(+)-naseseazine B | 1179325-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-naseseazine B
• 英文别名: (1R,4S,10S,12S)-12-[3-[[(3S,8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]-1H-indol-6-yl]-2,8,19-triazapentacyclo[10.7.0.02,10.04,8.013,18]nonadeca-13,15,17-triene-3,9-dione
• CAS: 1179325-42-8
• 化学式: C₃₂H₃₂N₆O₄
• 分子量: 564.644
• InChiKey: SUNBJXDNKYSACE-RZBZXPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸乙酯盐酸盐 在 甲烷磺酸 、 vanadia 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， -15.0~230.0 ℃ 、99.99 Pa 条件下， 反应 196.25h， 生成 (+)-naseseazine B
  参考文献：
  名称：

  酸性介质中色氨酸衍生物的生物启发二聚反应：（+）-WIN 64821，（-）-二色吩啉和（+）-那嗪嗪B的三步合成

  摘要：

  加倍：在水性酸性介质中，可商购的无胺色氨酸衍生物的直接生物启发二聚提供了C 2对称和非对称二聚化合物。进一步的加工完成了自然生成的二聚二酮哌嗪生物碱如（+）-WIN 64821（见图）的简明合成，总收率高达20％。

  DOI：

  10.1002/anie.201303143

文献信息

• Concise Total Synthesis and Stereochemical Revision of (+)-Naseseazines A and B: Regioselective Arylative Dimerization of Diketopiperazine Alkaloids
  作者：Justin Kim、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ja206743v

  日期：2011.9.28

  Concise and enantioselective total syntheses of (+)-naseseazines A and B are described. Our regioselective and directed dimerization of diketopiperazines provides their critical C3-C(sp(2)) linkages, an assembly with plausible biogenetic relevance. We revise the absolute stereochemistry of (+)-naseseazines A and B.

  描述了 (+)-naseseazines A 和 B 的简洁和对映选择性全合成。我们对二酮哌嗪的区域选择性和定向二聚化提供了其关键的 C3-C(sp(2)) 链接，这是一个具有合理生物遗传相关性的程序集。我们修改了 (+)-naseseazines A 和 B 的绝对立体化学。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Arylation of Tryptophan Derivatives: Total Synthesis of (+)-Naseseazines A and B
  作者：Madeleine E. Kieffer、Kangway V. Chuang、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja4023557

  日期：2013.4.17

  A copper-catalyzed arylation of tryptophan derivatives is reported. The reaction proceeds with high site- and diastereoselectivity to provide aryl pyrroloindoline products in one step from simple starting materials. The utility of this transformation is highlighted in the five-step syntheses of the natural products (+)-naseseazine A and B.

  报道了色氨酸衍生物的铜催化芳基化。该反应以高位点和非对映选择性进行，从简单的起始材料一步即可提供芳基吡咯并二氢吲哚产物。这种转化的效用在天然产物 (+)-naseseazine A 和 B 的五步合成中得到了强调。
• Collective Synthesis and Biological Evaluation of Tryptophan-Based Dimeric Diketopiperazine Alkaloids
  作者：Shinji Tadano、Yukihiro Sugimachi、Michinori Sumimoto、Sachiko Tsukamoto、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.201503417

  日期：2016.1.22

  diketopiperazine rings. Total yields of these alkaloid syntheses were from 10 up to 27 %. In addition, 1′‐(2‐phenylethylene)‐ditryptophenaline was synthesized by using three one‐pot operations. The studies detailed herein provided synthesized natural products for inhibitory activities of ubiquitin‐specific protease 7 (USP7) and foam cell formation in macrophages. The newly listed biological evaluation for tryptophan‐based

  简洁的WIN 64821的两个单罐合成法，欧司克他汀，15,15'-bis- Epi基于色氨酸衍生物在酸性水溶液中的独特生物启发性二聚反应，并采用一锅法构建二酮哌嗪，从而详细描述了乙炔诺丁胺，双色酚碱，双色亮氨酸A，WIN 64745，克里斯他汀C，阿斯地敏，那西嗪A和那西嗪B。戒指。这些生物碱合成物的总产率为10％至27％。此外，通过三个单罐操作合成了1'-（2-苯基乙烯）-二苯甲酚。本文详述的研究提供了合成的天然产物，可抑制泛素特异性蛋白酶7（USP7）的活性和巨噬细胞中泡沫细胞的形成。新列出的基于色氨酸的二聚二酮哌嗪生物碱的生物评估发现了15,15'-bis- Epi-欧司他汀，1'-（2-苯基亚乙基）-二苯甲酚和WIN 64745作为新药候选药物。
• Structure and Function of NzeB, a Versatile C–C and C–N Bond-Forming Diketopiperazine Dimerase
  作者：Vikram V. Shende、Yogan Khatri、Sean A. Newmister、Jacob N. Sanders、Petra Lindovska、Fengan Yu、Tyler J. Doyon、Justin Kim、K. N. Houk、Mohammad Movassaghi、David H. Sherman

  DOI：10.1021/jacs.0c06312

  日期：2020.10.14

  To identify the molecular basis for the flexible site-, stereo-, and chemoselectivity of NzeB, we obtained high-resolution crystal structures (1.5Å) of the protein in complex with native and non-native substrates. This, to our knowledge, represents the first crystal structure of an oxidase catalyzing direct, intermolecular C-H amination. Site-directed mutagenesis was employed to assess the role individual

  二聚二酮哌嗪 (DKPs) 生物碱是一个多样化的天然产物 (NPs) 家族，其独特的结构结构和生物活性激发了开发新的合成方法来获取这些分子。然而，缺乏能够从单个单体选择性形成结构和立体异构二聚体的催化剂控制方法。为了解决这一长期存在的合成挑战，我们试图表征组装这些 NPs 以用于生物催化合成的生物合成酶。基因组挖掘能够鉴定细胞色素 P450、NzeB（源自 Streptomyces sp. NRRL F-5053），它催化分子间碳 - 碳（CC）和碳 - 氮（CN）键的形成，生成所有目前已知的分离的 DKP 二聚体支架从细菌来源。为了确定 NzeB 灵活的位点、立体和化学选择性的分子基础，我们获得了与天然和非天然底物复合的蛋白质的高分辨率晶体结构 (1.5Å)。据我们所知，这代表了催化直接分子间 CH 胺化的氧化酶的第一个晶体结构。采用定点诱变来评估单个活性位点残基在指导选择性 DKP 二
• Iron‐Catalyzed Biomimetic Dimerization of Tryptophan‐Containing Peptides
  作者：Hirofumi Ueda、Soichiro Sato、Kenta Noda、Hiroyuki Hakamata、Eunsang Kwon、Nagao Kobayashi、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.202302404

  日期：——

  Biomimetic oxidative dimerization of tryptophan derivatives catalyzed by an iron octacarboxy phthalocyanine complex was established in aqueous media with oxygen as a bulk oxidant. This protocol allows the dimerization of a wide range of tryptophan-containing peptides with remarkable functional-group tolerance to construct natural and unnatural pyrroloindole dimers and dimerized peptides with a unique

  八羧基酞菁铁络合物催化的色氨酸衍生物的仿生氧化二聚反应是在水性介质中以氧作为本体氧化剂建立的。该协议允许对具有显着功能组耐受性的各种含色氨酸肽进行二聚化，以构建天然和非天然的吡咯并吲哚二聚体和二聚化肽，并具有连接两个转弯结构的独特支架。