3-benzyl-2-methyl-2-oxiranecarboxylic acid | 200808-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-benzyl-2-methyl-2-oxiranecarboxylic acid
• 英文别名: 3-Benzyl-2-methyloxirane-2-carboxylic acid；3-benzyl-2-methyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 200808-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CUEJETGTLQBDES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-methyl-2-oxiranecarboxylic acid 在 镍 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 l-2-(3-benzyl-2-methyl-2-oxiranyl)ethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity Control in Reactions of Tertiary 2-Oxacycloalkyl Radicals

  摘要：

  我们研究了由 1,3-二氧戊环-4-基和环氧乙烷环自由基介导的反应的立体化学结果。在自由基中心旁边存在一个非常笨重的取代基具有显著的同步引导作用。这些立体选择性通过一个模型得到了合理解释，该模型考虑到了自由基的金字塔化、连接到循环上的取代基之间的立体相互作用以及与进入的自由基陷阱之间的立体相互作用。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1346
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3-benzyl-2-methyl-2-oxiranecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity Control in Reactions of Tertiary 2-Oxacycloalkyl Radicals

  摘要：

  我们研究了由 1,3-二氧戊环-4-基和环氧乙烷环自由基介导的反应的立体化学结果。在自由基中心旁边存在一个非常笨重的取代基具有显著的同步引导作用。这些立体选择性通过一个模型得到了合理解释，该模型考虑到了自由基的金字塔化、连接到循环上的取代基之间的立体相互作用以及与进入的自由基陷阱之间的立体相互作用。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1346

文献信息

• Stereoselectivity Control in Reactions of Tertiary 2-Oxacycloalkyl Radicals
  作者：Michèle Gerster、Philippe Renaud

  DOI：10.1055/s-1997-1346

  日期：1997.11

  The stereochemical outcome of reactions mediated by tertiary 1,3-dioxolan-4-yl and oxiranyl cyclic radicals has been investigated. The presence of a very bulky substituent next to the radical center has a remarkable syn directing effect. These stereoselectivities are rationalized by a model which takes into account radical pyramidalization, steric interactions between the substituents attached to the cycle and steric interactions with the incoming radical trap.

  我们研究了由 1,3-二氧戊环-4-基和环氧乙烷环自由基介导的反应的立体化学结果。在自由基中心旁边存在一个非常笨重的取代基具有显著的同步引导作用。这些立体选择性通过一个模型得到了合理解释，该模型考虑到了自由基的金字塔化、连接到循环上的取代基之间的立体相互作用以及与进入的自由基陷阱之间的立体相互作用。