1-(6-((2-aminoethyl)amino)-6-oxohexyl)-2-(5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate | 441068-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-((2-aminoethyl)amino)-6-oxohexyl)-2-(5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 441068-06-0
• 化学式: C₃₅H₄₆N₄O₇S₂
• 分子量: 698.905
• InChiKey: HRNXCKFJRQDLSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  172.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-maleimidobenzoyl-N-hydroxysulfosuccinimide ester 、 1-(6-((2-aminoethyl)amino)-6-oxohexyl)-2-(5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到2-(5-(1-(6-((2-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzamido)ethyl)amino)-6-oxohexyl)-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  首个“即用型”苯基异三官能交联剂，可进行多种生物偶联作用†

  摘要：

  描述了带有一组三个不同且正交的生物可共轭基团（氨氧基，叠氮基和硫醇）的第一水溶性苯衍生物的合成和应用。5-氨基间苯二甲酸支架和不寻常的对酸不稳定的保护基团的组合使用，以暂时掩盖氨氧基和硫醇部分，已为开发高收率的方法合成高价的这种三价生物共轭平台提供了可能。通过（1）快速制备具有有价值的光谱特性的三色FRET级联反应，可以说明这种“即用型”交联剂在创建复杂且易碎的三组分（生物）分子系统中的潜在实用性。 （2）肽和肽-寡核苷酸结合物的发光/荧光标记。因此，通过三个步骤过程中或在“一锅”方式，既涉及肟结扎，巯基烷基化（S Ñ 2或迈克尔加成）和铜-催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成加成（CuAAC）反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40086g
• 作为产物：
  描述：

  Cy 5 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(6-((2-aminoethyl)amino)-6-oxohexyl)-2-(5-(1-ethyl-3,3-dimethyl-5-sulfoindolin-2-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用全氟化碳纳米乳液测量细胞内 pH 值

  摘要：

  我们报告了独特的全氟化碳 (PFC) 纳米乳液的合成和配方，能够通过荧光显微镜和流式细胞术测量活细胞中的细胞内 pH 值。这些纳米乳液经过配制，可在共孵育时轻松进入细胞，并含有两种与 PFC 分子共价结合的基于花青的荧光报告分子，特别是 Cy3-PFC 和 CypHer5-PFC 偶联物。纳米乳液的光谱和 pH 传感特性在体外进行了表征，并显示出配制后染料的光谱行为不变。在装载纳米乳液的大鼠 9L 神经胶质瘤细胞中，使用光学显微镜和流式细胞术纵向量化纳米乳液的局部 pH 值，并显示 pH 值在 3 小时内稳定下降至 5.5 的水平，表明纳米乳液快速吸收到酸性隔室。总体，这些试剂能够响应药理学操作实时光学检测活细胞中的细胞内 pH 值。此外，最近使用磁共振成像 (MRI) 进行体内细胞追踪的方法采用细胞内 PFC 纳米乳液探针使用 (19)F MRI 追踪细胞。然而，对这些成像探针的细胞内命运知之甚少。pH

  DOI：

  10.1021/ja407573m

文献信息

• A universal and ready-to-use heterotrifunctional cross-linking reagent for facile synthetic access to sophisticated bioconjugates
  作者：Guillaume Clavé、Hervé Volland、Mélanie Flaender、Didier Gasparutto、Anthony Romieu、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/c0ob00133c

  日期：——

  active carbamate moiety enables us to reach the targeted chemical orthogonality without the use of temporary aminooxy- and thiol protecting groups. Thus, the preparation of sophisticated bioconjugates through the sequential derivatisation of the tripod by means of copper-mediated 1,3-dipolar cycloaddition, oxime ligation and aqueous compatible mild thiol-alkylation reactions, is significantly simpler and

  我们首次描述了带有三个完全相互兼容的生物正交功能基团的原始异三功能交联剂（也称为三脚架）的合成和某些生物缀合应用。与我们最近报道的第一代三脚架相反（Org。生物摩尔。化学 ，2008，6，3065），使用叠氮基取代的亲核试剂敏感的活性氨基甲酸酯分子部分使我们能够达到目标化学正交性，而无需使用临时的氨氧基和硫醇保护基。因此，通过三脚架的连续衍生，通过铜介导的1，3-偶极环加成，肟连接和与水相容的轻度硫醇烷基化反应明显更简单，更方便。化学选择性生物缀合方案是通过基于FRET盒的制备而优化的花青 和/或 an吨荧光染料对以及随后锚定到易碎的生物分子上。该通用交联剂的适用性还通过通过SPIT-FRI方法制备适合检测黄曲霉毒素B1的生物芯片来说明。
• A simple FRET-based modular design for diagnostic probes
  作者：Orit Redy、Einat Kisin-Finfer、Eran Sella、Doron Shabat

  DOI：10.1039/c1ob06667f

  日期：——

  In recent years, there has been a massive effort to develop molecular probes with optical modes of action. Probes generally produce detectable signals based on changes in fluorescence properties. Here, we demonstrate the potential of self-immolative molecular adaptors as a platform for Turn-On probes based on the FRET technique. The probe is equipped with identical fluorophore pairs or a fluorophore/quencher FRET pair and a triggering substrate. Upon reaction of the analyte of interest with the triggering substrate, the self-immolative adaptor spontaneously releases the two dye molecules to break off the FRET effect. As a result, a new measurable fluorescent signal is generated. The fluorescence obtained can be used to quantify the analyte. The modular structure of the probe design will allow the preparation of various chemical probes based on the FRET activation technique.

  近年来，开发具有光学作用模式的分子探针的工作取得了巨大的进展。探针通常基于荧光特性的变化产生可检测的信号。在此，我们展示了自免疫分子适配器作为基于FRET技术的开关探针平台的潜力。该探针配备有相同的荧光基对或荧光基/淬灭基FRET对以及一个触发底物。在目标分析物与触发底物反应后，自免疫适配器自发释放两个染料分子，从而解除FRET效应。结果产生了一个新的可测量的荧光信号。获得的荧光可用于定量分析物。探针设计的模块化结构将允许基于FRET激活技术制备各种化学探针。
• [EN] POLYMERIC SYSTEMS AND USES THEREOF IN THERANOSTIC APPLICATIONS<br/>[FR] SYSTÈMES POLYMÈRES ET LEURS UTILISATIONS DANS DES APPLICATIONS DE THÉRAGNOSTIQUE
  申请人：UNIV RAMOT

  公开号：WO2015136545A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Polymeric systems useful for theranostic applications are disclosed. The polymeric systems comprise a fluorescent or fluorogenic moiety and a therapeutically active agent, each attached to the same or different polymeric moiety. The polymeric systems are designed such that a fluorescent signal is generated in response to a chemical event, preferably upon contacting an analyte (e.g., an enzyme) that is over- expressed in a diseased tissue or organ. Probes useful for inclusion in such polymeric systems, processes of preparing such probes and the polymeric systems, and uses thereof in diagnostic and/or theranostic applications are also disclosed.

  披露了用于治疗诊断应用的聚合物系统。这些聚合物系统包括荧光或荧光原基和治疗活性剂，每个都连接到相同或不同的聚合物基团上。这些聚合物系统设计成在化学事件发生时生成荧光信号，最好是在接触到在患病组织或器官中过度表达的分析物（例如酶）时。还披露了用于包含在这种聚合物系统中的探针，制备这种探针和聚合物系统的过程，以及在诊断和/或治疗诊断应用中的用途。
• The first “ready-to-use” benzene-based heterotrifunctional cross-linker for multiple bioconjugation
  作者：Guillaume Viault、Sébastien Dautrey、Nicolas Maindron、Julie Hardouin、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1039/c3ob40086g

  日期：——

  towards the synthesis of such a trivalent bioconjugation platform in good yields. The potential utility of this “ready-to-use” cross-linking reagent for creating complex and fragile tri-component (bio)molecular systems was illustrated through (1) the rapid preparation of a three-colour FRET cascade with valuable spectral properties and (2) the luminescent/fluorescent labelling of peptides and peptide–oligonucleotide

  描述了带有一组三个不同且正交的生物可共轭基团（氨氧基，叠氮基和硫醇）的第一水溶性苯衍生物的合成和应用。5-氨基间苯二甲酸支架和不寻常的对酸不稳定的保护基团的组合使用，以暂时掩盖氨氧基和硫醇部分，已为开发高收率的方法合成高价的这种三价生物共轭平台提供了可能。通过（1）快速制备具有有价值的光谱特性的三色FRET级联反应，可以说明这种“即用型”交联剂在创建复杂且易碎的三组分（生物）分子系统中的潜在实用性。 （2）肽和肽-寡核苷酸结合物的发光/荧光标记。因此，通过三个步骤过程中或在“一锅”方式，既涉及肟结扎，巯基烷基化（S Ñ 2或迈克尔加成）和铜-催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成加成（CuAAC）反应。
• Intracellular pH Measurements Using Perfluorocarbon Nanoemulsions
  作者：Michael J. Patrick、Jelena M. Janjic、Haibing Teng、Meredith R. O’Hear、Cortlyn W. Brown、Jesse A. Stokum、Brigitte F. Schmidt、Eric T. Ahrens、Alan S. Waggoner

  DOI：10.1021/ja407573m

  日期：2013.12.11

  optical detection of intracellular pH in living cells in response to pharmacological manipulations. Moreover, recent approaches for in vivo cell tracking using magnetic resonance imaging (MRI) employ intracellular PFC nanoemulsion probes to track cells using (19)F MRI. However, the intracellular fate of these imaging probes is poorly understood. The pH-sensing nanoemulsions allow the study of the fate of

  我们报告了独特的全氟化碳 (PFC) 纳米乳液的合成和配方，能够通过荧光显微镜和流式细胞术测量活细胞中的细胞内 pH 值。这些纳米乳液经过配制，可在共孵育时轻松进入细胞，并含有两种与 PFC 分子共价结合的基于花青的荧光报告分子，特别是 Cy3-PFC 和 CypHer5-PFC 偶联物。纳米乳液的光谱和 pH 传感特性在体外进行了表征，并显示出配制后染料的光谱行为不变。在装载纳米乳液的大鼠 9L 神经胶质瘤细胞中，使用光学显微镜和流式细胞术纵向量化纳米乳液的局部 pH 值，并显示 pH 值在 3 小时内稳定下降至 5.5 的水平，表明纳米乳液快速吸收到酸性隔室。总体，这些试剂能够响应药理学操作实时光学检测活细胞中的细胞内 pH 值。此外，最近使用磁共振成像 (MRI) 进行体内细胞追踪的方法采用细胞内 PFC 纳米乳液探针使用 (19)F MRI 追踪细胞。然而，对这些成像探针的细胞内命运知之甚少。pH