diflunisal ethyl ester | 126093-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diflunisal ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2',4'-difluoro-4-hydroxybiphenyl-3-carboxylate；ethyl 2',4'-difluoro-4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate；Ethyl 2',4'-Difluoro-4-hydroxy[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate；ethyl 5-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxybenzoate
• CAS: 126093-86-5
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₃
• 分子量: 278.255
• InChiKey: YHZSWAZWTXVQLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diflunisal ethyl ester 、 二十二碳六烯酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyloxy)-2',4'-difluorobiphenyl-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FATTY ACID ACETYLATED SALICYLATES AND THEIR USES

  摘要：

  本发明涉及脂肪酸乙酰水杨酸衍生物；包含有效量的脂肪酸乙酰水杨酸衍生物的组合物；以及用于治疗或预防炎症性疾病的方法，包括给药有效量的脂肪酸乙酰水杨酸衍生物。

  公开号：

  US20100041748A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 二氟尼柳 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 18.0h， 以afforded ethyl 2′,4′-difluoro-4-hydroxybiphenyl-3-carboxylate (1.0 g)的产率得到diflunisal ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fatty Acid Acylated Salicylates and Their Uses

  摘要：

  本发明涉及脂肪酸酰化水杨酸衍生物，包括含有效量脂肪酸酰化水杨酸衍生物的组合物，以及治疗或预防炎症性疾病的方法，其中包括给予有效量的脂肪酸酰化水杨酸衍生物。

  公开号：

  US20100184730A1

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH THE FORMATION OF AMYLOID FIBRILS
  申请人：Innovaprotean, S.L.

  公开号：EP1679299A1

  公开（公告）日：2006-07-12

  SUMMARY The present invention provides new amyloidogenesis inhibiting compounds of formula (I): in which R1 is a -NRaRb group, where Ra and Rb, independently, are a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; -ORc group, where Rc is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; a glycosyl; a C1-C6 polyhydroxyalkyl; or a -NH-CH(Rd)-COORe group, where Rd is a side chain of one of the 20 natural alpha-amino acids in either of their two enantiomerically pure forms L or D, and Re is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; and R2 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a glycosyl; a C1-C6 polyhydroxyalkyl; -C(=O)-Rf group, where Rf is a C1-C6 alkyl group; or a -CH2-COO-Rg group, where Rg is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group; and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in the treatment of neurodegenerative diseases, among others.

  本发明提供了新的抑制淀粉样生成的化合物，其化学式为（I）：其中R1是一个-NRaRb基团，其中Ra和Rb独立地是氢原子或C1-C6烷基基团；-ORc基团，其中Rc是氢原子或C1-C6烷基基团；一种糖基；一种C1-C6多羟基烷基；或者一个-NH-CH（Rd）-COORe基团，其中Rd是20种天然α-氨基酸之一的侧链，以其两种对映纯形式L或D之一存在，Re是氢原子或C1-C6烷基基团；和R2是氢原子，C1-C6烷基基团，糖基；C1-C6多羟基烷基；-C（=O）-Rf基团，其中Rf是C1-C6烷基基团；或者-CH2-COO-Rg基团，其中Rg是氢原子或C1-C6烷基基团；以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗神经退行性疾病等方面是有用的。
• Cobalt-Catalyzed Biaryl Couplings via C–F Bond Activation in the Absence of Phosphine or NHC Ligands
  作者：Juan Wei、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02354

  日期：2017.2.3

  Co-catalyzed biaryl coupling through C–F cleavage under phosphine or NHC-free conditions was described. A broad range of aryl fluorides including unactivated fluorides as well as those with sensitive functionalities could couple with various Ti(OEt)4-mediated aryl Grignard reagents with high selectivity under the catalysis of CoCl2/DMPU. Importantly, selective C–F bond activation couplings between two types

  描述了在膦或无NHC的条件下通过CF裂解产生的高度通用的选择性Co催化联芳基偶合。在CoCl 2 / DMPU的催化下，包括未活化的氟化物以及具有敏感功能的芳基氟化物在内的各种芳基氟化物都可以与各种Ti（OEt）4介导的芳基格利雅试剂进行高选择性的偶联。重要的是，还可以实现两种类型的氟之间的选择性CF键活化偶联（二氟芳族化合物和两个不同的偶联配偶体），并且在存在CCl或CBr键的情况下也可以实现。
• Iron‐Catalyzed Room Temperature Cross‐Couplings of Bromophenols with Aryl Grignard Reagents
  作者：Li‐Chen Xu、Kun‐Ming Liu、Xin‐Fang Duan

  DOI：10.1002/adsc.201900839

  日期：2019.12.3

  Herein we report a room temperature Fe‐catalyzed coupling reaction of various bromophenols with aryl Grignard reagents, which exhibits a wide substrate scope and high functional group tolerance. For the first time, the combination of simple Fe(acac)3/PBu3/Ti(OEt)4 has been used as an effective catalyst for the biaryl couplings of bromophenols or their Na or K salts with debromination and etherification

  本文报道了各种溴酚与芳基格氏试剂的室温铁催化偶联反应，该反应具有较宽的底物范围和较高的官能团耐受性。首次将简单的Fe（acac）3 / PBu 3 / Ti（OEt）4的组合用作溴酚或其Na或K盐的联芳基偶联的有效催化剂，脱溴和醚化副反应很好压抑。使用本方案可轻松合成各种双酚，包括天然产物garbibiphenyl C以及药用双氟尼醛及其乙酯。
• 一种一步法合成二氟尼柳及其衍生物的方法
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN110372493B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明公开了一种一步法合成二氟尼柳及其衍生物的方法，该方法为在铁盐、配体及钛酸酯共同催化下，2,4‑二氟苯基卤化镁与5‑卤代水杨酸或5‑卤代水杨酸衍生物在溶剂中混合加热偶联而获得二氟尼柳及其衍生物。本发明的优点在于：(1)无需采用价格高的钯或毒性大的镍做催化金属，仅需使用低毒、富产且价廉的铁盐和钛酸酯，成本低且环境友好；(2)无需使用锌盐或分步制备硼试剂，直接使用格氏试剂，制备步骤少，原料和能源消耗低；(3)操作简便，条件温和，易于放大，适合工业化生产。
• Thiocarbonates as Anti-Inflammatory and Antioxidant Compounds Useful For Treating Metabolic Disorders
  申请人：Cesar Castro Palomino Laria Julio

  公开号：US20120149769A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention is directed to thiocarbonate compounds of Formula (I)-(III) and methods of treating atherosclerosis, neuropathy, nephropathy, retinopathy, inflammatory disorders, COPD, cardiovascular diseases, metabolic disorders, type I diabetes mellitus, type II diabetes mellitus, LADA, Wolfram Syndrome 1, Wolcott-Rallison syndrome, metabolic syndrome, dyslipidemia, hyperglycemia, or insulin resistance. The compounds of the invention are also useful for protecting pancreatic beta-cells and for reducing free fatty acids, triglycerides, advanced glycated end products, ROS, lipid peroxidation, tissue and plasma TNFalpha and IL6 levels, or for delaying or preventing cardiovascular complications associated with atherosclerosis.

  该发明涉及Formula (I)-(III)的硫代碳酸酯化合物以及治疗动脉硬化、神经病变、肾病、视网膜病变、炎症性疾病、慢性阻塞性肺病（COPD）、心血管疾病、代谢紊乱、1型糖尿病、2型糖尿病、LADA、Wolfram综合症1、Wolcott-Rallison综合症、代谢综合症、血脂异常、高血糖或胰岛素抵抗的方法。该发明的化合物还可用于保护胰岛β细胞，减少游离脂肪酸、甘油三酯、高级糖基化终产物、ROS、脂质过氧化、组织和血浆TNFα和IL6水平，或延缓或预防与动脉硬化相关的心血管并发症。