2-(6-bromo-5-oxohexyl)isoindoline-1,3-dione | 69014-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-bromo-5-oxohexyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: bromomethyl 4-phthalimidobutyl ketone；2-(6-bromo-5-oxohexyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 69014-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃
• 分子量: 324.174
• InChiKey: SZJMLHRRRVLTQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromo-5-oxohexyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-dimethylsulfuranylidene-6-phthalimido-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Sulfur ylides. 3. Synthesis of keto-group stabilized amino-containing sulfur ylides from amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00959578
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-(6-bromo-5-oxohexyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Sulfur ylides. 3. Synthesis of keto-group stabilized amino-containing sulfur ylides from amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00959578

文献信息

• Au^III-Catalyzed Formation of α-Halomethyl Ketones from Terminal Alkynes
  作者：Yalan Xing、Ming Zhang、Sarah Ciccarelli、John Lee、Bryant Catano

  DOI：10.1002/ejoc.201601416

  日期：2017.1.26

  A AuIII-catalyzed synthesis of α-halomethyl ketones from terminal alkynes was developed. This approach features excellent functional group compatibility and good yields for both aromatic and aliphatic terminal alkynes. The resulting α-halomethyl ketones were used to prepare heterocyclic indolizine structures. The plausible mechanism of the one-pot reaction is proposed.

  开发了一种 AuIII 催化的从末端炔烃合成 α-卤代甲基酮的方法。这种方法对芳香族和脂肪族末端炔烃具有优异的官能团兼容性和良好的产率。所得的α-卤代甲基酮用于制备杂环茚茚结构。提出了一锅反应的合理机制。
• Synthesis and Functional Characterization of Imbutamine Analogs as Histamine H₃and H₄Receptor Ligands
  作者：Roland Geyer、Melanie Kaske、Paul Baumeister、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/ardp.201300316

  日期：2014.2

  EC50 = 59 nM, α = 0.8) was equipotent with imbutamine at the hH4R, but revealed about 16‐fold selectivity for the hH4R compared to the hH3R (EC50 980 nM, α = 0.36), whereas imbutamine preferred the hH3R. The functional activities were in agreement with radioligand binding data. The results support the hypothesis that, by analogy with histamine, methyl substitution in histamine homologs offers a way to shift the

  Imbutamine (4-(1H-imidazol-4-yl)butanamine) 是一种有效的组胺 H3 (H3R) 和 H4 受体 (H4R) 激动剂（EC50 值分别为 3 和 66 nM）。为了提高对 H4R 的选择性，伊布巴明中的咪唑环被甲基取代或被各种不同取代的杂环（1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、吡啶、嘧啶）取代，作为潜在的生物电子等排体。使用表达相应人组胺受体亚型的 Sf9 昆虫细胞膜对 [35S]GTPγS 结合测定进行的研究表明，大多数合成的杂芳基烷基胺对两种受体仅具有非常微弱的活性。相比之下，在 4-咪唑基环上引入取代基对 H4R 选择性最有效。这适用于第 2 位的甲基取代，尤其是第 5 位的甲基取代。 5-甲基丁二胺 (H4R: EC50 = 59 nM, α = 0.8) 在 hH4R 上与伊姆布塔明等效，但与 hH3R 相比，hH4R 的选择性大约是 hH3R
• UR-DEBa242: A Py-5-Labeled Fluorescent Multipurpose Probe for Investigations on the Histamine H₃ and H₄ Receptors
  作者：Edith Bartole、Lukas Grätz、Timo Littmann、David Wifling、Ulla Seibel、Armin Buschauer、Günther Bernhardt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00160

  日期：2020.5.28

  fluorescent probes for the histamine H3 receptor (H3R) and especially for the H4R orthologs [e.g., human (h) and mouse (m)] are highly needed as versatile complementary tools to radioligands. In view of fluorescent probes for BRET-based binding studies and for localizing the H4R in live cells, we synthesized and biologically characterized Py-5-labeled histamine derivatives. The most notable compound

  非常需要用于组胺H3受体（H3R）尤其是H4R直系同源物[例如人（h）和小鼠（m）]的具有全面特征的荧光探针，作为放射性配体的通用补充工具。鉴于荧光探针用于基于BRET的结合研究和在活细胞中定位H4R，我们合成了Py-5标记的组胺衍生物并对其进行了生物学表征。最著名的化合物是UR-DEBa242（26，1- [4-（1H-咪唑-4-基）丁基] -4-（1E，3E）-4- [4-（二甲基氨基）苯基] buta-1 ，3-二烯基} -2,6-二甲基吡啶氢三氟乙酸盐三氟乙酸盐），在hH3R [pEC50（报告基因）8.77]上起部分激动剂的作用，在h / mH4Rs [pIC50（报告基因）8.76]上起反向激动剂/拮抗剂的作用。 /7.08; pIC50 / pKb（β-arrestin2）7.81 / 7.30]。在共聚焦显微镜下 26个被证明适合在活细胞中进行hH4R定位和运输研究。在NLuc-hH3
• N-Thiazolylmethylthioalkyl-N'alkylamidines and related compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04382090A1

  公开（公告）日：1983-05-03

  N-alkyl-N'-(2-aminoalkyl-4-thiazolylmethylthio)alkyl guanidines, thioureas, ethenediamines and related compounds, H.sub.2 -receptor antagonists, useful in inhibiting gastric acid secretion in mammals.

  N-烷基-N'-(2-氨基烷基-4-噻唑基甲硫基)烷基胍啉、硫脲、乙烯二胺及相关化合物，H.sub.2-受体拮抗剂，用于抑制哺乳动物胃酸分泌。
• Guanidino imidazoles and thiazoles
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04165377A1

  公开（公告）日：1979-08-21

  The invention relates to guanidine derivatives of imidazoles and thiazoles which are histamine H-2 antagonists and which inhibit the secretion of gastric acid, to methods for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using such guanidine derivatives and compositions. The guanidine derivatives are of the general formula I: ##STR1## in which X is S or NH, Y is CH.sub.2, a direct bond or a vinylene radical, m is 0 to 4 and n is 1 to 4, R.sup.1 is hydrogen, halogen or alkyl, R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkanoyl or aroyl, A is a 3,4-dioxocyclobuten-1,2-diyl radical or C.dbd.Z in which Z is O, S, NCN, NNO.sub.2, CHNO.sub.2, NCONH.sub.2, C(CN).sub.2, NCOR.sup.3, NCO.sub.2 R.sup.3, NSO.sub.2 R.sup.3 or NR.sup.4 in which R.sup.3 is alkyl or aryl and R.sup.4 is hydrogen or alkyl, B is alkoxy or alkylthio or NR.sup.5 R.sup.6 in which R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkylaminoalkyl or dialkylaminoalkyl; and the salts thereof.

  该发明涉及嘌呤和噻唑的胍衍生物，它们是组织胺H-2拮抗剂，可以抑制胃酸分泌，涉及它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用这种胍衍生物和组合物的方法。这些胍衍生物的一般化学式为I：在该式中，X为S或NH，Y为CH.sub.2，直接键或乙烯基基团，m为0至4，n为1至4，R.sup.1为氢、卤素或烷基，R.sup.2为氢、烷基、烷酰基或芳酰基，A为3,4-二氧代环丁-1,2-二基基团或C.dbd.Z，其中Z为O、S、NCN、NNO.sub.2、CHNO.sub.2、NCONH.sub.2、C(CN).sub.2、NCOR.sup.3、NCO.sub.2 R.sup.3、NSO.sub.2 R.sup.3或NR.sup.4，其中R.sup.3为烷基或芳基，R.sup.4为氢或烷基，B为烷氧基、烷硫基或NR.sup.5 R.sup.6，其中R.sup.5和R.sup.6独立地为氢、烷基、烯基、环烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基；以及它们的盐。