5,6-dihydrocyclobuta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-ol | 77287-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,6-dihydrocyclobuta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: 4,5-(methylenedioxy)benzocyclobutenol；9,11-Dioxatricyclo[6.3.0.03,6]undeca-1(8),2,6-trien-4-ol
• CAS: 77287-70-8
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: QBNGKWQQHKNOGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  319.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrocyclobuta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-ol 在 磷酸二苄酯 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C ？芳基四氢木素木质素合成中的氢键芳基化：鬼臼毒素的短总合成

  摘要：

  据报道，鬼臼毒素是原型的芳基四氢呋喃木脂素天然产物，总的合成过程很短。该合成途径成功的关键是Pd催化的C（sp 3）–H芳基化反应，该反应由构象偏向元素促成，通过替代的CN键形成途径促进C–C还原消除。该策略允许从市售的溴戊醛中分五步获得天然产物，并揭示了控制高价钯中心还原消除途径的微妙构象效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201311112
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5,6-dihydrocyclobuta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  C ？芳基四氢木素木质素合成中的氢键芳基化：鬼臼毒素的短总合成

  摘要：

  据报道，鬼臼毒素是原型的芳基四氢呋喃木脂素天然产物，总的合成过程很短。该合成途径成功的关键是Pd催化的C（sp 3）–H芳基化反应，该反应由构象偏向元素促成，通过替代的CN键形成途径促进C–C还原消除。该策略允许从市售的溴戊醛中分五步获得天然产物，并揭示了控制高价钯中心还原消除途径的微妙构象效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201311112

文献信息

• Total synthesis of podophyllotoxin and select analog designs via C–H activation
  作者：Chi P. Ting、Esther Tschanen、Esther Jang、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.052

  日期：2019.6

  An account of our previously disclosed total synthesis of the aryltetralin lignan natural product podophyllotoxin, a building block used in the synthesis of the FDA-approved anticancer drug etoposide, is disclosed. A C–H activation disconnection was viewed as being amenable to the preparation of E-ring modified analogs but proved challenging to execute. Various insights into palladium-catalyzed C–H

  公开了我们先前公开的芳基四氢木脂素天然产物鬼臼毒素的全合成的信息，鬼臼毒素是在FDA批准的抗癌药物依托泊苷的合成中使用的结构单元。AC-H激活断开被认为适合于制备E环修饰的类似物，但执行起来却具有挑战性。报道了对复杂骨架上钯催化的CH芳基化反应的各种见解，最终导致了该策略的实施以及通过半合成手段无法获得的化合物的合成。
• Metalation of o-halostyrene oxides. Preparation of benzocyclobutenols
  作者：Eyup Akguen、Margaret B. Glinski、Kasturi L. Dhawan、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00326a026

  日期：1981.6
• AKQUEN E.; GLINSKI M. B.; DHAWAN K. L.; DURST T., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 13, 2730-2734
  作者：AKQUEN E.、 GLINSKI M. B.、 DHAWAN K. L.、 DURST T.

  DOI：——

  日期：——
• CH Bond Arylation in the Synthesis of Aryltetralin Lignans: A Short Total Synthesis of Podophyllotoxin
  作者：Chi P. Ting、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1002/anie.201311112

  日期：2014.3.17

  A short total synthesis of podophyllotoxin, the prototypical aryltetralin lignan natural product, is reported. Key to the success of this synthetic pathway is a Pd‐catalyzed C(sp3)–H arylation reaction enabled by a conformational biasing element to promote C–C reductive elimination over an alternative CN bond‐forming pathway. This strategy allows for access to the natural product in five steps from

  据报道，鬼臼毒素是原型的芳基四氢呋喃木脂素天然产物，总的合成过程很短。该合成途径成功的关键是Pd催化的C（sp 3）–H芳基化反应，该反应由构象偏向元素促成，通过替代的CN键形成途径促进C–C还原消除。该策略允许从市售的溴戊醛中分五步获得天然产物，并揭示了控制高价钯中心还原消除途径的微妙构象效应。