2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose-dibenzyl dithioacetal | 169514-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose-dibenzyl dithioacetal
• 英文别名: (2S,3R,4S)-5,5-bis(benzylsulfanyl)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)pentan-2-ol
• CAS: 169514-86-7
• 化学式: C₄₀H₄₂O₄S₂
• 分子量: 650.903
• InChiKey: XVAQPCSGOYVDDU-PQRPKFJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose-dibenzyl dithioacetal 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1-O-acetyl-4-thio-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  某些4'-硫代-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷的合成及生物活性。

  摘要：

  制备了一系列的4'-硫代-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并将其评估为潜在的抗癌药。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-D-阿拉伯呋喃糖的方便且高产合成的细节（6）。通过9alpha的X射线晶体结构以及在9beta和9alpha上进行的NOE实验，获得了核苷所有手性中心的结构和构型的证明。在培养的一系列人类癌细胞系中评估了所有六个目标化合物。两种目标化合物，以二氨基嘌呤（12）和鸟嘌呤（16）为基础的β端基异构体，具有明显的细胞毒性。选择了其中一种化合物（12）用于动物研究，但在鼠结肠36肿瘤模型中发现在最大耐受剂量下没有选择性。

  DOI：

  10.1021/jm980195+
• 作为产物：
  描述：

  碳酸氢钠 、 苄硫醇 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose-dibenzyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of thioarabinofuranosyl compounds and use thereof

  摘要：

  患癌症的患者通过接受以下公式所代表的化合物治疗：其中每个R分别为H或脂肪族或芳香族酰基；A从以下组中选择：其中X从氢、氟、烷氧基、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氰基和硝基中选择。上述化合物还抑制哺乳动物细胞中的DNA复制。

  公开号：

  US06576621B1

文献信息

• The Synthesis and Biological Activity of Certain 4'-Thionucleosides
  作者：John Secrist、William Parker、Kamal Tiwari、Lea Messini、Sue Shaddix、Lucy Rose、L. Lee Bennett、John Montgomery

  DOI：10.1080/15257779508012449

  日期：1995.5.1

  Abstract Results are presented on the synthesis and biological activity of several types of 4′-thionucleosides as potential anticancer agents. Detailed studies on the mechanism of action of 4′-thiothymidine are also presented.

  摘要介绍了几种类型的4'-硫代核苷作为潜在抗癌剂的合成和生物学活性。还介绍了有关4'-硫代胸苷的作用机理的详细研究。