Prednisolon-21-acetat | 52-21-1

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Prednisolon-21-acetat
• 英文别名: Prednisolone acetate；21-Acetoxy-Δ^1.4-pregnadien-diol-(11β.17)-dion-(3.20)；Prednisolonacetat；2-{1,10-dihydroxy-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl}-2-oxoethyl acetate；[2-[(17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 52-21-1；3597-59-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: LRJOMUJRLNCICJ-NAMLDHCASA-N

物化性质

• 熔点：
  240-244 °C
• 比旋光度：
  D25 +116° (dioxane)
• 沸点：
  579.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，微溶于乙醇 (96%) 和二氯甲烷。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937210000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  TU4152500

制备方法与用途

醋酸泼尼松龙 糖皮质激素类药物

醋酸泼尼松龙是一种糖皮质激素类药物，能够与细胞内的糖皮质激素受体结合，形成复合物，进入细胞核，与DNA结合，调节基因的转录和蛋白合成，从而发挥其药理作用。它主要具有抗炎、抗过敏及免疫抑制等作用。在中枢神经系统中，小剂量兴奋而大剂量则会抑制。

这种药物主要用于治疗各种过敏性、炎症性和自身免疫性疾病，还用于器官移植中的免疫抑制治疗。局部使用时，眼部可能出现结膜充血和角膜水肿；皮肤上则可导致萎缩、毛细血管扩张及色素沉着等不良反应。

研发历史

醋酸泼尼松龙是由美国制药公司默克（Merck）于1955年开发的。通过在泼尼松龙的C21位置添加一个醋酸基团，使得其亲脂性增强，更容易穿过细胞膜，提高生物利用度和药效。相比泼尼松龙，它具有更强的抗炎作用；与氢化可的松相比，则是前者的5.3倍。

作用机制 化学结构与特性

醋酸泼尼松龙的化学结构类似于强的松，在C11位置有一个双键，使其抗炎效果增强约3～5倍。它通过抑制炎症反应中的组织水肿、纤维沉积和毛细血管扩张以及吞噬细胞游走来发挥其抗炎作用；在抗过敏机制方面，则是通过减少肥大细胞及嗜碱性粒细胞的释放，并抑制IgE介导的炎症介质合成与释放。

生物活性

醋酸泼尼松龙是一种中效糖皮质激素，其作用与泼尼松相同。口服吸收快且完全，在1小时内达到血药浓度峰值；血浆蛋白结合率为90%～95%，半衰期约为200分钟，并可进入胎儿循环和乳汁。

用法用量

• 口服：每次5~10毫克，每日3~4次；维持量为每日5~10毫克。
• 静滴：使用磷酸钠或琥珀酸钠配制，每次10~25毫克溶于5%或10%葡萄糖注射液中，以500毫升溶液进行滴注。
• 肌内或关节腔内注射：采用醋酸酯形式，每次剂量为5~50毫克。

药物相互作用

与其它糖皮质激素类药物联用时可能增强疗效及不良反应；与非甾体抗炎药合用会增加消化道溃疡的风险；与某些降血糖药物或胰岛素联合使用时会减弱其效果；与利尿剂配伍使用则可能导致低钾血症风险增加；与雌激素并用时有促进水肿可能；与洋地黄同服时需警惕洋地黄中毒情况；同时应用疫苗也可能影响免疫反应。

化学性质

醋酸泼尼松龙呈白色或类白色的结晶粉末，微溶于水但易溶于乙醇、氯仿及乙酸乙酯中而不溶解于石油醚。其化学结构包括四环烷酮结构，并具有抗炎、抗过敏和免疫抑制等生物活性。可通过从动物肾上腺皮质提取或人工合成获得。

用途

适用于治疗类风湿关节炎、风湿热、红斑狼疮、硬皮病、皮肌炎以及急性淋巴白血病等多种疾病。