1‐allyl‐2,5‐dimethoxy‐3,4,6‐trimethylbenzene | 158720-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1‐allyl‐2,5‐dimethoxy‐3,4,6‐trimethylbenzene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-6-(prop-2-enyl)benzene；1-allyl-2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylbenzene；1,4-Dimethoxy-2,3,5-trimethyl-6-prop-2-enylbenzene
• CAS: 158720-04-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UZCZZXDAQSQBIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐allyl‐2,5‐dimethoxy‐3,4,6‐trimethylbenzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.25h， 生成 1-((2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl)-2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解反应制备辅酶 Q10 及其衍生物的关键中间体

  摘要：

  报道了一种用于制备甲基丙烯酸苄酯的替代催化策略，甲基丙烯酸苄酯是合成辅酶 Q10 和衍生物的关键中间体。该策略通过利用烯丙基芳烃的催化形成然后交叉复分解选择性地形成具有良好产率（58-64％）和完全 E 选择性的 E-甲基丙烯酸苄酯酯，避免了不良的化学计量还原/氧化过程。酯中间体被还原为常见的关键苄烯丙醇（产率 90-92%），随后用于辅酶 Q10 和一种衍生物的正式合成。

  DOI：

  10.3390/molecules25030448
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3,5-trimethyl-benzene 在 溴 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1‐allyl‐2,5‐dimethoxy‐3,4,6‐trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE

  摘要：

  本发明涉及具有醌基结构的一氧化氮供体化合物，它们的制备方法以及它们在治疗和/或预防青光眼和眼压升高方面的用途。

  公开号：

  WO2015155234A1

文献信息

• Riering, Helmut; Schaefer, Hans J., Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 5, p. 859 - 874
  作者：Riering, Helmut、Schaefer, Hans J.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SCIENCE IRELAND

  公开号：WO2015155234A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment and/or prophylaxis of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及具有醌基结构的一氧化氮供体化合物，它们的制备方法以及它们在治疗和/或预防青光眼和眼压升高方面的用途。
• Preparation of Key Intermediates for the Syntheses of Coenzyme Q10 and Derivatives by Cross-Metathesis Reactions
  作者：Trang Nguyen、Hung Mac、Phong Pham

  DOI：10.3390/molecules25030448

  日期：——

  An alternative catalytic strategy for the preparation of benzylmethacrylate esters, key intermediates in the synthesis of coenzyme Q10 and derivatives, was reported. This strategy avoided undesirable stoichiometric reduction/oxidation processes by utilizing the catalytic formation of allylarenes and then cross-metathesis to selectively form E-benzylmethacrylate esters with good yields (58–64%) and

  报道了一种用于制备甲基丙烯酸苄酯的替代催化策略，甲基丙烯酸苄酯是合成辅酶 Q10 和衍生物的关键中间体。该策略通过利用烯丙基芳烃的催化形成然后交叉复分解选择性地形成具有良好产率（58-64％）和完全 E 选择性的 E-甲基丙烯酸苄酯酯，避免了不良的化学计量还原/氧化过程。酯中间体被还原为常见的关键苄烯丙醇（产率 90-92%），随后用于辅酶 Q10 和一种衍生物的正式合成。