1-(4-(allyloxy)benzyl)-1H-pyrrole | 1313049-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-(allyloxy)benzyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[(4-Prop-2-enoxyphenyl)methyl]pyrrole；1-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methyl]pyrrole
• CAS: 1313049-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: DAJDHILJMGSWGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(propargyloxy)benzyl bromide 在 sodium azide 、 hydrazine hydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(4-(allyloxy)benzyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  单原子钴催化叠氮化物转移氢化及吡咯一锅法合成

  摘要：

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300556

文献信息

• trans-4-Hydroxy-l-proline: a novel starting material for N-alkylpyrroles synthesis
  作者：A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.045

  日期：2011.6

  resulting in the formation of N-alkylpyrroles in good to excellent yields, via decarboxylation followed by redox isomerization under neutral conditions. The neutral conditions allow access to efficient synthesis of N-alkyl pyrroles with high functional group tolerance.

  首次研究了醛与反式-4-羟基-1-脯氨酸的反应，通过脱羧，然后在中性条件下进行氧化还原异构化，以良好至极佳的收率形成了N-烷基吡咯。中性条件允许获得具有高官能团耐受性的N-烷基吡咯的有效合成。
• Single‐Atom Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Azides and One‐Pot Synthesis of Pyrroles
  作者：Dibyajyoti Panja、Anirban Sau、Seema D. Thakur、Sadhan Dey、Rajib Sahu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.202300556

  日期：2023.9.5

  single-atom cobalt-catalyzed transfer hydrogenation (TH) of azides is reported under mild conditions (at 30 °C in 30 min) using NH2NH2 ⋅ H2O as the hydrogen source. Employing this protocol, a wide range of azides were transformed to their corresponding amines. This methodology was extended towards the synthesis of several important N-substituted pyrroles from azides in one-pot manner. The control experiments

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。