(2S,3S)-β-hydroxyornithine | 107942-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-β-hydroxyornithine
• 英文别名: erythro-L-β-hydroxyornithine monohydrochloride；3(S)-hydroxy-(2S)-ornithine hydrochloride；(2S,3S)-β-hydroxyornithine hydrochloride；rac-Erythro-3-hydroxy-DL-ornithine Monohydrochloride；(2S,3S)-2,5-diamino-3-hydroxypentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 107942-04-1
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 184.623
• InChiKey: XFRYPAVXBMFXQE-MMALYQPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基异硫脲硫酸盐 、 (2S,3S)-β-hydroxyornithine 在 sodium hydroxide 、 basic copper carbonate powder 作用下， 生成 (2S,3S)-hydroxyarginine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A 1,3-dipolar cycloaddition route to the 3(R)- and 3(S)-hydroxy-2(S)-arginines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a012
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑醋酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(2S,3S)-β-hydroxyornithine
  参考文献：
  名称：

  A 1,3-dipolar cycloaddition route to the 3(R)- and 3(S)-hydroxy-2(S)-arginines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a012

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2R,3R)-β-hydroxyornithine
  作者：Duane E DeMong、Robert M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01945-6

  日期：2001.1

  Asymmetric syntheses of (2S,3S)- and (2R,3R)-β-hydroxyornithine have been achieved in four steps and 46% overall yield. The key step in this synthesis involved an aldol reaction between a chiral glycine boron enolate and (3-oxo-propyl)-carbamic acid benzyl ester.

  （2 S，3 S）-和（2 R，3 R）-β-羟基鸟氨酸的不对称合成已通过四个步骤完成，总收率达46％。该合成的关键步骤涉及手性甘氨酸烯醇硼烯酸酯和（3-氧代-丙基）-氨基甲酸苄酯之间的醛醇缩合反应。
• Enantioselective synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-β-hydroxyornithine
  作者：Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.055

  日期：2006.6

  An efficient and short synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-beta-hydroxyornithine 1a-b is described using Sharpless asymmetric dihydroxylation and regioselective nucleophilic opening of a cyclic sulfite as the key steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KROL, WALTER J.;MAO, SHI-SHAN;STEELE, DIANA L.;TOWNSEND, CRAIG A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 728-731
  作者：KROL, WALTER J.、MAO, SHI-SHAN、STEELE, DIANA L.、TOWNSEND, CRAIG A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEW ENZYMES AND METHOD FOR PREPARING HYDROXYLATED L-LYSINE OR L-ORNITHINE AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES ENZYMES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L-LYSINE OU DE L-ORNITHINE HYDROXYLÉE ET D'ANALOGUES DE CELLES-CI
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2015078889A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to new enzymes displaying L-lysine or L-ornithine hydroxylase activity and their uses for preparing compounds of interest, in particular hydroxy-L-lysine, hydroxy-L-ornithine and hydroxylated diamino alkanes.
• A 1,3-dipolar cycloaddition route to the 3(R)- and 3(S)-hydroxy-2(S)-arginines
  作者：John Wityak、Steven J. Gould、Scott J. Hein、Douglas A. Keszler

  DOI：10.1021/jo00387a012

  日期：1987.5