2-[1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)indol-3-yl]-2-oxoacetyl chloride | 1061717-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)indol-3-yl]-2-oxoacetyl chloride
• 英文别名: 2-[1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)indol-3-yl]-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 1061717-26-7
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₄
• 分子量: 341.751
• InChiKey: JJTJJZLRKSTIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)indol-3-yl]-2-oxoacetyl chloride 、 鬼臼毒素 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到4α-((1-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-indol-3-yl)-glyoxyl)-podophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  新型鬼臼毒素衍生物的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  使用缔合策略设计了一系列新颖的鬼臼毒素衍生物，并通过将鬼臼毒素（1）或4β-氨基鬼臼毒素（3）与取代的吲哚-3-基-乙二酰氯偶联而合成。使用光谱技术鉴定了它们的结构。与母体化合物1、3和靛蓝蛋白（2）相比，已经评估了这些新型衍生物在体外对四种人类癌细胞系的细胞毒性。一些化合物（7a，7c）显示出与鬼臼毒素相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.831
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]indole 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-[1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)indol-3-yl]-2-oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型鬼臼毒素衍生物的设计，合成和细胞毒性。

  摘要：

  使用缔合策略设计了一系列新颖的鬼臼毒素衍生物，并通过将鬼臼毒素（1）或4β-氨基鬼臼毒素（3）与取代的吲哚-3-基-乙二酰氯偶联而合成。使用光谱技术鉴定了它们的结构。与母体化合物1、3和靛蓝蛋白（2）相比，已经评估了这些新型衍生物在体外对四种人类癌细胞系的细胞毒性。一些化合物（7a，7c）显示出与鬼臼毒素相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.831

文献信息

• Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Podophyllotoxin Derivatives
  作者：Peng-Fei Yu、Hong Chen、Jing Wang、Chun-Xian He、Bo Cao、Min Li、Na Yang、Zhi-Yong Lei、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1248/cpb.56.831

  日期：——

  A series of novel podophyllotoxin derivatives were designed using association strategy and synthesized by coupling either podophyllotoxin (1) or 4beta-amino podophyllotoxin (3) with substituted indol-3-yl-glyoxyl chlorides. Their structures were identified using spectroscopic techniques. These novel derivatives have been evaluated for cytotoxicity in vitro against four human cancer cell lines with

  使用缔合策略设计了一系列新颖的鬼臼毒素衍生物，并通过将鬼臼毒素（1）或4β-氨基鬼臼毒素（3）与取代的吲哚-3-基-乙二酰氯偶联而合成。使用光谱技术鉴定了它们的结构。与母体化合物1、3和靛蓝蛋白（2）相比，已经评估了这些新型衍生物在体外对四种人类癌细胞系的细胞毒性。一些化合物（7a，7c）显示出与鬼臼毒素相当的细胞毒性。