H-Ala-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-OH | 70534-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-OH
• 英文别名: alanyl-lysyl-seryl-glutaminyl-glycyl-glycyl-seryl-asparagine；Ala-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn；(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]hexanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 70534-26-8
• 化学式: C₂₈H₄₉N₁₁O₁₃
• 分子量: 747.763
• InChiKey: QKZLCNQUIQIPOW-QQCJEOGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  420
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert.-butyloxycarbonylalanyl-N^ε-benzyloxycarbonyllysyl-serine 在 钯 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 H-Ala-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-OH
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Martin; Kasafirek,, Evzen; Rovensky, Jozef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2909 - 2918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of synthetic serum thymic factor fragments on the inhibition of sheep erythrocyte rosette formation by uremic toxin.
  作者：TAKASHI ABIKO、IKUKO ONODERA、HIROSHI SEKINO、HIROKI HIGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.28.667

  日期：——

  Three peptide fragments of STF, H-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-OH, H-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-OH and H-Ala-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-OH, were synthesized by the solution method and their biological activities were investigated. The minimum fragment of STF able to show antagonistic action towards the E-rosette formation inhibition activity of MMS appears to be H-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-OH.

  通过溶液法合成了STF的三个肽片段，分别为H-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-OH、H-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-OH和H-Ala-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-OH，并对其生物活性进行了研究。STF中能够对MMS的E-玫瑰花结形成抑制活性产生拮抗作用的最低片段似乎是H-Lys-Ser-Gln-Gly-Gly-Ser-Asn-OH。
• Serum thymic factor peptide analogs and a process for the preparation thereof
  申请人：SPOFA Spojené Podniky Pro Zdravotnickou Vyrobu

  公开号：EP0232435A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  Novel peptide analogs of the serum thymic factor are structurally modified, in comparison with the natural substance, both in their N-terminal and C-terminal parts and inside the amino-acid sequence. They correspond to the general formula I in which A is pGlu, Gin, Ala-Lys-Ser, pGlu-Ala-Lys-Ser or Gln-Ala-Lys-Ser, B and C are Gly, Phe, Leu, Ala or a direct bond and R is H, an alkyl with 1 to 6 carbon atoms or a 2-phenylethyl. Dependently on their chemical structure, the subject thymic factor analogs, possess either agonistic (im- munostimulative) or antagonistic (immunosuppressory) properties.

  与天然物质相比，血清胸腺因子的新型多肽类似物在 N 端和 C 端以及氨基酸序列内部都进行了结构调整。它们符合通式 I 其中 A 为 pGlu、Gin、Ala-Lys-Ser、pGlu-Ala-Lys-Ser 或 Gln-Ala-Lys-Ser，B 和 C 为 Gly、Phe、Leu、Ala 或直接键，R 为 H、1-6 个碳原子的烷基或 2-苯基乙基。 胸腺因子类似物具有激动（刺激）或拮抗（免疫抑制）特性，这取决于它们的化学结构。