2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose-dibenzyl dithioacetal | 169514-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose-dibenzyl dithioacetal
• 英文别名: (2S,3R,4S)-5,5-bis(benzylsulfanyl)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-ol
• CAS: 169514-86-7
• 化学式: C₄₀H₄₂O₄S₂
• 分子量: 650.903
• InChiKey: XVAQPCSGOYVDDU-PQRPKFJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose-dibenzyl dithioacetal 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-acetyl-4-thio-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  某些4'-硫代-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了一系列的4'-硫代-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并将其评估为潜在的抗癌药。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-D-阿拉伯呋喃糖的方便且高产合成的细节（6）。通过9alpha的X射线晶体结构以及在9beta和9alpha上进行的NOE实验，获得了核苷所有手性中心的结构和构型的证明。在培养的一系列人类癌细胞系中评估了所有六个目标化合物。两种目标化合物，以二氨基嘌呤（12）和鸟嘌呤（16）为基础的β端基异构体，具有明显的细胞毒性。选择了其中一种化合物（12）用于动物研究，但在鼠结肠36肿瘤模型中发现在最大耐受剂量下没有选择性。

  DOI：

  10.1021/jm980195+
• 作为产物：
  描述：

  碳酸氢钠 、 苄硫醇 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose-dibenzyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of thioarabinofuranosyl compounds and use thereof

  摘要：

  患癌症的患者通过接受以下公式所代表的化合物治疗：其中每个R分别为H或脂肪族或芳香族酰基；A从以下组中选择：其中X从氢、氟、烷氧基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氰基和硝基中选择。上述化合物还抑制哺乳动物细胞中的DNA复制。

  公开号：

  US06576621B1

文献信息

• The Synthesis and Biological Activity of Certain 4'-Thionucleosides
  作者：John Secrist、William Parker、Kamal Tiwari、Lea Messini、Sue Shaddix、Lucy Rose、L. Lee Bennett、John Montgomery

  DOI：10.1080/15257779508012449

  日期：1995.5.1

  Abstract Results are presented on the synthesis and biological activity of several types of 4′-thionucleosides as potential anticancer agents. Detailed studies on the mechanism of action of 4′-thiothymidine are also presented.

  摘要介绍了几种类型的4'-硫代核苷作为潜在抗癌剂的合成和生物学活性。还介绍了有关4'-硫代胸苷的作用机理的详细研究。
• Synthesis and Biological Activity of Certain 4‘-Thio-<scp>d</scp>-arabinofuranosylpurine Nucleosides
  作者：John A. Secrist、Kamal N. Tiwari、Anita T. Shortnacy-Fowler、Lea Messini、James M. Riordan、John A. Montgomery、Scott C. Meyers、Steven E. Ealick

  DOI：10.1021/jm980195+

  日期：1998.9.1

  A series of 4'-thio-D-arabinofuranosylpurine nucleosides was prepared and evaluated as potential anticancer agents. The details of a convenient and high-yielding synthesis of the carbohydrate precursor 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-D-arabinofuranose (6) are presented. Proof of structure and configuration at all chiral centers of the nucleosides was obtained through an X-ray crystal structure

  制备了一系列的4'-硫代-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并将其评估为潜在的抗癌药。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-D-阿拉伯呋喃糖的方便且高产合成的细节（6）。通过9alpha的X射线晶体结构以及在9beta和9alpha上进行的NOE实验，获得了核苷所有手性中心的结构和构型的证明。在培养的一系列人类癌细胞系中评估了所有六个目标化合物。两种目标化合物，以二氨基嘌呤（12）和鸟嘌呤（16）为基础的β端基异构体，具有明显的细胞毒性。选择了其中一种化合物（12）用于动物研究，但在鼠结肠36肿瘤模型中发现在最大耐受剂量下没有选择性。
• Preparation of thioarabinofuranosyl compounds and use thereof
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US06576621B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  Patients suffering from cancer are treated by being administered a compound represented by the following formula: wherein each R individually is H or an aliphatic or aromatic acyl group; A is selected from the group consisting of wherein X is selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, alkoxy, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, cyano and nitro. The above compounds also inhibit DNA replication in mammalian cells,

  患癌症的患者通过接受以下公式所代表的化合物治疗：其中每个R分别为H或脂肪族或芳香族酰基；A从以下组中选择：其中X从氢、氟、烷氧基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氰基和硝基中选择。上述化合物还抑制哺乳动物细胞中的DNA复制。