3-dehydroajmalicine perchlorate | 85611-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-dehydroajmalicine perchlorate
• 英文别名: (16E,19S)-17,19-epoxy-16-methoxycarbonyl-coryna-3,16-dienium; perchlorate；(16E,19S)-17,19-Epoxy-16-methoxycarbonyl-coryna-3,16-dienium; Perchlorat；Einecs 287-907-7；methyl (15R,16S,20S)-16-methyl-17-oxa-3-aza-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(13),2(10),4,6,8,18-hexaene-19-carboxylate;perchlorate
• CAS: 85611-01-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N₂O₃*ClO₄
• 分子量: 450.876
• InChiKey: XNLFKKPIPARNOY-RXAPEJBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dehydroajmalicine perchlorate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到萝巴新
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Chemoselective Reduction of Cyclic Iminium Salts

  摘要：

  在室温下，通过与甲醇中的三丁基锡烷反应，N-取代环状亚胺盐可以方便地还原成相应的叔胺，而且收率很高。在这些条件下，分子中存在的各种官能团（如酮基）不会受到影响。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31434
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 3-dehydroajmalicine perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Notes - 3-Dehydro Derivatives of Some Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01117a613

文献信息

• A Mild and Chemoselective Reduction of Cyclic Iminium Salts
  作者：Giovanni Palmisano、Giordano Lesma、Micaela Nali、Bruno Rindone、Stefano Tollari

  DOI：10.1055/s-1985-31434

  日期：——

  N-Substituted cyclic iminium salts are conveniently reduced to the corresponding tertiary amines in good yields by reaction with tributylstannane in methanol at room temperature. A variety of functional groups (such as ketonic groups) present in the molecule are not affected under these conditions.

  在室温下，通过与甲醇中的三丁基锡烷反应，N-取代环状亚胺盐可以方便地还原成相应的叔胺，而且收率很高。在这些条件下，分子中存在的各种官能团（如酮基）不会受到影响。
• Notes - 3-Dehydro Derivatives of Some Indole Alkaloids
  作者：Ernest Wenkert、Dilip Roychaudhurl

  DOI：10.1021/jo01117a613

  日期：1956.11