(5-benzyl-3,6-dioxo-piperazin-2-yl)-acetic acid methyl ester | 120295-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-benzyl-3,6-dioxo-piperazin-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: (5-Benzyl-3,6-dioxo-piperazin-2-yl)-essigsaeure-methylester；5-benzyl-3,6-dioxo-2-piperazine acetic acid methyl ester；methyl 2-(5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)acetate
• CAS: 120295-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: SITVZVCSOXJWFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211.5-212.5 °C
• 沸点：
  560.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-benzyl-3,6-dioxo-piperazin-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-羧甲基-6-苄基-2,5-二氧代哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Preparation process of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester

  摘要：

  本文披露了一种从5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸或其甲酯制备α-L-天冬氨酸基-L-苯丙氨酸甲酯或其盐酸盐的过程，而无需使用L-苯丙氨酸甲酯，因为其稳定性存在问题。具体而言，该过程包括：将5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸或其甲酯在甲醇或5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸甲酯的存在或缺席下与盐酸接触；分离由此沉淀的α-L-天冬氨酸基-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐；并根据需要用碱中和该盐酸盐。还披露了5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸或其甲酯的制备过程。

  公开号：

  US04780561A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-甲酰基-L-alpha-天冬氨酰)-3-苯基-L-丙氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5-benzyl-3,6-dioxo-piperazin-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation process of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester

  摘要：

  本文披露了一种从5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸或其甲酯制备α-L-天冬氨酸基-L-苯丙氨酸甲酯或其盐酸盐的过程，而无需使用L-苯丙氨酸甲酯，因为其稳定性存在问题。具体而言，该过程包括：将5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸或其甲酯在甲醇或5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸甲酯的存在或缺席下与盐酸接触；分离由此沉淀的α-L-天冬氨酸基-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐；并根据需要用碱中和该盐酸盐。还披露了5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸或其甲酯的制备过程。

  公开号：

  US04780561A1

文献信息

• Preparation process of alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester or hydrochloride thereof
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0196866A2

  公开（公告）日：1986-10-08

  Disclosed herein is a process for preparing a-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester or its hydrochloride from 5-benzyl-3, 6-dioxo-2-piperazine acetic acid or its methyl ester, prepared without using L-phenylalanine methyl ester which involves problems in its stability, as a raw material. Specifically, the process comprises: bringing 5-benzyl-3,6-dioxo-2-piperazine acetic acid in the presence of methanol or 5-benzyl-3,6-dioxo-2-piperazine acetic acid methyl ester in the presence or absence of methanol into contact with hydrochloric acid; isolating the thereby deposited a-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride; and neutralizing said hydrochloride with an alkali as required. Preparation processes of 5-benzyl-3,6-dioxo-2-piperazine acetic acid or its methyl ester are also disclosed.

  本发明公开了一种以 5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸或其甲酯为原料制备 L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯或其盐酸盐的工艺，该工艺不使用稳定性有问题的 L-苯丙氨酸甲酯作为原料。具体来说，该工艺包括：在有甲醇存在或无甲醇存在的情况下，将 5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸或 5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸甲酯与盐酸接触；分离由此沉积的 a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐；以及根据需要用碱中和所述盐酸盐。此外，还公开了 5-苄基-3,6-二氧代-2-哌嗪乙酸或其甲酯的制备工艺。
• Bergmann; Ensslin, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1928, vol. 174, p. 88 Anm.
  作者：Bergmann、Ensslin

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR MANUFACTURING ASPARTAME FROM A DIKETOPIPERAZINE AND NOVEL INTERMEDIATES AND DERIVATIVES THEREFOR
  申请人：THE NUTRASWEET COMPANY

  公开号：EP0478729B1

  公开（公告）日：1996-08-21
• TAKAXASI, SATODZI;TAKEHMOTO, MASASI
  作者：TAKAXASI, SATODZI、TAKEHMOTO, MASASI

  DOI：——

  日期：——
• MITA, RYUITI;OURA, TAKEHSI;KATO, TOSIO;XIGUTI, TEDZIRO;YAMAGUTI, AKIXIRO
  作者：MITA, RYUITI、OURA, TAKEHSI、KATO, TOSIO、XIGUTI, TEDZIRO、YAMAGUTI, AKIXIRO

  DOI：——

  日期：——