trimethylsulfonium hydroxide | 17171-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: trimethylsulfonium hydroxide
• 英文别名: Trimethylsulfoniumhydroxid；Hydroxy(trimethyl)-lambda4-sulfane；hydroxy(trimethyl)-λ4-sulfane
• CAS: 17171-45-8
• 化学式: C₃H₁₀OS
• 分子量: 94.1778
• InChiKey: VMIQGOWIVBBNEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsulfonium hydroxide 、 1-Methyl-thymidin-5'-phosphat 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-methylthymidine-5'-(methyl hydrogenephosphate)
  参考文献：
  名称：

  磷酸三甲酯在水相中甲基化脱氧核苷酸

  摘要：

  磷酸三甲酯在 37-60 °C 和 pH 7-10 下对胸苷 5'-磷酸、脱氧胞苷 5'-磷酸、脱氧腺苷 5'-磷酸和脱氧鸟苷 5'-磷酸的作用得到它们的甲酯和碱甲基化衍生物. 酯化在所有脱氧核糖核苷酸中发生的程度几乎相同，其速率随反应温度而提高，同时与 7-10 范围内的 pH 值无关。另一方面，碱基部分的甲基化受反应温度和反应介质 pH 值的影响。四种碱基的反应顺序ws；pH 7时，胞嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-7）>腺嘌呤碱基（N-1）>>胸腺嘧啶碱基（N-3）；pH 10时，胸腺嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-1>N-7）>胞嘧啶碱基（N-3）>腺嘌呤碱基（N-1）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1826
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsulfonium iodide 、 水 、 氧化银 生成 trimethylsulfonium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  YAMAUCHI KIYOSHI; TANABE TOSHIZUMI; KINOSHITA MASAYOSHI, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 4, 638-639

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乳清酸 在 正丁基锂 、 trimethylsulfonium hydroxide 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯乙酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 戊醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of pyrimidineisothiazolones. The effect of temperature on the addition of aryl amines to functionalized pyrimidines.

  摘要：

  A new synthesis for the hither-to-unknown pyrimidine isothiazolones 1 and 2 is detailed. The low temperature selectivity of amine nucleophiles on 6-chloropyrimidine-5-acylbromides (12) for the acylbromide over the ring chloride provides a new procedure for the functionalization of 5-carboxypyrimidines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61393-x

文献信息

• Photochromic Properties of Unsymmetric Mono- and Bis(phenylazo)naphthalenes
  作者：Katsuhira Yoshida、Tetsunao Koujiri、Taeko Horii、Yuji Kubo

  DOI：10.1246/bcsj.63.1658

  日期：1990.6

  investigate the reterdation effects of ortho substituents, the activation parameters were determined; the results suggest that the steric hindrance among the ortho substituents and the two nitrogen lone pairs of the azo group becomes far more severe in an inversional transition-state than in the ground cis-state, which leads to the remarkable slow cis-to-trans isomerization. On the basis of the kinetic data

  为了在功能分子设计中利用苯基偶氮萘的可逆光致变色体系，研究了各种取代苯基偶氮萘的光致变色行为。在偶氮基的邻位上引入取代基延缓了热顺式到反式异构化的速率。延迟效应很大程度上取决于邻位取代基的数量和位置。为了研究邻位取代基的阻滞效应，确定了活化参数；结果表明，在倒转过渡态中，邻位取代基和偶氮基团的两个氮孤对之间的空间位阻比在基顺态中严重得多，这导致显着缓慢的顺式到反式异构化。
• Methylation of Deoxynucleotides with Trimethyl Phosphate in Aqueous Phase
  作者：Toshizumi Tanabe、Kiyoshi Yamauchi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.56.1826

  日期：1983.6

  Action of trimethyl phosphate on thymidine 5′-phosphate, deoxycytidine 5′-phosphate, deoxyadenosine 5′-phosphate, and deoxyguanosine 5′-phosphate at 37–60 °C, and pH 7–10 gave their methyl esters and base-methylated derivatives. Esterification took place in all deoxyribonucleotides to the almost same extent and its rate was enhanced by the reaction temperature, while being independent of pH in the

  磷酸三甲酯在 37-60 °C 和 pH 7-10 下对胸苷 5'-磷酸、脱氧胞苷 5'-磷酸、脱氧腺苷 5'-磷酸和脱氧鸟苷 5'-磷酸的作用得到它们的甲酯和碱甲基化衍生物. 酯化在所有脱氧核糖核苷酸中发生的程度几乎相同，其速率随反应温度而提高，同时与 7-10 范围内的 pH 值无关。另一方面，碱基部分的甲基化受反应温度和反应介质 pH 值的影响。四种碱基的反应顺序ws；pH 7时，胞嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-7）>腺嘌呤碱基（N-1）>>胸腺嘧啶碱基（N-3）；pH 10时，胸腺嘧啶碱基（N-3）>鸟嘌呤碱基（N-1>N-7）>胞嘧啶碱基（N-3）>腺嘌呤碱基（N-1）。
• YAMAUCHI KIYOSHI; TANABE TOSHIZUMI; KINOSHITA MASAYOSHI, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 4, 638-639
  作者：YAMAUCHI KIYOSHI、 TANABE TOSHIZUMI、 KINOSHITA MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——