1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole | 23694-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: N-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole；1-(4-chlorobenzyl)pyrrole；N-(4-chlorobenzyl)pyrrole；1-(4-Chlorbenzyl)-pyrrol；1H-Pyrrole, 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-；1-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrrole
• CAS: 23694-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• mdl: MFCD12187033
• 分子量: 191.66
• InChiKey: DOECAUUSROOOOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole 、 3,3-Bis-methylthio-1-(2',4'-dichlorphenyl)-2-propen-1-on 在 三氟乙酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以49%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-4-(methylthio)-4,5-dihydrocyclopenta[b]pyrrol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的α-氧代羰基二硫缩醛与吡咯的环合反应：高效合成结构多样的环戊[b]吡咯

  摘要：

  有效地实现了布朗斯台德酸介导的内烯烃α-氧代乙烯酮二硫缩醛与吡咯的环化反应，得到环戊[ b ]吡咯。一对具有酸强度的布朗斯台德酸，即三氟乙酸和对甲苯磺酸水合物，被用于促进环化反应。生成的产物很容易被间氯过氧苯甲酸氧化成砜。随后用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理得到脱硫的烯烃中间体脱硫的末端烯烃或[2 + 2]环加成产物。本协议提供了在温和条件下易于访问结构多样的环戊[ b ]吡咯衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201501022
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A New Method to N-Arylmethylenepyrroles from N-Acylpyrroles

  摘要：

  报道了一种高效的通用方法，用于制备N-芳基亚甲基吡咯，该方法基于N-酰基吡咯的还原。所述还原过程温和到足以适用于多种敏感的酰基和杂环酰基化合物，因为还原会导致C-N键的断裂。该方法还可以用于含有对碱敏感保护基团的吡咯衍生物的制备。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4247

文献信息

• BF3·OEt2-mediated alkenylation of pyrroles with α-oxo ketene dithioacetals
  作者：Xiaoge Yang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.102

  日期：2015.7

  BF3·OEt2-mediated alkenylation of pyrroles with α-oxo ketene dithioacetals was efficiently realized, affording mono- and disubstituted ketene pyrrolyl acetals. In the cases of using N-unprotected pyrrole, the reactions gave ketene bipyrrolyl acetals as well as N,O-chelated BF2 complexes. Diverse C–S transformations were achieved for the monosubstituted products, yielding N-heterocycles or multisubstituted

  有效地实现了BF 3 ·OEt 2介导的吡咯与α-氧代烯酮二硫缩醛的烯基化反应，提供了单取代和二取代的烯酮吡咯基缩醛。在使用N-未保护的吡咯的情况下，反应产生了烯酮联吡咯基乙缩醛以及N，O-螯合的BF 2络合物。单取代的产物实现了不同的CS转化，生成了N-杂环或多取代的烯烃。
• Synthesis and nuclear magnetic resonance spectroscopic studies of 1-arylpyrroles
  作者：Chang Kiu Lee、Jung Ho Jun、Ji Sook Yu

  DOI：10.1002/jhet.5570370104

  日期：2000.1

  A series of m- and p-substituted 1-phenyl, 1-benzyl, 1-benzoyl, and 1-(2-phenylethyl)pyrroles was prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shift values of the βH and the βC of pyrroles [except 1-(2-phenylethyl)pyrroles] and the Hammettt σ. The observation may be explained in terms of the electronic

  一系列的米-和p -取代的1-苯基，1-苄基，1-苯甲酰基，和1-（2-苯乙基）吡咯制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。一般情况下，被所述β的化学位移值之间观察到良好的相关性H和β吡咯C [除了1-（2-苯乙基）吡咯]和Hammetttσ。可以用取代基的电子效应来解释该观察结果，所述取代基通过吡咯环的βCs与m-和p之间的p轨道相互作用通过键和空间传输。苯环的Cs。还给出了苯环的1 H和13 C化学位移的1-吡咯基，1-吡咯基甲基和1-吡咯基取代基常数。
• Decarboxylative formation of N-alkyl pyrroles from 4-hydroxyproline
  作者：Indubhusan Deb、Daniel J. Coiro、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/c1cc11560j

  日期：——

  N-Alkyl pyrroles are obtained in a single step from 4-hydroxyproline and aldehydes in just 15 min under microwave irradiation.

  在微波辐射下，仅用15分钟即可从4-羟基脯氨酸和醛一步获得N-烷基吡咯。
• Sustainable Pathways to Pyrroles through Iron-Catalyzed<i>N</i>-Heterocyclization from Unsaturated Diols and Primary Amines
  作者：Tao Yan、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201600607

  日期：2016.9.8

  pharmaceutically active compounds and play an important role in medicinal chemistry. Therefore, the development of new, atom‐economic, and sustainable catalytic strategies to obtain these moieties is highly desired. Direct catalytic pathways that utilize readily available alcohol substrates have been recently established; however, these approaches rely on the use of noble metals such as ruthenium or iridium

  吡咯是药物活性化合物中的重要骨架，并在药物化学中起重要作用。因此，迫切需要开发新的，原子经济的，可持续的催化策略来获得这些部分。最近已经建立了利用容易获得的醇底物的直接催化途径。然而，这些方法依赖于使用贵金属，例如钌或铱。在这里，我们报道了使用基于地球上大量廉价铁的催化剂直接合成吡咯的方法。该方法使用2-丁炔-1,4-二醇或2-丁烯-1,4-二醇，它们可以直接与苯胺，苄基胺和脂肪族胺偶合，以中到中度获得各种​​N-取代的吡咯优良的孤立产量。
• Synthesis of N-alkyl pyrroles via decarboxylation/dehydration in neutral ionic liquid under catalyst-free conditions
  作者：Veena D. Yadav、Shashikant U. Dighe、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/c4ra09797a

  日期：——

  A catalyst-free benign route toN-alkyl pyrroles by reacting aromatic, heteroaromatic or aliphatic aldehydes with 4-hydroxyproline in neutral ionic liquid under microwave irradiation is presented.

  本文介绍了一种无催化剂的温和方法，通过在中性离子液体中微波辐射下将芳香族、杂环或脂肪族醛与4-羟基脯氨酸反应，制备N-烷基吡咯。

表征谱图