(S)-1-[2-t-butoxycarbonylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionyl]-4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)piperidine | 199105-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[2-t-butoxycarbonylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionyl]-4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)piperidine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-[(3,4-dichlorophenyl)methoxy]-1-oxo-1-[4-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 199105-25-4
• 化学式: C₂₇H₃₂Cl₂N₄O₅
• 分子量: 563.481
• InChiKey: PQJDEVUEUDZROX-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 (S)-1-[2-t-butoxycarbonylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionyl]-4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)piperidine 、 三乙胺 、 苯甲醛 、 magnesium sulfate 、 硼氢化钠 、 碳酸氢钠 在 甲醇 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 Ammonia methanol dichloromethane 、 盐酸 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以to give the title compound as a colorless solid (212 mg, 68%), m.p. 148°-151° C的产率得到(S)-1-[2-Benzylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionyl]-4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)piperidine Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Serine derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物：##STR1## 其中，m为零，1或2；n为零或1，但须满足m+n的总和为1或2；R.sup.1代表苯基；萘基；苯基甲基；或苄基，其中萘基或任何苯基基团可以被取代；R.sup.2代表氢；苯基；从吲唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、噻唑基、四唑基和喹啉基中选择的杂环基；萘基；苯基甲基；或苄基；其中每个杂环基、萘基和任何苯基基团可以被取代；R.sup.3和R.sup.4各自独立地代表氢或C.sub.1-6烷基，或者R.sup.3和R.sup.4一起连接形成C.sub.1-3烷基链；Q代表CR.sup.5R.sup.6或NR.sup.5；X和Y各自独立地代表氢，或者一起形成.dbd.O基团；Z代表键，O，S，SO，SO.sub.2，NR.sup.c或--(CR.sup.cR.sup.d)--，其中R.sup.c和R.sup.d各自独立地代表氢或C.sub.1-6烷基；或其药学上可接受的盐。这些化合物特别适用于治疗或预防疼痛、炎症、偏头痛、恶心和带状疱疹后神经痛。

  公开号：

  US05885999A1
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 4-（2-酮酸-1-苯并咪唑）哌啶 、 (S)-2-t-butoxycarbonylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到(S)-1-[2-t-butoxycarbonylamino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)propionyl]-4-(2-keto-1-benzimidazolinyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Serine derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：##STR1## 其中m为零，1或2; n为零或1，但总和为m+n为1或2; R1代表苯基; 萘基; 苯甲基; 或苄基，其中萘基或任何苯基基团可被取代; R2代表氢; 苯基; 杂环选自吲唑基，噻吩基，呋喃基，吡啶基，噻唑基，四唑基和喹啉基; 萘基; 苯甲基; 或苄基; 其中每个杂环，萘基和任何苯基基团均可被取代; R3和R4各自独立地代表氢或C.sub.1-6烷基或R3和R4一起连接形成C.sub.1-3烷基链; Q代表CR.sup.5R.sup.6或NR.sup.5; X和Y各自独立地代表氢，或一起形成群.dbd.O; Z代表键，O，S，SO，SO.sub.2，NR.sup.c或--(CR.sup.cR.sup.d)--，其中R.sup.c和R.sup.d各自独立地代表氢或C.sub.1-6烷基; 或其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗或预防疼痛，炎症，偏头痛，恶心和带状疱疹后神经痛方面特别有用。

  公开号：

  US05885999A1