cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 1-methyl ester | 13950-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 1-methyl ester
• 英文别名: 2-ethyl 1-methyl (1R,2R)-1-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate；2-ethyl 1-methyl 1-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate；2-O-ethyl 1-O-methyl (1R,2R)-1-methylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 13950-03-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VVVZDNYVRXTCNZ-IMTBSYHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 1-methyl ester 在 甲酸 作用下， 生成 反式-1-甲基-1,2-环丙烷二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes from reactions of ethyl dimethylsulfuranylideneacetate with .alpha.,.beta.-unsaturated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01286a017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate 、 甲基丙烯酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid 2-ethyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanes from reactions of ethyl dimethylsulfuranylideneacetate with .alpha.,.beta.-unsaturated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01286a017

文献信息

• Stereoselective Cyclopropanation Under Solvent Free Conditions: Catalyzed by a Green and Efficient Recyclable Cu-Exchanged Bentonite
  作者：Choukry K. Bendeddouche、Mehdi Adjdir、Hadj Benhaoua

  DOI：10.2174/1570178613666160109005049

  日期：2016.2.10

  of carbene generated from ethyl diazoacetate in the presence of a greener Cu-exchanged bentonite catalyst to olefin under solvent free condition. The cyclopropanes were obtained with good yields. Our own contribution in this area was to introduce a modified Algerian bentonite as a catalyst and microwave activation as a mode of heating. Methods: A catalytic material developed from natural type montmorillonite

  背景：在无溶剂条件下，通过在较绿色的铜交换膨润土催化剂存在下，将重氮乙酸乙酯产生的卡宾加入烯烃中，对环丙烷化反应进行了检查。以良好的产率获得环丙烷。我们在这一领域的贡献是引入了改性的阿尔及利亚膨润土作为催化剂，并引入了微波活化作为加热方式。 方法：采用不同的光谱方法表征了由天然类型的蒙脱土粘土，氧化镁（西部阿尔及利亚）矿床中的阳离子交换（Cu2 +）形成的催化材料。在微波辐射下烯烃的环丙烷化反应中探索了该新材料的催化性能。以铜交换膨润土为催化剂，进行了微波活化与经典加热之间的比较研究。 结果：在微波辐射下，Cu2 +交换的粘土是重氮化合物生成卡宾的有效催化剂。在无溶剂条件下以中等非对映选择性进行羧酸环丙烷的形成。收率良好，催化剂可以重复使用至少三遍，而催化活性没有明显损失。 结论：这项工作表明，偶联的“改性粘土/微波活化”是一种清洁，简单地获得官能化环丙烷的方法。这种可重复使用的铜交换粘土
• ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION OF ELECTRON-DEFICIENT OLEFINS WITH DIAZO REAGENTS
  申请人：Zhang X. Peter

  公开号：US20100076239A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Cobalt-catalyzed asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins.

  钴催化的电子不足烯烃不对称环丙烷化。
• Olefin Cyclopropanation by a Sequential Atom-Transfer Radical Addition and Dechlorination in the Presence of a Ruthenium Catalyst
  作者：Katrin Thommes、Gregor Kiefer、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.200904278

  日期：2009.10.12

  Without diazo: The reductive coupling of olefins with dichloro compounds in the presence of a ruthenium catalyst and magnesium gives cyclopropanes in good yield (see scheme).

  在没有重氮的情况下：在钌催化剂和镁的存在下，烯烃与二氯化合物的还原偶联以良好的收率得到环丙烷（参见方案）。
• Cyclopropanation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds and nitriles with diazo compounds. The nature of the involvement of transition-metal promoters
  作者：Michael P. Doyle、Robert L. Dorow、William H. Tamblyn

  DOI：10.1021/jo00142a013

  日期：1982.10
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of Electron-Deficient Olefins
  作者：Ying Chen、Joshua V. Ruppel、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja074613o

  日期：2007.10.1

  The cobalt(II) complex of a D 2-Symmetric chiral porphyrin [Co(1)] is an effective catalyst for asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins, including M,P-unsaturated esters, amides, ketones, and nitriles. Due to the absence of dimerization of diazo compounds, the catalytic reactions can be performed in one-pot protocol using olefins as the limiting reagent, forming the desired electrophilic cyclopropane derivatives in high yields and selectivities under mild conditions. In most cases, both excellent diastereo- and enantioselectivity were achieved.