(S)-benzyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1219963-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1219963-29-7
• 化学式: C₂₀H₂₈F₃NO₆SSi
• 分子量: 495.592
• InChiKey: SYVXAFDOGUFJJL-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 36.08h， 以45%的产率得到(S)-benzyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单体C2-芳基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）抗肿瘤剂的结构-活性关系

  摘要：

  吡咯烷[2,1- c]的C2位的SAR综合研究] [1,4]苯并二氮杂（PBD）单体抗肿瘤药物的报道，建立了最佳的体外细胞毒性和DNA结合亲和力的分子要求。碳环和杂环C2-芳基取代基的研究范围从单个芳基环到稠环系统，还有苯乙烯基取代基，在80个类似物库中建立，C2-芳基和苯乙烯基取代基可显着增强DNA结合亲和力和体外细胞毒性，两者之间具有相关性。发现DNA结合亲和力和细胞毒性的最佳C2分组是C2-喹啉基部分，根据分子模型，这是由于分子在DNA小沟中的整体适合性以及与功能性分子的潜在特异性接触所致。组在凹槽的地板和墙壁中。这个类似物（在HCT-116（bowel）人肿瘤异种移植模型中显示了14l）延迟肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/jm901722v
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.34h， 生成 (S)-benzyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伊波沙霉素的实用革兰氏规模合成，一种有效的候选抗生素

  摘要：

  介绍了伊波沙霉素的克级合成，伊波沙霉素是一种带有融合双环氨基酸残基的候选抗生素。该路线的关键转变涉及分子内氢化硅烷化-氧化序列以设置双环支架的环融合立体中心。该合成的其他显着特征包括假苯胺酰胺的高产率、高度非对映选择性烷基化、会聚 sp 3 -sp 2 Negishi 偶联和一锅转缩醛化还原反应以形成目标化合物的氧杂环丁烷环。这种合成策略的实施提供了大量的伊波沙霉素，以允许其在小鼠感染模型中进行体内分析。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03529

文献信息

• [EN] LINCOSAMIDE ANTIBIOTICS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE LINCOSAMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2021236911A8

  公开（公告）日：2022-01-13