docosahexaenoic acid anhydride | 98770-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: docosahexaenoic acid anhydride
• 英文别名: docosahexaenoic anhydride；[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl] (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• CAS: 98770-66-2
• 化学式: C₄₄H₆₂O₃
• 分子量: 638.974
• InChiKey: ANMGKTSEHRLAPU-GZSOIYOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  docosahexaenoic acid anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-O-docosahexaenoyl okadaic acid
  参考文献：
  名称：

  Yanagi, Toshihiko; Murata, Michio; Torigoe, Koichiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 2, p. 525 - 530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 docosahexaenoic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  N-二十二碳六烯酰基，3羟基酪胺：一种多巴胺能化合物，可穿透血脑屏障并抑制食欲。

  摘要：

  具有可变链长（2-22个碳原子长）和不饱和度（0-6个双键）的脂肪酸用于合成多巴胺能化合物，以研究载体介导的多巴胺（DA）向大脑的转运。活性最高的载体是全顺式C22：6脂肪酸[二十二碳六烯酸（DHA）]，它通过血脑屏障的DA摄取增加了7.5倍以上。DHA-DA化合物NMI 8739以剂量依赖性方式抑制了小鼠的总体运动活性。它还以10 mg / kg的剂量分别抑制Balb c小鼠和Charles River大鼠的食欲50％和95％。连续三周每日服用NMI-8739不会引起耐受性。这些结果证明了DHA在载体介导的小分子向大脑转运方面的潜力。

  DOI：

  10.1016/0024-3205(96)00101-4

文献信息

• Fatty acid phenolic conjugates
  申请人：——

  公开号：US20040254357A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  This invention relates to a biologically active formulation containing a conjugate of a fatty acid and a complex phenol. The fatty acid can be selected from a variety of fatty acids including acids have between 12 and 24 carbon atoms. The phenol can be a polynuclear phenol, a polyphenol or a polyfunctional phenol having a variety of substituents. The formulation can include pharmaceutically acceptable carrier, including diluent. The formulation can be provided in an active dosage form suitable to inhibit mammalian cell growth and/or metastasis of malignant cells. The formulation can be used to induce cytotoxicity in mammalian cells particularly tumor cells or to treat and prevent cellular injury or dysfunction.

  本发明涉及一种含有脂肪酸和复杂酚的结合物的生物活性配方。脂肪酸可以从多种含有12至24个碳原子的脂肪酸中选择。酚可以是多核酚、多酚或具有多种取代基的多功能酚。该配方可以包括药用可接受的载体，包括稀释剂。该配方可以以适合抑制哺乳动物细胞生长和/或恶性细胞转移的活性剂量形式提供。该配方可用于诱导哺乳动物细胞特别是肿瘤细胞的细胞毒性，或治疗和预防细胞损伤或功能障碍。
• Structural Properties of Docosahexaenoyl Phospholipid Bilayers Investigated by Solid-State ²H NMR Spectroscopy
  作者：Horia I. Petrache、Amir Salmon、Michael F. Brown

  DOI：10.1021/ja011745n

  日期：2001.12.19

  the lipid bilayer. The present research has employed solid-state 2H NMR spectroscopy to acquire knowledge of the molecular organization and material properties of polyunsaturated lipid bilayers. We report measurements for a homologous series of mixed-chain phosphatidylcholines containing a perdeuterated, saturated acyl chain (n:0) at the sn-1 position, adjacent to docosahexaenoic acid (DHA, 22:6omega3)

  众所周知，细胞膜中的多不饱和脂质在视觉、神经元信号传导和细胞凋亡等多种生物过程中起着关键作用。一种假设是多不饱和脂质参与生物信号传导中的第二信使功能。目前的另一个假设确认多不饱和脂质的功能作用依赖于它们调节脂质双层物理特性的能力。本研究采用固态 2H NMR 光谱来了解多不饱和脂质双层的分子组织和材料特性。我们报告了同源系列的混合链磷脂酰胆碱的测量结果，在 sn-1 位置包含一个过氘饱和酰基链 (n:0)，与在 sn-2 位置的二十二碳六烯酸 (DHA，22:6omega3) 相邻。已经对流体 (L(alpha)) 状态多层分散体进行了测量，作为温度的函数，n = 12、14、16 和 18 个碳原子的饱和酰基链长度。因此，饱和的 sn-1 链被用作具有多不饱和双层结构的位点特异性分辨率的内在探针。已使用链段的平均扭矩势模型分析了作为酰基位置函数的 2H NMR 顺序参数（顺序分布），并将
• PREPARATION OF AMINO ACID-FATTY ACID ANHYDRIDES
  申请人：MacDougall Joseph

  公开号：US20080200725A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention describes compounds produced from an amino acid molecule and a fatty acid molecule. The compounds being in the form of amino-fatty acid compounds being bound by an anhydride linkage, or mixtures thereof made by reacting amino acids or derivatives thereof with an appropriate fatty acid previously reacted with a thionyl halide. The administration of such molecules provides supplemental amino acids with enhanced bioavailability and the additional benefits conferred by the specific fatty acid.

  本发明描述了由氨基酸分子和脂肪酸分子产生的化合物。这些化合物采用酐键连接的氨基-脂肪酸化合物形式存在，或者是由氨基酸或其衍生物与预先经过硫酰卤化物反应的适当脂肪酸混合物制成的。这些分子的使用提供了增强生物利用度的补充氨基酸以及特定脂肪酸所赋予的附加益处。
• Preparation of amino acid-fatty acid anhydrides
  申请人：MacDougall Joseph

  公开号：US20080281113A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention describes compounds produced from an amino acid molecule and a fatty acid molecule. The compounds being in the form of amino-fatty acid compounds being bound by an anhydride linkage, or mixtures thereof made by reacting amino acids or derivatives thereof with an appropriate fatty acid previously reacted with a thionyl halide. The administration of such molecules provides supplemental amino acids with enhanced bioavailability and the additional benefits conferred by the specific fatty acid.

  本发明描述了由氨基酸分子和脂肪酸分子产生的化合物。这些化合物采用酐键连接，形成氨基脂肪酸化合物，或者由氨基酸或其衍生物与事先与硫酰卤反应的适当脂肪酸混合而成。这些分子的使用提供了增强生物利用度的补充氨基酸和特定脂肪酸所赋予的额外益处。
• SAKURAI, SIGEHRU;ASAXI, KEHNITI;TAKAXASI, NOBUTAKA;XIBINO, XIDEHXIKO;FUKU+
  作者：SAKURAI, SIGEHRU、ASAXI, KEHNITI、TAKAXASI, NOBUTAKA、XIBINO, XIDEHXIKO、FUKU+

  DOI：——

  日期：——