4-[5-nitro-4-(2,4,6-triaminopyrimidin-5-yl)pentyl]benzoic acid methyl ester | 229471-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[5-nitro-4-(2,4,6-triaminopyrimidin-5-yl)pentyl]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[5-nitro-4-(2,4,6-triaminopyrimidin-5-yl)pentyl]benzoate
• CAS: 229471-28-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₆O₄
• 分子量: 374.399
• InChiKey: AJDJBCIERJMKHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-nitro-4-(2,4,6-triaminopyrimidin-5-yl)pentyl]benzoic acid methyl ester 生成 (2S)-2-[[4-[3-(2,4-二氨基-7H-吡咯并[4,5-e]嘧啶-5-基)丙基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of a new route to fused pyrroles: Synthesis of TNP-351, homo-MTA and 5-arylpyrrolo[2,3-]pyrimidines

  摘要：

  We have developed a new methodology for the construction of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines that involves Michael addition of 2,6-diamino-4(3 (H) under bar)-pyrimidinone or 2,4,6-triaminopyrimidines to nitroolefins, followed by a Nef reaction of the resulting adduct to form an intermediate aldehyde that spontaneously cyclizes to the fused pyrrole ring, This methodology has been exploited in a new synthesis of TNP-351, and for the first reported preparation of homo-MTA and of a series of 5-arylpyrrolo[2,3-(d) under bar]pyrimidines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00677-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基-1-丁炔基)苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 4-[5-nitro-4-(2,4,6-triaminopyrimidin-5-yl)pentyl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效合成吡咯并[2,3-d]嘧啶抗癌药：Alimta（LY231514，MTA），均阿利姆他，TNP-351和一些芳基5-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶。

  摘要：

  已经通过一种新方法制备了Alimta以及均Alimta，Alimta的非桥接类似物以及TNP-351，该方法涉及将适当的1-硝基烯烃与2,6-二氨基-3H-嘧啶-4-酮进行迈克尔加成反应。或2,4,6-三氨基嘧啶，然后进行Nef反应，生成伯硝基迈克尔加合物。所得醛与嘧啶6-氨基的自发分子内环化反应产生相应的吡咯并[2,3-d]嘧啶。用相同的方法由上述嘧啶和硝基苯乙烯制备一系列以前未知的5-芳基吡咯并[2，3-d]嘧啶。已经发现，可以通过在含乙酸铵的乙酸中对芳基醛，硝基甲烷和6-氨基嘧啶的混合物进行超声处理而一步制备中间体伯硝基迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1021/jo030248h