2-methyl-3-isopropylaminopropionic acid methyl ester | 16217-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-isopropylaminopropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(isopropylamino)-2-methylpropanoate；β-isopropylaminomethyl isobutyrate；β-isopropylamino-isobutyric acid methyl ester；β-Isopropylamino-isobuttersaeure-methylester；2-Methyl-3-N-isopropylaminopropionsaeuremethylester；methyl 2-methyl-3-(propan-2-ylamino)propanoate
• CAS: 16217-28-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: RSDHPCSKLGXYID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-isopropylaminopropionic acid methyl ester 在 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((2-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)-5-(trifluoromethyl)benzamide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-di-tert-butyl 1-(1-isopropyl-3-methyl-4,5-dioxopyrrolidin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  beta-2,2-氨基酸N-羧酸酐依赖于顺序对映选择性C（4）-吡咯烷-2,3-二酮的功能化和区域选择性Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  描述了催化β-2，2-氨基酸的对映体选择性进入，使其能够与亲核试剂直接偶联。该方法是基于有效的双功能布朗斯台德碱催化的吡咯烷-2,3-二酮在C4位置的季碳立构中心的构建。随后对所得加合物进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到β-2,2-氨基酸N-羧基酸酐作为反应性物质，它可以进一步与亲核试剂反应。遵循此策略，可以有效地制备在新创建的立体中心具有不同功能的1,2,2-氨基酸衍生物和螺环结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201700464
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 甲基丙烯酸甲酯 在 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以76%的产率得到2-methyl-3-isopropylaminopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  beta-2,2-氨基酸N-羧酸酐依赖于顺序对映选择性C（4）-吡咯烷-2,3-二酮的功能化和区域选择性Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  描述了催化β-2，2-氨基酸的对映体选择性进入，使其能够与亲核试剂直接偶联。该方法是基于有效的双功能布朗斯台德碱催化的吡咯烷-2,3-二酮在C4位置的季碳立构中心的构建。随后对所得加合物进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到β-2,2-氨基酸N-羧基酸酐作为反应性物质，它可以进一步与亲核试剂反应。遵循此策略，可以有效地制备在新创建的立体中心具有不同功能的1,2,2-氨基酸衍生物和螺环结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201700464

文献信息

• β−置換プロピオン酸アミド及びＮ−置換（メタ）アクリルアミドの製造方法
  申请人：ＫＪケミカルズ株式会社

  公开号：JP2017186303A

  公开（公告）日：2017-10-12

  【課題】（メタ）アクリル酸エステルを出発物質とする、高収率で高純度のβ−アルコキシプロピオン酸アミド、β−アミノプロピオン酸アミド及びＮ−置換（メタ）アクリルアミドを工業的に製造する方法。【解決手段】（メタ）アクリル酸エステルとアルコ−ル又アミンのマイケル付加反応の生成物の式（１）で表すβ−置換プロピオン酸エステルを用いて、触媒として金属錯体の存在下、アミンとアミド化反応を行い、式（３）で表すβ−置換プロピオン酸アミドを取得。更に、β−置換プロピオン酸アミドの熱分解反応を触媒とし金属錯体の存在下で行い、アルコ−ル或いはアミンを脱離させ、目的化合物式（７）で表されるＮ−置換（メタ）アクリルアミドを取得する方法。Ａ−ＣＨ２−Ｃ（Ｒ１）Ｈ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ２・・・（１）、Ａ−ＣＨ２−Ｃ（Ｒ１）Ｈ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４・・・（３）、ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４・・・（７）【選択図】なし

  将文本翻译成中文： 这是关于以（元）丙烯酸酯为起始物质，工业上高产率高纯度制备β-醇基丙酸酰胺、β-氨基丙酸酰胺和N-取代（元）丙烯酰胺的方法。通过使用（元）丙烯酸酯和醇或胺的Michael加成反应生成物的β-取代丙酸酯，以金属络合物作为催化剂，进行胺与酰胺化反应，获得β-取代丙酸酰胺，其化学式为（3）。此外，通过在金属络合物存在下，利用β-取代丙酸酰胺的热分解反应，使醇或胺脱离，从而获得N-取代（元）丙烯酰胺，其化学式为（7）。其中化学式（1）为A-CH2-C(R1)H-C(=O)-OR2，化学式（3）为A- -C(R1)H-C(=O)-N(R3)R4，化学式（7）为 =C(R1)-C(=O)-N(R3)R4。【选择图】无
• RuCl₃ in Poly(ethylene glycol): A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for the Conjugate Addition of Nitrogen and Sulfur Nucleophiles
  作者：Yuhong Zhang、Yanguang Wang、Huaxing Zhang、Leifang Liu、Hailiang Xu

  DOI：10.1055/s-2005-870010

  日期：——

  The 1,4-conjugate addition of primary, secondary and aromatic amines, thiols, and carbamate to α,β-unsaturated compounds mediated by a catalytic amount (0.5 mol%) of RuCl 3 in poly(ethylene glycol) (PEG) provides the desired β-substituted carbonyls in high yields. In particular, we found that primary aliphatic and aromatic amines produced the single adducts as the sole products in very high yields

  在聚乙二醇 (PEG) 中催化量 (0.5 mol%) 的 RuCl 3 介导的伯胺、仲胺和芳香胺、硫醇和氨基甲酸酯与 α,β-不饱和化合物的 1,4-共轭加成提供了以高产率获得所需的β-取代羰基。特别是，我们发现脂肪族伯胺和芳香族伯胺与 RuCl 3 -PEG 以非常高的产率产生单一的加合物作为唯一的产物。RuCl 3 -PEG 很容易通过溶剂沉淀进行回收，具有高效的可回收性，高产率证明了这一点。其对水分和氧气的低敏感性、对不同官能团的高耐受性和高效的可回收性使RuCl 3 -PEG适用于实验室和工业规模的β-取代羰基化合物的合成。
• <i>η</i> ⁶ ‐Arene CH−O Interaction Directed Dynamic Kinetic Resolution – Asymmetric Transfer Hydrogenation (DKR‐ATH) of α‐Keto/enol‐Lactams
  作者：Zhonghua Luo、Guodong Sun、Shuming Wu、Yong Chen、Yicao Lin、Lei Zhang、Zhongqing Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100288

  日期：2021.6.21

  A dynamic kinetic resolution – asymmetric transfer hydrogenation (DKR-ATH) methodology of α-keto/enol-lactams was developed. We also propose a possible catalytic mechanism evolving a transition state stabilized by η6-arene CH−O interaction. The efficient approach can be applied to a wide range of substrates including non-aryl ones which would be difficult to prepare by other asymmetric reduction methods

  开发了一种动态动力学拆分 - α-酮/烯醇-内酰胺的不对称转移氢化 (DKR-ATH) 方法。我们还提出了一种可能的催化机制，通过η 6 -芳烃 CH-O 相互作用来稳定过渡态。该有效方法可应用于多种底物，包括其他不对称还原方法难以制备的非芳基底物。
• Trifluoromethanesulfonic acid-promoted reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with ketene silyl acetals. convenient synthesis of alkyl β-aminocarboxylates
  作者：Kiyoshi Ikeda、Kazuo Achiwa、Minoru Sekiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81563-4

  日期：1983.1

  A new, convenient synthesis of alkyl β-aminocarboxylates has been achieved by a reaction of hexahydro-1,3,5-triazines with ketene silyl acetals in the presence of catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid.

  在催化量的三氟甲磺酸存在下，六氢-1,3,5-三嗪与乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应已经实现了一种新的，方便的β-氨基羧酸烷基酯的合成方法。
• Catalytic high pressure synthesis of hindered β-aminoesters
  作者：Gérard Jenner

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02215-w

  日期：1995.1

  Hindered β-aminoesters are obtained in fair to high yields by the conjugate addition of amines to α,β-unsaturated esters, both substrates harbouring bulky groups, under high pressure in the presence of catalytic amounts of ytterbium triflate.

  受阻的β-氨基酯是在催化量的三氟甲磺酸presence存在下，在高压下将胺共轭加成到两个都带有大分子基团的α，β-不饱和酯上，以中等至高收率获得的。