17-oxo-4Z,7Z,10Z,13Z,15E,19Z-docosahexaenoic acid | 1233715-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-oxo-4Z,7Z,10Z,13Z,15E,19Z-docosahexaenoic acid
• 英文别名: 17-keto-4(Z),7(Z),10(Z),13(Z),15(E),19(Z)-docosahexaenoic acid；17-oxo-DHA；LV0111；(4Z,7Z,10Z,13Z,15E,19Z)-17-Oxodocosahexaenoic acid；(4Z,7Z,10Z,13Z,15E,19Z)-17-oxodocosa-4,7,10,13,15,19-hexaenoic acid
• CAS: 1233715-28-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: QCEBQMMZCFADMF-VIIQGJSXSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：15mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-oxo-4Z,7Z,10Z,13Z,15E,19Z-docosahexaenoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (±)-(4Z,7Z,10Z,13Z,15E,19Z)-17-hydroxydocosa-4,7,10,13,15,19-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  消炎和促分解脂质介体16（R），17（S）-diHDHA的首次全合成

  摘要：

  衍生自二十二碳六烯酸（DHA）及其16-受体的抗炎和促分解脂质介体16（R），17（S）-diHDHA的首次全合成。描述了用于合成16（R），17（S）-diHDHA的两种合成方法。第一个策略从DHA开始，并使用酶促反应，钒催化的烯丙基环氧化和碱促进的环氧化物异构化。第二种方法利用从开始手性池策略2-脱氧d核糖建立手性中心; Wittig反应，温和的丙酮化物裂解和酯水解是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.029
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 lipoxidase from soybean 、 氧气 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 17-oxo-4Z,7Z,10Z,13Z,15E,19Z-docosahexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  消炎和促分解脂质介体16（R），17（S）-diHDHA的首次全合成

  摘要：

  衍生自二十二碳六烯酸（DHA）及其16-受体的抗炎和促分解脂质介体16（R），17（S）-diHDHA的首次全合成。描述了用于合成16（R），17（S）-diHDHA的两种合成方法。第一个策略从DHA开始，并使用酶促反应，钒催化的烯丙基环氧化和碱促进的环氧化物异构化。第二种方法利用从开始手性池策略2-脱氧d核糖建立手性中心; Wittig反应，温和的丙酮化物裂解和酯水解是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.029

文献信息

• US9750725B2
  申请人：——

  公开号：US9750725B2

  公开（公告）日：2017-09-05
• First total synthesis of the anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator 16(R),17(S)-diHDHA
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.029

  日期：2018.3

  first total synthesis of the anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator 16(R),17(S)-diHDHA, derived from docosahexaenoic acid (DHA), and its 16-epimer have been achieved. Two synthetic approaches are described for the synthesis of 16(R),17(S)-diHDHA. The first strategy started from DHA and used an enzymatic reaction, a vanadium catalyzed allylic epoxidation and a base-promoted epoxide isomerization

  衍生自二十二碳六烯酸（DHA）及其16-受体的抗炎和促分解脂质介体16（R），17（S）-diHDHA的首次全合成。描述了用于合成16（R），17（S）-diHDHA的两种合成方法。第一个策略从DHA开始，并使用酶促反应，钒催化的烯丙基环氧化和碱促进的环氧化物异构化。第二种方法利用从开始手性池策略2-脱氧d核糖建立手性中心; Wittig反应，温和的丙酮化物裂解和酯水解是合成的关键步骤。