N-[(2S)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]benzamide | 121794-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]benzamide
• CAS: 121794-96-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: TWIPHVWQKQRQMR-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]benzamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碘 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 L-羟基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  从（S）-O-苄基缩水甘油的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸的立体选择性合成的新环化。

  摘要：

  通过新的碘介导的N-苯甲酰基-γ，δ-不饱和酰胺的环化反应，已经建立了从（S）-O-苄基缩水甘油到（2S，4R）-4-羟基脯氨酸的有效立体选择性途径。

  DOI：

  10.1039/c39880001527
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 Lindlar's catalyst 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[(2S)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  从（S）-O-苄基缩水甘油的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸的立体选择性合成的新环化。

  摘要：

  通过新的碘介导的N-苯甲酰基-γ，δ-不饱和酰胺的环化反应，已经建立了从（S）-O-苄基缩水甘油到（2S，4R）-4-羟基脯氨酸的有效立体选择性途径。

  DOI：

  10.1039/c39880001527

文献信息

• Asymmetric Allylboration of Acyl Imines Catalyzed by Chiral Diols
  作者：Sha Lou、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja075204v

  日期：2007.12.1

  is directly applied to the synthesis of Maraviroc, the selective CCR5 antagonist with potent activity against HIV-1 infection. Mechanistic investigations of the allylboration reaction including IR, NMR, and mass spectrometry studies indicate that acyclic boronates are activated by chiral diols via exchange of one of the boronate alkoxy groups with activation of the acyl imine via hydrogen bonding.

  手性 BINOL 衍生的二醇催化酰基亚胺的对映选择性不对称烯丙基硼化。该反应需要 15 mol% (S)-3,3'-Ph2-BINOL 作为催化剂和烯丙基二异丙氧基硼烷作为亲核试剂。以良好的收率 (75-94%) 和高对映体比率 (95:5-99.5:0.5) 获得芳香族和脂肪族亚胺的反应产物。在酰基亚胺与巴豆基二异丙氧基硼烷的反应中获得了高非对映选择性（非对映体比率 > 98:2）和对映选择性（对映体比率 > 98:2）。这种不对称转化直接应用于 Maraviroc 的合成，Maraviroc 是一种选择性 CCR5 拮抗剂，对 HIV-1 感染具有强效活性。烯丙基硼化反应的机理研究，包括红外、核磁共振、
• TAKANO, SEIICHI;IWABUCHI, YOSHIHARU;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 23, C. 1527-1528
  作者：TAKANO, SEIICHI、IWABUCHI, YOSHIHARU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• JPH02286656A
  申请人：——

  公开号：JPH02286656A

  公开（公告）日：1990-11-26
• Concise stereoselective synthesis of (2S,4R)-4-hydroxyproline from (S)-O-benzylglycidol a novel cyclization
  作者：Seiichi Takano、Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880001527

  日期：——

  An efficient stereoselective route to (2S,4R)-4-hydroxyproline from (S)-O-benzylglycidol has been established via a novel iodine-mediated cyclization of the N-benzoyl-γ,δ-unsaturated amide.

  通过新的碘介导的N-苯甲酰基-γ，δ-不饱和酰胺的环化反应，已经建立了从（S）-O-苄基缩水甘油到（2S，4R）-4-羟基脯氨酸的有效立体选择性途径。