dimethyl (2S,4S,5S)-4-methyl-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1195786-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,4S,5S)-4-methyl-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1195786-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: BPSKBWVSAVZJKR-HUBLWGQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 、 甲基丙烯酸甲酯 在 (CuOTf)*toluene 、 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到dimethyl (2S,4S,5S)-4-methyl-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性金属酰胺作为不对称[3 + 2]环加成反应的高反应性催化剂的开发。

  摘要：

  报道了使用手性铜酰胺的高效催化不对称[3 + 2]环加成反应。与手性CuOTf / Et3N体系相比，CuHMDS体系显示出更高的反应活性，所需的反应以高收率和高选择性进行，催化剂负载量低至0.01 mol％。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.140

文献信息

• Reversal of Enantioselectivity between the Copper(I)- and Silver(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions Using a Brucine-Derived Amino Alcohol Ligand
  作者：Hun Young Kim、Hui-Ju Shih、William E. Knabe、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.200903479

  日期：2009.9.21

  The old switcheroo: The switch in the enantioselectivity of a reaction by using a single chiral source has been achieved using different metal binding modes of the chiral amino alcohol 1 in the presence of CuI and AgI sources. Azomethine ylides were shown to undergo highly enantio‐ and diastereoselective 1,3‐dipolar cycloadditions with substituted tert‐butyl acrylates to provide both of the enantiomerically

  旧的switcheroo：在存在Cu I和Ag I源的情况下，通过使用手性氨基醇1的不同金属键合模式，已经实现了使用单一手性源进行反应对映选择性的转换。已显示，甲亚甲酰乙炔与丙烯酸叔丁酯进行高度对映体和非对映体选择性的1,3-偶极环加成反应，从而提供两种对映体富集的吡咯烷（见方案）。
• Development of chiral metal amides as highly reactive catalysts for asymmetric [3 + 2] cycloadditions
  作者：Yasuhiro Yamashita、Susumu Yoshimoto、Mark J Dutton、Shū Kobayashi

  DOI：10.3762/bjoc.12.140

  日期：——

  Highly efficient catalytic asymmetric [3 + 2] cycloadditions using a chiral copper amide are reported. Compared with the chiral CuOTf/Et3N system, the CuHMDS system showed higher reactivity, and the desired reactions proceeded in high yields and high selectivities with catalyst loadings as low as 0.01 mol %.

  报道了使用手性铜酰胺的高效催化不对称[3 + 2]环加成反应。与手性CuOTf / Et3N体系相比，CuHMDS体系显示出更高的反应活性，所需的反应以高收率和高选择性进行，催化剂负载量低至0.01 mol％。