N-(4-chlorobenzyl)pyroglutamoyl chloride | 87642-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)pyroglutamoyl chloride
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl chloride
• CAS: 87642-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 272.131
• InChiKey: GHYBGJAHTLZMLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)pyroglutamoyl chloride 在 吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-[1-(4-chlorobenzyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl]-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究：二甲氧基三嗪的化学

  摘要：

  摘要 首次实现了含二甲氧基三嗪的N-芳基取代的吡咯烷酮的合成。讨论了这些具有4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪单元的底物的三种新反应模式。其用酸处理导致甲氧基的完全O-去甲基化，而在碱性介质中的类似反应导致部分O-去甲基化。相反，在硫酸二甲酯作为催化剂的条件下加热会引起甲基从氧原子向三嗪氮的迁移（希尔伯特-约翰逊换位）。这些新的支架可能显示出生物学潜力。 首次实现了含二甲氧基三嗪的N-芳基取代的吡咯烷酮的合成。讨论了这些具有4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪单元的底物的三种新反应模式。其用酸处理导致甲氧基的完全O-去甲基化，而在碱性介质中的类似反应导致部分O-去甲基化。相反，在硫酸二甲酯作为催化剂的条件下加热会引起甲基从氧原子向三嗪氮的迁移（希尔伯特-约翰逊换位）。这些新的支架可能显示出生物学潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338298
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)pyroglutamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Conversion of a Carboxy Group into a 4,6-Di­methoxy-1,3,5-triazine Group: Application to N-Benzylpyroglutamic Acids

  摘要：

  将活化形式的羧酸与一定量的二甲基亚氨基二甲酰亚胺锌（在带有分子筛的 CH2Cl2 吡啶中）反应，可以高产率地制备出 4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪。这种方法已被应用于 N-苄基焦谷氨酸，以制备潜在的抗真菌产品。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942519

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of some bioisosteres of 3,3,5-trimethylcyclohexyl pyroglutamate
  作者：Benoǐt Rigo、Claude Laruelle

  DOI：10.1002/jhet.5570340142

  日期：1997.1

  The synthesis of new N-(4-chlorobenzyl) and N-(4-chlorobenzoyl)pyroglutamic esters and amids whose the structure conserves the main structural features of the cholesterol lowering agent crilvastatin is described.

  描述了新的N-（4-氯苄基）和N-（4-氯苯甲酰基）焦谷氨酸酯和酰胺的合成，其结构保留了降胆固醇剂crilvastatin的主要结构特征。
• Studies on Pyrrolidinones. A New Rearrangement of Pyrrolo[1,2-b]Isoquinolines Derivatives
  作者：Benoît Rigo、Didier Barbry、Daniel Couturier

  DOI：10.1080/00397919108019753

  日期：1991.3

  Abstract New lactones are obtained as by-products during the Friedel-Crafts cyclization of N-arylmethyl pyroglutamoyl chlorides. A mechanism based on N-acyliminium salts is proposed to explain their formation.

  摘要 在N-芳甲基焦谷氨酰氯的Friedel-Crafts环化过程中，副产物得到了新的内酯。提出了一种基于 N-acyliminium 盐的机制来解释它们的形成。
• Rigo, Benoit; Kolocouris, Nicolas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 893 - 898
  作者：Rigo, Benoit、Kolocouris, Nicolas

  DOI：——

  日期：——
• RIGO, BENOIT;BARBRY, DIDIER;COUTURIER, DANIEL, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 741-747
  作者：RIGO, BENOIT、BARBRY, DIDIER、COUTURIER, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• RIGO, B.;KOLOCOURIS, N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 893-898
  作者：RIGO, B.、KOLOCOURIS, N.

  DOI：——

  日期：——