Boc-Arg(Cbz)₂-OH | 120267-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-Arg(Cbz)₂-OH
• 英文别名: Boc-Arg(Z)2-OH；N_α-Boc-N_δ,N_ω-di-Z-L-arginine；Nα-Boc-Nδ,Nω-di-carboxybenzyl-L-arginine；(2S)-5-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 120267-95-0
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₈
• 分子量: 542.589
• InChiKey: ZWRJPLNCTNRXPE-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	H-L-Arg(Cbz)2-OH	——	C22H26N4O6	442.472
  N-Boc-L-精氨酸	t-butyloxycarbonyl-L-arginine	13726-76-6	C11H22N4O4	274.32
  Boc-L-鸟氨酸	N2-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithine	21887-64-9	C10H20N2O4	232.28

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Boc-Arg(Cbz)2-OBn	1001416-22-3	C34H40N4O8	632.714
  ——	H-L-Arg(Cbz)2-OH	——	C22H26N4O6	442.472
  ——	tert-butyl N-[(2S)-5-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate	151145-22-1	C27H34N4O7	526.59
  ——	tert-butyl N-[(2S)-5-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]-1-(2-naphthalen-2-ylethylamino)-1-oxopentan-2-yl]carbamate	1021879-32-2	C39H45N5O7	695.816
  ——	tert-butyl N-[(2S)-5-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]-1-hydroxy-1-(1,3-thiazol-2-yl)pentan-2-yl]carbamate	186181-85-1	C30H37N5O7S	611.719

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Arg(Cbz)₂-OH 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 阿加曲班
  参考文献：
  名称：

  哌啶酰胺的高效非对映选择性三组分合成

  摘要：

  报道了一种用于合成哌啶酰胺的高效 Ugi 型三组分反应 (U-3CR)。电子不同的异氰化物、羧酸和 4-取代的 Δ1-哌啶之间的 U-3CR 以高度非对映选择性的方式进行。Δ1-哌啶是通过相应的 4-取代哌啶的 NCS 介导氧化获得的，而 4-取代哌啶又是通过有效的两步程序产生的，包括 4-甲基吡啶的烷基化和随后的吡啶环催化氢化。我们证明了这种 U-3CR 与可转化异氰化物 2-bromo-6-isocyanopyridine 在合成抗凝剂阿加曲班中的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900399
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-鸟氨酸 、 1,3-双(苄氧羰基)-2-(三氟甲磺酰基)胍 在 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到Boc-Arg(Cbz)₂-OH
  参考文献：
  名称：

  基于C（sp3）α的铜绿素酶的发散合成 H激活策略

  摘要：

  据报道，具有对丝氨酸蛋白酶的强抑制活性的海洋天然产品铜绿素家族普遍可扩展。这是通过战略性地利用两个最近实施的钯催化C（SP启用3）H活化反应。第一种方法使我们能够大规模获得目标分子的常见2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）核，而第二种方法则提供了快速多样的途径进入各种羟基苯基乳酸（Hpla）亚基，包括卤代亚基。这种独特的策略，加上片段偶联序列的优化，使得可以从手性库中合成出四种铜绿素酶，即98A–C和298A。其中，铜绿菌素298A以前所未有的大规模合成。此外，由于最终氢化步骤的微调，卤代铜绿蛋白酶98A和98C首次被合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201501370

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Isosorbide-based peptidomimetics as inhibitors of hepatitis C virus serine protease
  作者：Aline C. Portela、Thalita G. Barros、Camilo H. da S. Lima、Luiza R.S. Dias、Pedro H.R. de A. Azevedo、Anna Sophia C.L. Dantas、Ronaldo Mohana-Borges、Gustavo T. Ventura、Sergio Pinheiro、Estela M.F. Muri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.027

  日期：2017.8

  Hepatitis C infection is a cause of chronic liver diseases such as cirrhosis and carcinoma. The current therapy for hepatitis C has limited efficacy and low tolerance. The HCV encodes a serine protease which is critical for viral replication, and few protease inhibitors are currently on the market. In this paper, we describe the synthesis and screening of novel isosorbide-based peptidomimetic inhibitors

  丙型肝炎感染是慢性肝病（如肝硬化和癌）的原因。当前的丙型肝炎疗法疗效有限且耐受性低。HCV编码对病毒复制至关重要的丝氨酸蛋白酶，目前市场上很少有蛋白酶抑制剂。在本文中，我们描述了基于异山梨醇的新型拟肽抑制剂的合成和筛选，其中化合物1d，1e和1i在100 µM的体外对蛋白酶的活性具有明显的抑制作用。化合物1e也显示出剂量反应（IC 50 （= 36±3 µM）并以100 µM抑制蛋白酶突变体D168A和V170A，表明它是有希望的HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。我们的分子模型研究表明，1e的活性与S2和S4子位点相互作用的变化有关，因为增加的柔韧性有助于降低对D168A的活性，而S4子位点中疏水腔的出现增加了D1A的活性。抑制V170A毒株。
• Total synthesis and antifungal evaluation of cyclic aminohexapeptides
  作者：Larry L. Klein、Leping Li、Hui-Ju Chen、Cynthia B. Curty、David A. DeGoey、David J. Grampovnik、Christina L. Leone、Sheela A. Thomas、Clinton M. Yeung、Kenneth W. Funk、Vimal Kishore、Edwin O. Lundell、Dariusz Wodka、Jon A. Meulbroek、Jeffrey D. Alder、Angela M. Nilius、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00097-3

  日期：2000.7

  fungal infections continues to rise. Naturally occurring hexapeptide echinocandin B (1) has shown potent antifungal activity via its inhibition of the synthesis of beta-1,3 glucan, a key fungal cell wall component. Although this series of agents has been limited thus far based on their physicochemical characteristics, we have found that the synthesis of analogues bearing an aminoproline residue in the

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。
• A microwave enhanced cross-metathesis approach to peptidomimetics
  作者：Thomas Morris、David Sandham、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b700804j

  日期：——

  Functionalization of amino acid C- and N-termini with appropriate olefinic moieties allows for the generation of a peptidomimetic via a stereoselective cross-metathesis.

  用适当的烯烃部分对氨基酸C-和N-末端进行官能化可以通过立体选择性交叉复分解产生拟肽。
• α-羰基烯基酯类化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113292430B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种α‑羰基烯基酯类化合物及其制备方法，还将该类化合物用于与一级或二级胺反应制备酰胺类化合物。将这两步反应组合起来发展了一种以羧酸和胺为起始原料，以联烯酮为缩合剂的酰胺键和肽键形成方法。并将α‑氨基酸的α‑羰基烯基酯类化合物作为多肽合成砌块用于多肽固相合成中。该方法反应条件温和，操作简单，收率高。与现有酰胺键缩合试剂相比，联烯酮拥有制备简便、稳定性好、分子量小，在活化α‑手性羧酸时不发生消旋等优点，是一种新型的酰胺键和肽键缩合试剂。