(2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutane-1,2-diol | 164394-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutane1,2-diol；benzyl N-[(2S,3S)-3,4-dihydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 164394-36-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: RTJFQUBDGZFQSS-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2S,3R)-4-cyano-3-(methoxymethoxy)-1-phenylbutan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  完全立体控制的N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸途径：碱性蛋白酶的氨基酸成分的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸的方法，N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸是几种二肽的必不可少的组成部分，它们显示出非常令人感兴趣的治疗特性。合成序列中的相关步骤涉及从高度对映体纯的2，3-环氧醇完全立体选择性地制备受保护的氨基烷基环氧化物，有效的N-甲基化和三步转化为所需的N-甲基氨基酸。通过两种不同保护形式的（3 R，4 S）-4-（N-甲基氨基）-3-羟基-5-苯基戊酸的对映选择性合成来举例说明该方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01953-x
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-(苯基甲基)环氧乙烷-2-基]甲醇 在 10% palladium on active carbon Ti(N3)2(OiPr)2 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 50.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (2S,3S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  完全立体控制的N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸途径：碱性蛋白酶的氨基酸成分的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新的合成N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸的方法，N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸是几种二肽的必不可少的组成部分，它们显示出非常令人感兴趣的治疗特性。合成序列中的相关步骤涉及从高度对映体纯的2，3-环氧醇完全立体选择性地制备受保护的氨基烷基环氧化物，有效的N-甲基化和三步转化为所需的N-甲基氨基酸。通过两种不同保护形式的（3 R，4 S）-4-（N-甲基氨基）-3-羟基-5-苯基戊酸的对映选择性合成来举例说明该方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01953-x

文献信息

• Method of producing 3-amino-2-hydroxy-1-propanol derivatives
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US05744630A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  The present invention has for its object to provide an efficient and economical method for producing an 3-amino-2-hydroxy-1-propanol derivative and an oxazolidinone derivative derived therefrom, both of which are of use as intermediates for the production of drugs including HIV protease inhibitors. The invention relates to a method for producing an 3-amino-2-hydroxy-1-propanol derivative of general formula (2) ##STR1## (wherein R.sup.1 represents alkyl, aralkyl or aryl; R.sup.2 and R.sup.3 independently represent hydrogen or an amino-protecting group, provided, however, that both R.sup.2 and R.sup.3 are not concurrently hydrogen) and an oxazolidinone derivative derived therefrom.

  本发明旨在提供一种高效经济的方法，用于生产3-氨基-2-羟基-1-丙醇衍生物和由此衍生的噁唑烷酮衍生物，这两种衍生物均可用作制药中间体，包括HIV蛋白酶抑制剂的生产。本发明涉及一种生产3-氨基-2-羟基-1-丙醇衍生物的方法，其一般式为(2) ##STR1##（其中R1代表烷基，芳基烷基或芳基；R2和R3独立地代表氢或氨基保护基，但前提是R2和R3不同时为氢）以及由此衍生的噁唑烷酮衍生物。
• PROCESS FOR PRODUCING 3-AMINO-2-HYDROXY-1-PROPANOL DERIVATIVE
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0670305A1

  公开（公告）日：1995-09-06

  An economically excellent and efficient process for producing a 3-amino-2-hydroxy-1-propanol derivative, represented by general formula (2), useful as an intermediate for producing medicines, such as an HIV protease inhibitor, and an oxazolidinone derivative derived therefrom, wherein R¹ represents alkyl, aralkyl or aryl; and R² and R³ represent each independently hydrogen or an amino-protecting group, provided the case where both of R² and R³ represent hydrogen is excluded.

  一种生产通式(2)表示的3-氨基-2-羟基-1-丙醇衍生物（可用作生产药物（如HIV蛋白酶抑制剂）的中间体）和由此衍生的噁唑烷酮衍生物的经济上优良而有效的工艺，其中R¹代表烷基、芳基或芳基；R²和R³各自独立地代表氢或氨基保护基团，但不包括R²和R³均代表氢的情况。
• US5744630A
  申请人：——

  公开号：US5744630A

  公开（公告）日：1998-04-28
• A totally stereocontrolled route to N-methyl-γ-amino-β-hydroxy acids: Asymmetric synthesis of the amino acid component of hapalosin
  作者：Mònica Catasús、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01953-x

  日期：1999.12

  A new approach to the synthesis of N-methyl-γ-amino-β-hydroxy acids, compounds that are essential components of several depsipeptides exhibiting highly interesting therapeutic profiles, is presented. Relevant steps in the synthetic sequence involve the totally stereoselective preparation of a protected aminoalkyl epoxide from a highly enantiopure 2,3-epoxy alcohol, efficient N-methylation and three-step

  提出了一种新的合成N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸的方法，N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸是几种二肽的必不可少的组成部分，它们显示出非常令人感兴趣的治疗特性。合成序列中的相关步骤涉及从高度对映体纯的2，3-环氧醇完全立体选择性地制备受保护的氨基烷基环氧化物，有效的N-甲基化和三步转化为所需的N-甲基氨基酸。通过两种不同保护形式的（3 R，4 S）-4-（N-甲基氨基）-3-羟基-5-苯基戊酸的对映选择性合成来举例说明该方法。