N-(2-methoxyphenyl)methanesulfonamide | 7022-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: methanesulfonic acid o-anisidide；Methansulfonsaeure-o-anisidid；2-methanesulfonylaminoanisole；o-Methansulfonyl-anisidid
• CAS: 7022-25-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00589975
• 分子量: 201.246
• InChiKey: JPAAKPNIDQJTHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  323.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)methanesulfonamide 在 氯 作用下， 生成 4,5-二氯-2-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Koszowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2012,2013;engl.Ausg.S.1981,1982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(2-methoxyphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION OF SULFONYLIMIDO INTERMEDIATES WITH AROMATIC COMPOUNDS

  摘要：

  在芳香溶剂中对甲烷磺酰叠氮进行热解会得到甲烷磺酰胺和异构的甲烷磺酰苯胺。后者的取向以及芳香底物对甲烷磺酰亚胺中间体攻击的相对反应性已经进行了定量研究。攻击物种的高反应性和选择性被解释为决定速率的加成过程，形成磺酰环氮衍生物，然后产物决定的环开放和重排，形成取代苯胺。讨论了部分速率因子，以及形成甲烷磺酰胺的可能机制。甲烷磺酰亚胺中间体必须同时从芳香底物中抽取两个氢原子。

  DOI：

  10.1139/v65-473

文献信息

• Low Catalyst Loadings for Ligand-Free Copper(I)-Oxide-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Methanesulfonamide in Water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo、Ai-Hua Seow

  DOI：10.1002/ejoc.201301561

  日期：2014.3

  A simple and practical protocol for the cross-coupling of methanesulfonamide and aryl iodides under ligand-free copper(I)-oxide-catalyzed conditions in water is reported. The method allows the preparation of a wide variety of synthetically useful N-arylated methanesulfonamides in good to excellent yields (up to 90 %) under the optimized conditions.

  报告了在水中无配体铜 (I)-氧化物催化条件下甲磺酰胺和芳基碘化物交叉偶联的简单实用方案。该方法允许在优化条件下以良好到极好的产率（高达 90%）制备各种合成有用的 N-芳基化甲磺酰胺。
• Mild hypervalent iodine mediated oxidative nitration of N-aryl sulfonamides
  作者：Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/c4cc04738a

  日期：——

  An oxidative and acid-free method for the nitration of N-aryl sulfonamides has been developed using a combination of sodium nitrite as cheap and easy to handle NO2-source and the hypervalent iodine reagent PIFA as stoichiometric oxidant. Under very mild reaction conditions, the desired mononitrated aryl sulfonamides were isolated in up to 87% yield. This is the first example of an iodane-mediated oxidative nitration.

  已开发出一种无氧化剂和酸的N-芳基磺酰胺硝化方法，该方法采用廉价的亚硝酸钠作为易处理的NO2来源，以及高价碘试剂PIFA作为定量氧化剂。在非常温和的反应条件下，所期望的单硝基芳基磺酰胺以高达87%的产率被分离出来。这是首次报道碘烷介导的氧化硝化反应。
• Base-free monosulfonylation of amines using tosyl or mesyl chloride in water
  作者：Ahmed Kamal、J. Surendranadha Reddy、E. Vijaya Bharathi、D. Dastagiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.044

  日期：2008.1

  A mild and efficient procedure has been developed for the monosulfonylation of various amines using mesyl or tosyl chlorides in water at room temperature to afford the corresponding sulfonamides in high yields.

  在室温下使用甲磺酰或甲苯磺酰氯在水中开发了一种温和有效的程序，用于各种胺的单磺酰化反应，从而以高收率得到相应的磺酰胺。
• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE SERVANT D'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2017018803A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel compounds represented by the formula I having histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use thereof for the preparation of therapeutic medicaments, pharmaceutical compositions containing the same, a method for treating diseases using the composition, and methods for preparing the novel compounds. (I) The novel compounds, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof according to the present invention have histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity and are effective for the prevention or treatment of HDAC6-mediated diseases.

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其用于制备治疗药物，含有相同化合物的药物组合物，使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新化合物的方法。根据本发明，这些新化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，并且对于预防或治疗HDAC6介导的疾病有效。
• Copper-catalyzed cross-coupling of sulfonamides with aryl iodides and bromides facilitated by amino acid ligands
  作者：Wei Deng、Lei Liu、Chen Zhang、Min Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.149

  日期：2005.10

  A highly general, convenient, and inexpensive catalyst system was developed for the N-arylation of sulfonamides with aryl iodides or bromides by using 5–20 mol % of CuI as catalyst, 20 mol % of N-methylglycine (for aryl iodides) or N,N-dimethylglycine (for aryl bromides) as ligand, and K3PO4 as base.

  高度通常，方便，廉价的催化剂体系用于将显影Ñ通过使用5-20％（摩尔）的CuI作为催化剂的，20摩尔％的与芳基碘化物或溴化物磺胺-arylation Ñ -methylglycine（为芳基碘化物）或ñ，N-二甲基甘氨酸（对于芳基溴化物）为配体，K 3 PO 4为碱。