3-acetyl-5-(3-indolylmethyl)tetramic acid | 16818-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-5-(3-indolylmethyl)tetramic acid
• 英文别名: 5-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-acetyl-4-hydroxy-2,5-dihydropyrrol-2-one；(2S)-4-acetyl-3-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 16818-17-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: FGDVVSQPCDILGJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-(3-indolylmethyl)tetramic acid 在 氨 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(1-iminoethyl)-5-(3-indolylmethyl)tetramic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships in tetramic acids and their copper (II) complexes.

  摘要：

  本研究制备了在 5 位上具有不同取代基的 3-乙酰基和 3-癸酰基四甲酸及其铜配合物（具有三羰基甲烷结构），并对其进行了抗菌活性测试。3-Decanoyltetramic acid 衍生物及其铜配合物能抑制枯草杆菌和金黄色葡萄球菌的生长，但不能抑制革兰氏阴性菌和霉菌的生长。合成了 3-(1-氨基乙基)-四酰胺酸及其铜络合物，并测试了它们对植物叶绿素发育的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2494
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-acetyl-5-(3-indolylmethyl)tetramic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships in tetramic acids and their copper (II) complexes.

  摘要：

  本研究制备了在 5 位上具有不同取代基的 3-乙酰基和 3-癸酰基四甲酸及其铜配合物（具有三羰基甲烷结构），并对其进行了抗菌活性测试。3-Decanoyltetramic acid 衍生物及其铜配合物能抑制枯草杆菌和金黄色葡萄球菌的生长，但不能抑制革兰氏阴性菌和霉菌的生长。合成了 3-(1-氨基乙基)-四酰胺酸及其铜络合物，并测试了它们对植物叶绿素发育的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2494

文献信息

• 细交链格孢菌酮酸及其衍生物的制备方法
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN112778188A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明提供细交链格孢菌酮酸及其衍生物的制备方法，合成路线为：丙二酸环亚异丙酯与酰氯反应，然后与氨基酸甲酯盐酸盐反应，再与甲醇钠反应，除去甲醇，用稀盐酸调节pH，乙醚萃取水相得到细交链格孢菌酮酸及其衍生物。本发明使用廉价易得的原料合成细交链格孢菌酮酸及其衍生物，反应条件温和，对环境友好，具有显著的社会效益和经济效益，适合工业化生产。
• Structure-activity relationships in tetramic acids and their copper (II) complexes.
  作者：KEIZO MATSUO、ISAMU KITAGUCHI、YOSHINORI TAKATA、KUNIYOSHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.28.2494

  日期：——

  3-Acetyl and 3-decanoyltetramic acids with various substituents at the 5-position and their copper complexes, which possess a tricarbonylmethane structure, were prepared and tested for antimicrobial activity. 3-Decanoyltetramic acid derivatives and their copper complexes inhibited the growth of Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus, but did not inhibited the growth of gram-negative bacteria and molds. 3-(1-Iminoethyl)-tetramic acids and their copper complexes were synthesized and tested for inhibitory activity towards chlorophyll development in plants.

  本研究制备了在 5 位上具有不同取代基的 3-乙酰基和 3-癸酰基四甲酸及其铜配合物（具有三羰基甲烷结构），并对其进行了抗菌活性测试。3-Decanoyltetramic acid 衍生物及其铜配合物能抑制枯草杆菌和金黄色葡萄球菌的生长，但不能抑制革兰氏阴性菌和霉菌的生长。合成了 3-(1-氨基乙基)-四酰胺酸及其铜络合物，并测试了它们对植物叶绿素发育的抑制活性。