(-)-ditryptophenaline | 64947-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-ditryptophenaline
• 英文别名: ditryptophenaline；(1S,4S,7S,9S)-4-benzyl-9-[(1S,4S,7S,9S)-4-benzyl-5-methyl-3,6-dioxo-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-trien-9-yl]-5-methyl-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
• CAS: 64947-43-9
• 化学式: C₄₂H₄₀N₆O₄
• 分子量: 692.817
• InChiKey: IQIGYVQQRKFGLN-HSYVCWSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

dитryptophenaline ((-)-Ditryptophenaline) 是黄曲霉的代谢产物。它能够抑制P物质受体，并具有抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-ditryptophenaline 、 1,1-二甲氧基-2-苯基乙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 1.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简明的（+）-WIN 64821和（-）-二苯甲酚的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704960
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸乙酯盐酸盐 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 vanadia 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲烷磺酸 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~230.0 ℃ 、10.67 Pa 条件下， 反应 105.5h， 生成 (-)-ditryptophenaline
  参考文献：
  名称：

  色氨酸二聚二酮哌嗪生物碱的集体合成和生物学评估

  摘要：

  简洁的WIN 64821的两个单罐合成法，欧司克他汀，15,15'-bis- Epi基于色氨酸衍生物在酸性水溶液中的独特生物启发性二聚反应，并采用一锅法构建二酮哌嗪，从而详细描述了乙炔诺丁胺，双色酚碱，双色亮氨酸A，WIN 64745，克里斯他汀C，阿斯地敏，那西嗪A和那西嗪B。戒指。这些生物碱合成物的总产率为10％至27％。此外，通过三个单罐操作合成了1'-（2-苯基乙烯）-二苯甲酚。本文详述的研究提供了合成的天然产物，可抑制泛素特异性蛋白酶7（USP7）的活性和巨噬细胞中泡沫细胞的形成。新列出的基于色氨酸的二聚二酮哌嗪生物碱的生物评估发现了15,15'-bis- Epi-欧司他汀，1'-（2-苯基亚乙基）-二苯甲酚和WIN 64745作为新药候选药物。

  DOI：

  10.1002/chem.201503417

文献信息

• Total Synthesis of Homo- and Heterodimeric Bispyrrolidinoindoline Dioxopiperazine Natural Products
  作者：Andrea Areal、Marta Domínguez、Pim Vendrig、Susana Alvarez、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01273

  日期：2021.6.25

  Total synthesis and structural confirmation of homo- and heterodimeric bispyrrolidinoindoline dioxopiperazine alkaloids isolated from fungi and bacteria, namely, ditryptoleucine A, ditryptoleucine B (11), the N,N′-bis-demethylated analogue (+)-12, (−)-dibrevianamide F (13), (−)-SF-5280-451 (14), tetratryptomycin A (15), (−)-tryprophenaline (17), and (−)-SF-5280-415 (18), has been carried out starting

  从真菌和细菌中分离的同型和异型二聚二吡咯烷二氢吲哚二氧代哌嗪生物碱的全合成和结构确认，即双色亮氨酸 A、双色亮氨酸 B ( 11 )、N,N' -双-去甲基类似物 (+)- 12 , (-)-双短酚酰胺 F ( 13 )、 (-)-SF-5280-451 ( 14 )、四色霉素 A ( 15 )、 (-)-色氨酸 ( 17 ) 和 (-)-SF-5280-415 ( 18 ))，从色氨酸衍生的相应双吡咯烷二氢吲哚开始。我们合成天然双色亮氨酸分离物的所有可能的非对映异构体的努力揭示了决定二氧代哌嗪环形成速率和效率的结构因素，在某些情况下通过伴随的差向异构化导致非对映异构体混合物的形成，从而形成其推定的单体二氧代哌嗪二肽生物遗传前体，以及与稠合的 1,3,5-triazepan-6-one 杂环的二聚体的替代形成。
• Copper-Mediated Dimerization to Access 3a,3a′-Bispyrrolidinoindoline: Diastereoselective Synthesis of (+)-WIN 64821 and (−)-Ditryptophenaline
  作者：Kangjiang Liang、Xu Deng、Xiaogang Tong、Dashan Li、Ming Ding、Ankun Zhou、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/ol5032365

  日期：2015.1.16

  when different protecting groups of Nb are utilized. This dimerization reaction could be conducted in gram scale. With this dimerization method, both endocyclotryptophan (+)-WIN 64821 and exocyclotryptophan (−)-ditryptophenaline were synthesized in 5 steps.

  铜介导的色胺或色氨酸的环化和二聚化一步一步就产生了具有两个连续的立体生季碳的C 2对称C 3（sp 3）–C 3（sp 3）桥。令人印象深刻的是，当使用不同的Nb保护基时，外环和内环化产物之间的比率会发生变化。该二聚反应可以以克为单位进行。通过这种二聚化方法，以5个步骤合成了内环色氨酸（+）-WIN 64821和外环色氨酸（-）-二苯甲酚。
• Unified Synthesis of (–)-Folicanthine and (–)-Ditryptophenaline Enabled by a Room Temperature Nickel-Mediated Reductive Dimerization
  作者：Yu Peng、Long Luo、Jian-Jian Zhang、Wei-Jian Ling、Yong-Liang Shao、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1339126

  日期：——

  reductive homocoupling of an optically active tertiary bromide has been efficiently achieved after the systematic screen of reaction conditions including ligands. This key step establishes sterically hindered vicinal quaternary stereocenters embedded in natural bispyrrolo[2,3-b]indoline alkaloids, thus enabling to realize the first asymmetric total synthesis of (–)-folicanthine via the detailed investigation

  摘要 在系统筛选包括配体在内的反应条件后，已经有效地实现了Ni·Phen介导的光学活性叔溴化物的还原均偶联。该关键步骤建立了嵌入天然双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱中的位阻邻位四级立体中心，从而能够通过对具有挑战性的双脱羧反应进行详细研究，实现（-）-叶黄嘌呤的第一个不对称全合成。值得注意的是，二酮哌嗪生物碱（-）-二苯甲酚的简明合成也可以通过常见的二聚中间体完成。 在系统筛选包括配体在内的反应条件后，已经有效地实现了Ni·Phen介导的光学活性叔溴化物的还原均偶联。该关键步骤建立了嵌入天然双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱中的位阻邻位四级立体中心，从而能够通过对具有挑战性的双脱羧反应进行详细研究，实现（-）-叶黄嘌呤的第一个不对称全合成。值得注意的是，二酮哌嗪生物碱（-）-二苯甲酚的简明合成也可以通过常见的二聚中间体完成。
• Bio-Inspired Dimerization Reaction of Tryptophan Derivatives in Aqueous Acidic Media: Three-Step Syntheses of (+)-WIN 64821, (−)-Ditryptophenaline, and (+)-Naseseazine B
  作者：Shinji Tadano、Yuri Mukaeda、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.201303143

  日期：2013.7.29

  Doubling up: The direct bio‐inspired dimerization of commercially available amine‐free tryptophan derivatives in aqueous acidic media provides C2‐symmetrical and nonsymmetrical dimeric compounds. Further processing completes the concise syntheses of naturally occurring dimeric diketopiperazine alkaloids such as (+)‐WIN 64821 (see picture) in overall yields of up to 20 %.

  加倍：在水性酸性介质中，可商购的无胺色氨酸衍生物的直接生物启发二聚提供了C 2对称和非对称二聚化合物。进一步的加工完成了自然生成的二聚二酮哌嗪生物碱如（+）-WIN 64821（见图）的简明合成，总收率高达20％。
• Concise Total Synthesis of (+)-WIN 64821 and (−)-Ditryptophenaline
  作者：Mohammad Movassaghi、Michael A. Schmidt、James A. Ashenhurst

  DOI：10.1002/anie.200704960

  日期：2008.2.8