(2S,3S,4R)-4-hydroxy-2,3-(oxazin-2-one)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine | 863392-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-hydroxy-2,3-(oxazin-2-one)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (4aS,7R,7aS)-7-hydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,4a,6,7,7a-hexahydropyrrolo[3,2-d][1,3]oxazin-2-one
• CAS: 863392-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 312.346
• InChiKey: VNZDUKLVQVZUBC-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-hydroxy-2,3-(oxazin-2-one)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-hydroxymethyl-3,4-(oxazol-2-one)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，4 R）-3-氨基-2-羟甲基-4-羟基吡咯烷的首次不对称合成

  摘要：

  新型（2 S，3 S，4 R）-3-氨基-2-羟基甲基-4-羟基吡咯烷5已由反式-4-羟基-1-脯氨酸8高效合成。关键步骤涉及链烯7的束缚氨基羟基化，以在形成的产物6和13中区域和立体选择性地引入氨基醇官能团。随后的脱保护步骤提供了靶分子5以及几种不同保护的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.025
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 potassium osmate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 次氯酸叔丁酯 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (2S,3S,4R)-4-hydroxy-2,3-(oxazin-2-one)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，4 R）-3-氨基-2-羟甲基-4-羟基吡咯烷的首次不对称合成

  摘要：

  新型（2 S，3 S，4 R）-3-氨基-2-羟基甲基-4-羟基吡咯烷5已由反式-4-羟基-1-脯氨酸8高效合成。关键步骤涉及链烯7的束缚氨基羟基化，以在形成的产物6和13中区域和立体选择性地引入氨基醇官能团。随后的脱保护步骤提供了靶分子5以及几种不同保护的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.025

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3-amino-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidines as potential glycosidase inhibitors
  作者：Kim L. Curtis、Emma L. Evinson、Sandeep Handa、Kuldip Singh

  DOI：10.1039/b711994a

  日期：——

  Three diastereoisomers of 3-amino-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine have been synthesised by a divergent route starting from trans-4-hydroxy-L-proline. Regio- and stereoselective introduction of the 3-amino and 4-hydroxyl functional groups was achieved using either a tethered aminohydroxylation reaction or by employing intra- and intermolecular epoxide-opening strategies. Preliminary biological data indicate that two of these novel amino pyrrolidines are moderate inhibitors of β-galactosidase.

  以反式-4-羟基-L-脯氨酸为起点，通过不同的路线合成了 3-氨基-4-羟基-2-(羟甲基)吡咯烷的三种非对映异构体。通过系链氨基羟化反应或分子内和分子间环氧化物开环策略，实现了 3-氨基和 4-羟基官能团的区域和立体选择性引入。初步生物数据表明，这些新型氨基吡咯烷中的两种是β-半乳糖苷酶的温和抑制剂。