2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-phenyloxazole | 17064-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-(3,4-Methylendioxyphenyl)-5-phenyl-oxazol；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 17064-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: JHBPSQUCUODRNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 作用下， 反应 5.0h， 以62%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  无金属碘（iii）促进2,5-二芳基恶唑的合成†

  摘要：

  描述了在室温下由廉价且容易获得的取代的查耳酮，（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）和乙酸铵（NH 4 OAc）实现2,5-二取代的恶唑的非金属催化的氧化环化。该反应在温和条件下以不需要的配体和额外的碱即可以良好的产率和优异的产率形成各种2,5-二芳基恶唑，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00401c

文献信息

• DalPhos/Nickel-Catalyzed C2–H Arylation of 1,3-Azoles Using a Dual-Base System
  作者：Nicholas E. Bodé、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03393

  日期：2023.12.15

  orane/sodium trifluoroacetate (BTPP/NaTFA) “dual-base” system in combination with an air-stable Ni(II) precatalyst containing either CyPAd-DalPhos or PhPAd-DalPhos. These catalyst systems enable access to a reaction scope that encompasses a range of challenging oxidative addition partners, including (hetero)aryl chlorides as well as pivalates, tosylates, and other related phenol derivatives. The utility

  我们报告了一种用于（苯并）恶唑和（苯并）噻唑 C2 官能化的通用方法，采用叔丁基亚氨基三（吡咯烷）正膦/三氟乙酸钠（BTPP/NaTFA）“双碱”系统与空气稳定相结合含有 CyPAd-DalPhos 或 PhPAd-DalPhos 的 Ni(II) 预催化剂。这些催化剂系统能够实现涵盖一系列具有挑战性的氧化加成伙伴的反应范围，包括（杂）芳基氯以及新戊酸酯、甲苯磺酸酯和其他相关苯酚衍生物。通过活性药物成分的衍生化和噻唑衍生物的 5 mmol 合成证明了该方法的实用性。
• Minovici; Nenitzescu; Angelescu, Buletinul Societatii de Chimie din Romania, vol. 10, p. 149
  作者：Minovici、Nenitzescu、Angelescu

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Conversion of Amino Acids into 2,5-Disubstituted Oxazoles: No Metals Needed
  作者：Ivan Romero-Estudillo、Venkateswara Rao Batchu、Alicia Boto

  DOI：10.1002/adsc.201400496

  日期：2014.12.15

  Abstract2,5‐Disubstituted oxazoles with a variety of alkyl and aryl groups are efficiently formed from N‐acylamino acids, by a one‐pot radical decarboxylation–oxidation–enolization and iodine‐promoted cyclization process. Remarkably, the reaction takes place under mild conditions, and no metal catalysis is needed. The process can be useful for the direct modification of small peptides.magnified image