(±)-19,20-dihydroxy-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoic acid | 1006703-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (±)-19,20-dihydroxy-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoic acid
• 英文别名: 19,20-dihydroxydocosapentaenoic acid；19,20-DiHDPA；(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-19,20-dihydroxydocosa-4,7,10,13,16-pentaenoic acid
• CAS: 1006703-13-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: FFXKPSNQCPNORO-MBYQGORISA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-19,20-dihydroxy-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-19,20-Bis-trimethylsilanyloxy-docosa-4,7,10,13,16-pentaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective terminal olefin oxidation of n-3 polyunsaturated fatty acids

  摘要：

  Through the action of N-bromosuccinimide in aqueous glyme, terminal double bond of n-3 fatty acids was selectively converted to the corresponding bromohydrin. This evidence suggests the tight conformation of the n-3 fatty acids in aqueous medium.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91651-4
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 1-trifluoromethoxyphenyl-3-(1-propionylpiperidin-4-yl)urea 、 MS-PPOH 作用下， 生成 (±)-19,20-dihydroxy-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  相反，花生四烯酸和二十二碳六烯酸的环氧代谢物在涉及GSK3β信号传导的急性肾损伤中起作用。

  摘要：

  急性肾损伤（AKI）导致严重的发病率和死亡率，因此需要新的治疗策略。二十二碳六烯酸（DHA），花生四烯酸（ARA）及其代谢物在肾脏损伤中具有多种作用，但其分子机制尚不清楚。在这里，我们报道ARA和DHA的主要环氧代谢物14（15）-环氧二十碳三烯酸[14（15）-EET]和19（20）-环氧二十碳五烯酸[19（20）-EDP]相互矛盾在鼠缺血/再灌注（I / R）引起的AKI模型中对肾脏损伤的影响。具体而言，缓解了14（15）-EET，而减轻了19（20）-EDP加重了I / R肾损伤。通过使用选择性抑制剂改变其降解或生物合成来操纵内源性19（20）-EDP或14（15）-EET。这些观察结果得到肾脏组织学分析，肌酐和尿素氮的血浆水平以及肾脏NGAL的支持。14（15）-EET显着逆转了I / R引起的鼠肾糖原合酶激酶3β（GSK3β）磷酸化的降低，剂量依赖性地抑制了缺氧/复氧（H / R

  DOI：

  10.1073/pnas.1705615114

文献信息

• Metabolite biomarkers for diseases associated with the contact activation system
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US11340237B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  Provided herein are methods and kits for analyzing a biological sample obtained from a subject having, suspected of having, or being at risk for a disease associated with the contact activation system.

  本文提供的方法和试剂盒用于分析从患有、疑似患有或有可能患有与接触激活系统有关的疾病的受试者处获得的生物样本。
• METABOLITE BIOMARKERS FOR DISEASES ASSOCIATED WITH THE CONTACT ACTIVATION SYSTEM
  申请人：Dyax Corp.

  公开号：EP3513197A1

  公开（公告）日：2019-07-24
• CELLULAR MODELS OF AND THERAPIES FOR OCULAR DISEASES
  申请人：REFLECTION BIOTECHNOLOGIES LIMITED

  公开号：US20200255859A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The present application discloses cellular models for diseases of the eye. In addition, the present application discloses methods and compositions for treating or preventing diseases of the eye.
• BIOMARKERS FOR DETECTION OF CORONARY ARTERY DISEASE AND ITS MANAGEMENT
  申请人：Oregon State University

  公开号：US20210223269A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present disclosure provides biomarkers for the detection of coronary artery disease. The biomarkers comprise oxylipins and the detection, identification, and quantification can provide a means to diagnose, prognose, and manage subject at risk for cardiovascular disease. Methods of also provided for the detection and quantification of the oxylipins, for treating, and for predicting the survival of a subject at high risk for coronary artery disease.
• [EN] METABOLITE BIOMARKERS FOR DISEASES ASSOCIATED WITH THE CONTACT ACTIVATION SYSTEM<br/>[FR] BIOMARQUEURS DE MÉTABOLITES POUR DES MALADIES ASSOCIÉES AU SYSTÈME D'ACTIVATION DE CONTACT
  申请人：DYAX CORP

  公开号：WO2018053247A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Provided herein are methods and kits for analyzing a biological sample obtained from a subject having, suspected of having, or being at risk for a disease associated with the contact activation system.