prostaglandin D2 | 65026-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prostaglandin D2
• 英文别名: PGD2；ent-8,15-diepi-15-D2t-IsoP；(Z)-7-[(1S,2S,5R)-5-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 65026-04-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: BHMBVRSPMRCCGG-UHHGALCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-[(6R,7R,8S)-8-Hydroxy-6-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl]-hept-5-enoic acid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到prostaglandin D2
  参考文献：
  名称：

  （±）-前列腺素D 2的新型合成

  摘要：

  报道了从（3aα，4α，5β，6aα）-六氢-5-羟基-4-羟基-4-（羟基甲基）-2H-环戊[b]呋喃-2-酮合成（±）-前列腺素D 2的新颖有效的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88113-7

文献信息

• Identification of novel oxidized levuglandin D2 in marine red alga and mouse tissue
  作者：Yoshikazu Kanai、Sadahiko Hiroki、Hiroyuki Koshino、Keiichi Konoki、Yuko Cho、Mirriam Cayme、Yasuo Fukuyo、Mari Yotsu-Yamashita

  DOI：10.1194/jlr.m017053

  日期：2011.12

  These LGs and their isomers are highly reactive γ-ketoaldehydes that form covalent adducts with proteins, DNA, and phosphatidylethanolamine in cells. Here, we isolated a novel oxidized LGD(2) (ox-LGD(2)) from the red alga Gracilaria edulis and determined its planar structure. Additionally, ox-LGD(2) was identified in some tissues of mice and in the lysate of phorbol-12-myristate-13-acetate (PMA)-treated

  在动物中，环加氧酶与花生四烯酸、前列腺素 (PG)H(2) 反应的产物可以发生自发重排和非酶促环裂解，形成 levuglandin(LG)E(2) 和 LGD(2)。这些 LG 及其异构体是高反应性的 γ-酮醛，可与细胞中的蛋白质、DNA 和磷脂酰乙醇胺形成共价加合物。在这里，我们从红藻江蓠中分离出一种新型氧化 LGD(2) (ox-LGD(2)) 并确定其平面结构。此外，使用 LC-MS/MS 在小鼠的某些组织和 phorbol-12-myristate-13-acetate (PMA) 处理的 THP-1 细胞与花生四烯酸一起孵育的裂解物中发现了 ox-LGD(2)。这些结果表明 ox-LGD(2) 是 LGD(2) 的常见氧化代谢物。在ox-LGD(2)的平面结构中，LGD(2) 的 H8 和 H12 被脱氢，C9 醛被氧化成羧酸，其与 C11 处的水合酮形成内酯环。这些结构差异意味着
• A novel synthesis of (±)-prostaglandin D2
  作者：Eric W. Collington、Christopher J. Wallis、Ian Waterhouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88113-7

  日期：1983.1

  A novel, efficient synthesis of (±)-Prostaglandin D2 from (3aα,4α,5β,6aα)-Hexahydro-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one is reported.

  报道了从（3aα，4α，5β，6aα）-六氢-5-羟基-4-羟基-4-（羟基甲基）-2H-环戊[b]呋喃-2-酮合成（±）-前列腺素D 2的新颖有效的方法。