N-(2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-2,2-dimethyldodecaneamide | 144983-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: N-(2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-2,2-dimethyldodecaneamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(2,2,4,6-tetramethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)dodecanamide
• CAS: 144983-38-0
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₂
• 分子量: 401.633
• InChiKey: DPUQIADAQIHYQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-2,2-dimethyldodecaneamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 10.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 N-(5-amino-2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-2,2-dimethyldodecaneamide
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的有效抑制剂。2.新型N-（2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺的结构-活性关系。

  摘要：

  合成新型N-（2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺衍生物1并测试其抑制兔小肠ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）的能力并降低其血清总胆固醇胆固醇喂养的大鼠。在合成的化合物中，N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺衍生物显示出有效的ACAT抑制活性。描述了这些化合物的合成和结构-活性关系。2,3-二氢苯并呋喃部分的6位甲基对于有效的ACAT抑制活性很重要。在一系列N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺中，酰基部分的亲脂性对于有效的ACAT抑制活性是必需的。高亲脂性酰胺N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）-2，2-二甲基十二烷酰胺（10）和6-（4-氯苯氧基）-N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）-2,2-二甲基辛酰胺（50）显示出有效的活性。在2，3-二氢苯并呋喃部分的5位上

  DOI：

  10.1021/jm950828+
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2,2-4,6-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~115.0 ℃ 、1.82 MPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 N-(2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)-2,2-dimethyldodecaneamide
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的有效抑制剂。2.新型N-（2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺的结构-活性关系。

  摘要：

  合成新型N-（2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺衍生物1并测试其抑制兔小肠ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）的能力并降低其血清总胆固醇胆固醇喂养的大鼠。在合成的化合物中，N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺衍生物显示出有效的ACAT抑制活性。描述了这些化合物的合成和结构-活性关系。2,3-二氢苯并呋喃部分的6位甲基对于有效的ACAT抑制活性很重要。在一系列N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺中，酰基部分的亲脂性对于有效的ACAT抑制活性是必需的。高亲脂性酰胺N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）-2，2-二甲基十二烷酰胺（10）和6-（4-氯苯氧基）-N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）-2,2-二甲基辛酰胺（50）显示出有效的活性。在2，3-二氢苯并呋喃部分的5位上

  DOI：

  10.1021/jm950828+

文献信息

• Benzoxa condensed ring compounds, process for producing the same and
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US05496853A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  Pharmaceutical compositions containing a benzoxazole compound and a 2,3-dihydrobenzofuran compound represented by the following formula (I) and its pharmaceutically acceptable salt: ##STR1## In the formula, any one of P, Q, R and S is a group represented by the formula: ##STR2## and R.sub.1, R.sub.2 and the reining three substituents out of the substituents P to S each independently stand for various substituents. These compositions are used as an ATCAT inhibitor or for treating hyperlipidemia and atherosclerosis.

  含有苯并噁唑化合物和由以下式（I）代表的2,3-二氢苯并呋喃化合物及其药用盐的制药组合物：## STR1 ##在该式中，P、Q、R和S中的任意一个是由以下式代表的基团：## STR2 ##和R.sub.1、R.sub.2以及P到S的其余三个取代基中的每一个独立地代表各种取代基。这些组合物可用作ATCAT抑制剂或用于治疗高脂血症和动脉粥样硬化。
• CONDENSED BENZOXA RING COMPOUND, PRODUCTION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0632031A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  A benzoxazole compound and a 2,3-dihydrobenzofuran compound, each represented by general formula (I), and a pharmaceutical composition containing a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is used for inhibiting ATCAT and treating hyperlipemia and arteriosclerosis, wherein one member among P, Q, R and S represents a group of (a), and R₁, R₂ and the rest of P to S represent various substituents.

  一种苯并恶唑化合物和一种 2,3-二氢苯并呋喃化合物，各自由通式 (I) 表示，以及一种含有其药学上可接受的盐的药物组合物，用于抑制 ATCAT 和治疗高脂血症和动脉硬化，其中 P、Q、R 和 S 中的一个成员代表 (a) 基团，R₁、R₂ 和 P 至 S 的其余部分代表各种取代基。
• US5496853A
  申请人：——

  公开号：US5496853A

  公开（公告）日：1996-03-05
• Potent Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase. 2. Structure−Activity Relationships of Novel <i>N</i>-(2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)amides
  作者：Ken-ichiro Kataoka、Tatsuki Shiota、Takumi Takeyasu、Toru Minoshima、Kenzo Watanabe、Hiroko Tanaka、Tsutomu Mochizuki、Keiko Taneda、Mikio Ota、Hirofumi Tanabe、Hisao Yamaguchi

  DOI：10.1021/jm950828+

  日期：1996.3.15

  Novel N-(2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)amide derivatives 1 were synthesized and tested for their ability to inhibit rabbit small intestinal ACAT (acyl-CoA:cholesterol acyltransferase) and lower serum total cholesterol in cholesterol-fed rats. Among the synthesized compounds, N-(2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl)amide derivatives showed potent ACAT inhibitory activity. The synthesis

  合成新型N-（2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺衍生物1并测试其抑制兔小肠ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）的能力并降低其血清总胆固醇胆固醇喂养的大鼠。在合成的化合物中，N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺衍生物显示出有效的ACAT抑制活性。描述了这些化合物的合成和结构-活性关系。2,3-二氢苯并呋喃部分的6位甲基对于有效的ACAT抑制活性很重要。在一系列N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）酰胺中，酰基部分的亲脂性对于有效的ACAT抑制活性是必需的。高亲脂性酰胺N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）-2，2-二甲基十二烷酰胺（10）和6-（4-氯苯氧基）-N-（2,2,4,6-四甲基-2,3-二氢苯并呋喃-7-基）-2,2-二甲基辛酰胺（50）显示出有效的活性。在2，3-二氢苯并呋喃部分的5位上