2-(phenylazo)-5-fluoropyridine | 1341234-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylazo)-5-fluoropyridine
• 英文别名: (5-Fluoropyridin-2-yl)-phenyldiazene
• CAS: 1341234-98-7
• 化学式: C₁₁H₈FN₃
• 分子量: 201.203
• InChiKey: ADDKNCSIISFCHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylazo)-5-fluoropyridine 、 三乙二醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  with（II）芳烃苯基偶氮吡啶抗癌复合物的结构活性关系用烷氧基和羟基取代基官能化。

  摘要：

  已经合成和表征了二十四种新型有机金属lic（II）苯基偶氮吡啶（AZPY）配合物。[OS（η 6 -arene）（5-RO-的Azpy）X] Y，其中芳烃=  p -cym或BIP，的Azpy与烷氧基官能化（OR，R =甲基，乙基，Ñ PR，我PR，Ñ BU）或乙醇酸（O- {CH 2 CH 2 ö} ñ R *，N = 1-4，R * = H，Me中，或Et上的吡啶环）的取代基对位到偶氮键，X是单齿halido配体（Cl，Br或I），和Y为抗衡阴离子（PF 6 -，CF 3 SO 3 -或IO 3 -）。两个配合物的X射线晶体结构证实了它们的“半三明治”结构。水溶性取决于X，AZPY取代基，芳烃和Y。碘配体在水中高度稳定（X = I⋙Br> Cl），并且对A2780（卵巢），MCF-7（乳腺癌）表现出最高的抗增殖活性，SUNE1（鼻咽）和OE19（食道）癌细胞，其中一些获得纳摩尔效价和良

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2020.111154
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟吡啶 、 亚硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以26%的产率得到2-(phenylazo)-5-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  有机锇(II)抗癌复合物的细胞内激活

  摘要：

  碘代 Os II芳烃苯基偶氮吡啶配合物家族[Os(η 6 -p-cym)(5-R 1 -pyridylazo-4-R 2 -苯基))I] + (其中 p-cym=对伞花烃) 表现出有效的对人类癌细胞具有亚微摩尔抗增殖活性，并且在体内具有活性。它们的化学行为与顺铂不同：它们不易水解，也不易与 DNA 碱基结合。我们在这里报告了它们在癌细胞中被激活的机制，涉及在谷胱甘肽（GSH）存在的情况下释放 I -配体。报道了两种活性配合物的X射线晶体结构，1 -I（R 1 =OEt，R 2 =H）和2 -I（R 1 =H，R 2 =NMe 2）。它们用放射性核素131 I（β - /γ 发射体，t 1/2 8.02 d）标记，并研究了它们在 MCF-7 人乳腺癌细胞中的活性。1 -[ 131 I] 和2 -[ 131 I] 在磷酸盐缓冲盐水和血清中均表现出良好的稳定性。相反，一旦被 MCF-7 细胞吸收

  DOI：

  10.1002/anie.201610290

文献信息

• OSMIUM (II) ARENE AZO ANTI-CANCER COMPLEXES
  申请人：Fu Ying

  公开号：US20130040925A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to the use of certain osmium containing complexes such as cytotoxic agents particularly for the treatment of cancer. There is also provided novel osmium containing complexes, as well as pharmaceutical formulations comprising such complexes.

  本发明涉及使用某些含有钌的配合物，如细胞毒性药物，特别用于治疗癌症。还提供了新型含有钌的配合物，以及包括这些配合物的药物配方。
• Structure–activity relationships for organometallic osmium arene phenylazopyridine complexes with potent anticancer activity
  作者：Ying Fu、Abraha Habtemariam、Aida M. B. H. Basri、Darren Braddick、Guy J. Clarkson、Peter J. Sadler

  DOI：10.1039/c1dt10937e

  日期：——

  We report the synthesis and characterisation of 32 half sandwich phenylazopyridine OsII arene complexes [Os(η6-arene)(phenylazopyridine)X]+ in which X is chloride or iodide, the arene is p-cymene or biphenyl and the pyridine and phenyl rings contain a variety of substituents (F, Cl, Br, I, CF3, OH or NO2). Ten X-ray crystal structures have been determined. Cytotoxicity towards A2780 human ovarian cancer cells ranges from high potency at nanomolar concentrations to inactivity. In general the introduction of an electron-withdrawing group (e.g. F, Cl, Br or I) at specific positions on the pyridine ring significantly increases cytotoxic activity and aqueous solubility. Changing the arene from p-cymene to biphenyl and the monodentate ligand X from chloride to iodide also increases the activity significantly. Activation by hydrolysis and DNA binding appears not to be the major mechanism of action since both the highly active complex [Os(η6-bip)(2-F-azpy)I]PF6 (9) and the moderately active complex [Os(η6-bip)(3-Cl-azpy)I]PF6 (23) are very stable and inert towards aquation. Studies of octanol–water partition coefficients (log P) and subcellular distributions of osmium in A2780 human ovarian cancer cells suggested that cell uptake and targeting to cellular organelles play important roles in determining activity. Although complex 9 induced the production of reactive oxygen species (ROS) in A2780 cells, the ROS level did not appear to play a role in the mechanism of anticancer activity. This class of organometallic osmium complexes has new and unusual features worthy of further exploration for the design of novel anticancer drugs.

  我们报告了 32 个半夹心苯并吡啶 OsII 炔配合物 [Os(δ-6-烯)(苯并吡啶)X]+ 的合成和表征，其中 X 是氯化物或碘化物，炔是对伞花烃或联苯，吡啶和苯基环含有各种取代基（F、Cl、Br、I、CF3、OH 或 NO2）。已测定了十种 X 射线晶体结构。对 A2780 人卵巢癌细胞的细胞毒性从纳摩尔浓度的高效力到无活性不等。一般来说，在吡啶环上的特定位置引入一个抽电子基团（如 F、Cl、Br 或 I）可显著提高细胞毒性活性和水溶性。将对伞花烃改为联苯，将单齿配体 X 从氯化物改为碘化物，也会显著提高活性。水解和 DNA 结合活化似乎不是主要的作用机制，因为高活性复合物 [Os(δ-6-bip)(2-F-azpy)I]PF6 (9) 和中度活性复合物 [Os(δ-6-bip)(3-Cl-azpy)I]PF6 (23) 都非常稳定，而且不溶于水。对锇在 A2780 人卵巢癌细胞中的辛醇-水分配系数（log P）和亚细胞分布的研究表明，细胞摄取和细胞器靶向在决定活性方面起着重要作用。虽然复合物 9 能诱导 A2780 细胞产生活性氧（ROS），但 ROS 水平在抗癌活性机制中似乎并不起作用。这一类有机金属锇配合物具有新颖而不寻常的特点，值得在设计新型抗癌药物方面进一步探索。
• [EN] OSMIUM (II) ARENE AZO ANTI-CANCER COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES ANTICANCÉREUX D'OSMIUM(II)ARÈNE AZO
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2011131925A3

  公开（公告）日：2012-03-29
• Structure-activity relationships for osmium(II) arene phenylazopyridine anticancer complexes functionalised with alkoxy and glycolic substituents
  作者：Russell J. Needham、Hannah E. Bridgewater、Isolda Romero-Canelón、Abraha Habtemariam、Guy J. Clarkson、Peter J. Sadler

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111154

  日期：2020.9

  phenylazopyridine (AZPY) complexes have been synthesised and characterised; [Os(η6-arene)(5-RO-AZPY)X] Y, where arene = p-cym or bip, AZPY is functionalized with an alkoxyl (O-R, R = Me, Et, nPr, iPr, nBu) or glycolic (O-CH2CH2O}nR*, n = 1–4, R* = H, Me, or Et) substituent on the pyridyl ring para to the azo-bond, X is a monodentate halido ligand (Cl, Br or I), and Y is a counter-anion (PF6−, CF3SO3− or

  已经合成和表征了二十四种新型有机金属lic（II）苯基偶氮吡啶（AZPY）配合物。[OS（η 6 -arene）（5-RO-的Azpy）X] Y，其中芳烃=  p -cym或BIP，的Azpy与烷氧基官能化（OR，R =甲基，乙基，Ñ PR，我PR，Ñ BU）或乙醇酸（O- CH 2 CH 2 ö} ñ R *，N = 1-4，R * = H，Me中，或Et上的吡啶环）的取代基对位到偶氮键，X是单齿halido配体（Cl，Br或I），和Y为抗衡阴离子（PF 6 -，CF 3 SO 3 -或IO 3 -）。两个配合物的X射线晶体结构证实了它们的“半三明治”结构。水溶性取决于X，AZPY取代基，芳烃和Y。碘配体在水中高度稳定（X = I⋙Br> Cl），并且对A2780（卵巢），MCF-7（乳腺癌）表现出最高的抗增殖活性，SUNE1（鼻咽）和OE19（食道）癌细胞，其中一些获得纳摩尔效价和良
• In-Cell Activation of Organo-Osmium(II) Anticancer Complexes
  作者：Russell J. Needham、Carlos Sanchez-Cano、Xin Zhang、Isolda Romero-Canelón、Abraha Habtemariam、Margaret S. Cooper、Levente Meszaros、Guy J. Clarkson、Philip J. Blower、Peter J. Sadler

  DOI：10.1002/anie.201610290

  日期：2017.1.19

  The family of iodido OsII arene phenylazopyridine complexes [Os(η6‐p‐cym)(5‐R1‐pyridylazo‐4‐R2‐phenyl))I]+ (where p‐cym=para‐cymene) exhibit potent sub‐micromolar antiproliferative activity towards human cancer cells and are active in vivo. Their chemical behavior is distinct from that of cisplatin: they do not readily hydrolyze, nor bind to DNA bases. We report here a mechanism by which they are activated

  碘代 Os II芳烃苯基偶氮吡啶配合物家族[Os(η 6 -p-cym)(5-R 1 -pyridylazo-4-R 2 -苯基))I] + (其中 p-cym=对伞花烃) 表现出有效的对人类癌细胞具有亚微摩尔抗增殖活性，并且在体内具有活性。它们的化学行为与顺铂不同：它们不易水解，也不易与 DNA 碱基结合。我们在这里报告了它们在癌细胞中被激活的机制，涉及在谷胱甘肽（GSH）存在的情况下释放 I -配体。报道了两种活性配合物的X射线晶体结构，1 -I（R 1 =OEt，R 2 =H）和2 -I（R 1 =H，R 2 =NMe 2）。它们用放射性核素131 I（β - /γ 发射体，t 1/2 8.02 d）标记，并研究了它们在 MCF-7 人乳腺癌细胞中的活性。1 -[ 131 I] 和2 -[ 131 I] 在磷酸盐缓冲盐水和血清中均表现出良好的稳定性。相反，一旦被 MCF-7 细胞吸收