8-boraindane | 5731-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 8-boraindane
• 英文别名: octahydro-borolo[1,2-a]borinine；3a-Bora-perhydroinden；8-Bora-hydrindan；8-Borahydrindan；Borolo[1,2-a]borine, octahydro-；1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroborolo[1,2-a]borinine
• CAS: 5731-84-0
• 化学式: C₈H₁₅B
• 分子量: 122.018
• InChiKey: BEFSSCUTLMAPKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  20 °C(Press: 0.00008 Torr)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-enoic acid methyl ester 、 8-boraindane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Combined application of organozinc chemistry and one-pot hydroboration–Suzuki coupling to the synthesis of amino acids

  摘要：

  使用9-BBN-H对保护的手性纯的丁-3-烯基甘氨酸衍生物11进行氢硼化，该衍生物是通过铜催化的烯丙基化反应得到的，反应中使用了源自丝氨酸的有机锌试剂1，之后与多种芳香卤化物（如2-溴吡啶和2-溴丙烯）进行铃木偶联反应，得到保护的氨基酸14a-l和15。这种方法增强了我们之前合成苯丙氨酸同源物的策略。

  DOI：

  10.1039/b300536d
• 作为产物：
  描述：

  1.3.7-辛三烯 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到8-boraindane
  参考文献：
  名称：

  使用8硼烷/氧控制的自由基引发剂合成在同一链端含两个OH基的新型远螯聚合物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma0495341

文献信息

• Yalpani, Mohamed; Boese, Roland; Koester, Roland, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 607 - 610
  作者：Yalpani, Mohamed、Boese, Roland、Koester, Roland

  DOI：——

  日期：——
• VALPANI M.; BOESE R.; KOSTER R., CHEM. BER., 120,(1987) N 4, 607-610
  作者：VALPANI M.、 BOESE R.、 KOSTER R.

  DOI：——

  日期：——
• Combined application of organozinc chemistry and one-pot hydroboration–Suzuki coupling to the synthesis of amino acids
  作者：Arantxa Rodríguez、David D. Miller、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b300536d

  日期：2003.3.13

  Hydroboration using 9-BBN-H of the protected enantiomerically pure but-3-enylglycine derivative 11, prepared by copper-catalysed allylation of the serine-derived organozinc reagent 1, followed by Suzuki coupling of the derived borane with a variety of aromatic halides, 2-bromopyridine and 2-bromopropene gives the protected amino acids 14a–l and 15. This method augments our previous methods for the synthesis of phenylalanine homologues.

  使用9-BBN-H对保护的手性纯的丁-3-烯基甘氨酸衍生物11进行氢硼化，该衍生物是通过铜催化的烯丙基化反应得到的，反应中使用了源自丝氨酸的有机锌试剂1，之后与多种芳香卤化物（如2-溴吡啶和2-溴丙烯）进行铃木偶联反应，得到保护的氨基酸14a-l和15。这种方法增强了我们之前合成苯丙氨酸同源物的策略。
• Synthesis of New Telechelic Polymers Containing Two OH Groups at the Same Chain End Using 8-Boraindane/Oxygen Controlled Radical Initiator
  作者：H. Hong、T. C. Chung

  DOI：10.1021/ma0495341

  日期：2004.8.1