5-(3-羟基丙-1-炔基)-2-甲基哒嗪-3-酮 | 825634-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(3-羟基丙-1-炔基)-2-甲基哒嗪-3-酮
• 英文名称: 2-methyl-5-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-(3-Hydroxyprop-1-yn-1-yl)-2-methylpyridazin-3(2H)-one；5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2-methylpyridazin-3-one
• CAS: 825634-10-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: FYNWVYUQIXEWCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-羟基丙-1-炔基)-2-甲基哒嗪-3-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到5-(3-hydroxypropyl)-2-methylpyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型离子结合 C3 对称三足三唑：合成和表征

  摘要：

  摘要 以环己烷1,3,5-三羧酸为原料合成了新型C3对称三足分子。利用点击和 Sonogashira 反应，离子结合三唑和哒嗪-3(2H)-一个单元被纳入以形成用于离子络合的多齿配体。新型 C3 对称衍生物的结构通过 1H、13C 和 2D NMR 技术以及 HRMS 和 IR 进行了广泛表征。通过将这些配体用作模型铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应中的添加剂，研究了这些配体的铜 (I) 结合电位。我们的化合物的铜（I）络合能力也通过不同的光谱方法证明了，如质谱、紫外和核磁共振光谱。基于质谱数据，所有 C3 对称配体与铜 (I) 离子形成 1:1 络合物。

  DOI：

  10.2478/s11532-013-0351-z
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-甲基哒嗪-3-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 氢碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(3-羟基丙-1-炔基)-2-甲基哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。第39部分：5-碘哒嗪-3（2 H）-在钯催化的反应中的反应性

  摘要：

  在寻找新的抗血小板药中，据报道利用钯催化的交叉偶联反应制备2，5-二取代的哒嗪-3（2 H）-1的方便，有效的方法。在5-碘吡啶并嗪-3（2 H）-ones（3）与1-苯基-2-丙炔-1-醇的Sonogashira炔基化过程中，观察到了偶联后的碱基促进的异构化。在3的Heck烯基化过程中，副产物的量不同的邻苯二氮酮被分离出来。羟甲基片段作为5-取代哒嗪-3（2 H）-ones合成过程中的保护基的有效性已得到验证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.014

文献信息

• Pyridazine derivatives. Part 40: Reactivity of 5-alkynylpyridazin-3(2H)-ones toward hydrochloric acid
  作者：Alberto Coelho、Héctor Novoa、Oswald M. Peeters、Norbert Blaton、Mario Alvarado、Eddy Sotelo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.021

  日期：2005.5

  H)-ones or 5-(2-chloroalkenyl)pyridazin-3(2H)-ones were isolated during the cleavage of the methoxymethyl group in a series of 5-alkynyl-2-methoxymethylpyridazin-3(2H)-ones by treatment with hydrochloric acid. The efficient and selective cleavage of the methoxymethyl group in these compounds can be performed under mild conditions by employing aluminium chloride.

  5- Alkynylpyridazin-3（2 ħ） -酮或5-（2- chloroalkenyl）哒嗪-3（2 H ^） -酮中的甲氧基甲基的一系列的5-炔基- 2- methoxymethylpyridazin-3裂解过程中分离出（2 H）-ones用盐酸处理。这些化合物中甲氧基甲基的有效和选择性裂解可在温和条件下通过使用氯化铝进行。