N-naphthylpyrrole | 92163-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-naphthylpyrrole
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole；N-(1-naphthyl)pyrrole；1-(Naphthyl)-1h-pyrrole；1-naphthalen-1-ylpyrrole
• CAS: 92163-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD07432862
• 分子量: 193.248
• InChiKey: KTDPOCUIJQPZNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-naphthylpyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到2,5-dibromo-1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-的方法；综合与机理研究

  摘要：

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.032
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 N-naphthylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach for the Synthesis ofN-Substituted Pyrroles Starting Directly from Nitro Compounds in Water

  摘要：

  A novel approach for a facile high-yielding synthesis of N-substituted pyrroles has been discovered by the treatment of nitroarenes with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran using indium in dilute aqueous HCl at room temperature.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.526748

文献信息

• Iron-Catalyzed Inexpensive and Practical Synthesis of N-Substituted Pyrroles in Water
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Saidi

  DOI：10.1055/s-0029-1217799

  日期：2009.9

  An operationally simple, practical, and economical protocol for iron(III) chloride catalyzed Paal-Knorr pyrrole synthesis in water in good to excellent yields has been developed. Several N-substituted pyrroles are readily prepared from the reaction of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and aryl/alkyl, sulfonyl and acyl amines under very mild reaction conditions

  一种操作简便、实用且经济的实验方案已被开发，用于在水相中以铁(III)氯化物为催化剂进行Paal-Knorr吡咯合成，产率良好至优异。在非常温和的反应条件下，多个N-取代吡咯可以方便地通过2,5-二甲氧基四氢呋喃与芳基/烷基、磺酰基和酰基胺的反应来制备。
• l-(+)-Tartaric acid and choline chloride based deep eutectic solvent: An efficient and reusable medium for synthesis of N-substituted pyrroles via Clauson-Kaas reaction
  作者：Ping Wang、Fei-Ping Ma、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.07.015

  日期：2014.10

  l-(+)-Tartaric acid–choline chloride based deep eutectic solvent has been found to be an effective promoted medium for Clauson-Kaas reaction of aromatic amines and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. Structurally diverse N-substituted pyrroles were obtained in high to excellent yields under mild conditions. The deep eutectic solvent is inexpensive, non-toxic, reusable and biodegradable.

  已经发现，基于1 -（+）-酒石酸-氯化胆碱的低共熔溶剂是促进芳香胺和2,5-二甲氧基四氢呋喃的Clauson-Kaas反应的有效促进介质。在温和条件下以高产率至优异产率获得结构多样的N-取代的吡咯。该深共晶溶剂便宜，无毒，可重复使用且可生物降解。
• Solvent Free Synthesis of N-Substituted Pyrrole Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：A. J. Khammas、C. Yolacan、F. Aydogan

  DOI：10.1134/s1070363218120332

  日期：2018.12

  Sulfuric acid immobilized on silica gel is used as an efficient catalyst in the synthesis of N-substituted pyrrole derivatives by the Clauson–Kaas pyrrole synthesis. The solvent free reaction mixture is stirred by grinding. Within very short reaction time the process leads to the corresponding products without any decomposition recorded.

  固定在硅胶上的硫酸在克劳森-卡斯（Clauson-Kaas）吡咯合成中被用作N-取代吡咯衍生物的有效催化剂。通过研磨搅拌无溶剂的反应混合物。在非常短的反应时间内，该过程可生成相应的产物，而未记录任何分解。
• Solvent Free Synthesis of N‐Substituted Pyrroles Catalyzed by Calcium Nitrate
  作者：Rucha R. Wani、Hemchandra K. Chaudhari、Balaram S. Takale

  DOI：10.1002/jhet.3507

  日期：2019.4

  Moderated and mild way for synthesizing N‐substituted pyrrole has been demonstrated herein. No solvents need to be used for this reaction, and instead, reactants themselves acted as a reaction medium. In fact, the reaction is carried out using catalytic amount of Ca(NO3)2.4H2O. The reaction conditions are selective and mild that helped to tolerate a wide variety of functional groups to give the desired

  本文已证明了适度温和的合成N-取代吡咯的方法。该反应无需使用溶剂，而是反应物本身充当反应介质。实际上，反应是使用催化量的Ca（NO 3）2 .4H 2 O进行的。反应条件是选择性和温和的，这有助于耐受各种各样的官能团，从而以良好的化学收率得到所需的产物。
• Scandium triflate-catalysed synthesis of <i>N</i>-substituted pyrroles from amine and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran
  作者：Bing Zuo、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Huayue Wu、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x393628

  日期：2009.1

  The Clauson–Kass pyrrole synthesis catalysed by scandium triflate afforded N-substituted 2- and 3-unsubstituted pyrroles with yields ranged from good to excellent. Aromatic amines, heteroaomatic amines, 4-methylbenzenesulfonamide and 2-chlorobenzamide are good substrates in this transformation.

  由三氟甲磺酸钪催化的 Clauson-Kass 吡咯合成得到了 N-取代的 2-和 3-未取代的吡咯，产率从好到极好。芳香胺、杂胺、4-甲基苯磺酰胺和2-氯苯甲酰胺是这种转化的良好底物。