2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetonitrile | 1204704-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: (S)-2-(4-methoxyphenylamino)-2-phenylacetonitrile；(2S)-2-(4-methoxyanilino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 1204704-94-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: KDAAOICDROUTRO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 、 甲氧苯胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 表奎宁定 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氰基借：钛与胺的氰醇直接胺化和对映选择性实例。

  摘要：

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc08576a

文献信息

• Highly Enantioselective Titanium-Catalyzed Cyanation of Imines at Room Temperature
  作者：Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam、Kazuhiko Yoshinaga、Takushi Nagata、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol902540h

  日期：2010.1.15

  A highly active and enantioselective titanium-catalyzed cyanation of imines at room temperature is described. The catalyst used is a partially hydrolyzed titanium alkoxide (PHTA) precatalyst together with a readily available N-salicyl-β-aminoalcohol ligand. Up to 98% ee was obtained with quantitative yields in 15 min of reaction time using 5 mol % of the catalyst. Various N-protecting groups such as

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。
• Self-Supported Chiral Titanium Cluster (SCTC) as a Robust Catalyst for the Asymmetric Cyanation of Imines under Batch and Continuous Flow at Room Temperature
  作者：Abdul M. Seayad、Balamurugan Ramalingam、Christina L. L. Chai、Chuanzhao Li、Marc V. Garland、Kazuhiko Yoshinaga

  DOI：10.1002/chem.201200528

  日期：2012.4.27

  A robust heterogeneous self‐supported chiral titanium cluster (SCTC) catalyst and its application in the enantioselective imine‐cyanation/Strecker reaction is described under batch and continuous processes. One of the major hurdles in the asymmetric Strecker reaction is the lack of availability of efficient and reusable heterogeneous catalysts that work at room temperature. We exploited the readily

  通过分批和连续过程介绍了一种稳健的异质自支撑手性钛簇（SCTC）催化剂及其在对映选择性亚胺氰化/ Strecker反应中的应用。不对称Strecker反应的主要障碍之一是缺乏在室温下工作的有效且可重复使用的非均相催化剂的可用性。我们利用预成型的手性钛醇盐配合物的可控水解，利用烷氧基钛的易水解性质来合成自支撑手性钛簇（SCTC）催化剂。分离出的SCTC催化剂非常稳定，对映选择性高达98％（ee），在室温下2小时内可将各种亚胺完全转化为亚胺。该非均相催化剂可循环使用10次以上，而活性或选择性没有任何损失。催化剂的坚固性，高性能和可回收性使其能够在填充床反应器中使用，以在连续流动下进行氰化。对于二苯甲基亚胺，在优化的流动条件下，在室温下，可以实现高达97％ee的定量转化和45 mg h -1的通量。此外，使用相应的醛和胺代替预先形成的亚胺，在连续流动下进行了三组分Strecker反应。获得了良好
• Montmorillonite-Silica-Graphene oxide composite incorporating with chiral thiourea for the Strecker reaction
  作者：Pratikkumar Lakhani、Chetan K. Modi

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114080

  日期：2024.4

  as-prepared composite demonstrates improved thermal stability compared to neat MMT and GO. It was followed by incorporating chiral thiourea (CTU) scaffold into MMT-silica-GO-based composite to establish chiral MMT-silica-GO-CTU-based heterogeneous system and tested over Strecker reaction, revealing high activity and selectivity. FTIR, Raman spectroscopy, powder X-ray diffraction, SAXS, XPS, BET, SEM, EDAX, and

  本研究成功地将氧化石墨烯（GO）纳米片和二氧化硅嵌入蒙脱石（MMT）夹层中，并将其沉积在其外表面，制成蒙脱石、二氧化硅和氧化石墨烯复合材料（MMT-二氧化硅-GO）。与纯 MMT 和 GO 相比，所制备的复合材料表现出更高的热稳定性。随后将手性硫脲（CTU）支架加入到基于MMT-二氧化硅-GO的复合材料中，建立基于手性MMT-二氧化硅-GO-CTU的异质体系，并通过Strecker反应进行测试，显示出高活性和选择性。使用 FTIR、拉曼光谱、粉末 X 射线衍射、SAXS、XPS、BET、SEM、EDAX 和热重分析来表征样品。这被认为是复合材料组分之间的协同效应，增强了活性位点的接触和催化剂的分散。总体而言，基于手性 MMT-silica-GO-CTU 的异质系统似乎是 Strecker 反应的有希望的候选者。
• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。