all-cis-3,6,8,12,15-octadecapentaenoic acid | 51592-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: all-cis-3,6,8,12,15-octadecapentaenoic acid
• 英文别名: all-cis-3,6,9,12,15-octadecapentaenoic acid；(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadecapentaenoic acid；3Z,6Z,9Z,12Z,15Z-octadecapentaenoic acid；3,6,9,12,15-cis octadecapentaenoic acid；octadecapentaenoic acid；(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaenoic acid
• CAS: 51592-59-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: LYJOUWBWJDKKEF-JLNKQSITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-cis-3,6,8,12,15-octadecapentaenoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 borate buffer 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以25.2%的产率得到(13S,3Z,6Z,9Z,11E,15Z)-13-hydrooxyoctadecapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kuklev, D.V.; Kogteva, G.S.; Latyshev, N.A., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 8, p. 564 - 565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 jones reagent 、 碘 、 potassium carbonate 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 all-cis-3,6,8,12,15-octadecapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自单细胞藻 Gymnodinium kowalevskii 的全顺式 3,6,9,12,15-十八碳五烯酸

  摘要：

  摘要 从微藻 Gymnodinium kowalevskii 的总脂质中分离出全顺式 -3,6,9,12,15-十八碳五烯酸 (18:5 n -3)。其结构通过GC-MS、 1 H NMR、IR和使用改进的22:6 n -3 碘内酯化方法合成。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83286-8

文献信息

• Process for the Synthesis of Long-Chain Fatty Acids
  申请人：Fauq Abdul H.

  公开号：US20110105781A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention relates to processes for preparing long-chain fatty acids of Formula I: and salts thereof, as well as intermediates for the processes, wherein L 1 and L 2 are described herein.

  本发明涉及制备式I的长链脂肪酸及其盐的方法，以及用于该方法的中间体，其中L1和L2如本文所述。
• Control Mechanism for Carbon‐Chain Length in Polyunsaturated Fatty‐Acid Synthases
  作者：Shohei Hayashi、Mai Naka、Kenshin Ikeuchi、Makoto Ohtsuka、Kota Kobayashi、Yasuharu Satoh、Yasushi Ogasawara、Chitose Maruyama、Yoshimitsu Hamano、Tetsuro Ujihara、Tohru Dairi

  DOI：10.1002/anie.201900771

  日期：2019.5.13

  Polyunsaturated fatty acids (PUFAs) such as docosahexaenoic acid (DHA) and eicosapentaenoic acid (EPA) are essential fatty acids. PUFA synthases are composed of three to four subunits and each create a specific PUFA without undesirable byproducts. However, detailed biosynthetic mechanisms for controlling final product profiles have been obscure. Here, the bacterial DHA and EPA synthases were carefully

  多不饱和脂肪酸（PUFA），如二十二碳六烯酸（DHA）和二十碳五烯酸（EPA）是必需脂肪酸。PUFA合成酶由3至4个亚基组成，每一个均产生特定的PUFA，而没有不希望的副产物。但是，用于控制最终产品特征的详细生物合成机制一直不清楚。在此，通过体内和体外实验仔细剖析了细菌DHA和EPA合成酶。用两个KS结构域（KS A和KS C）和酰基-酰基载体蛋白（ACP）底物进行的体外分析显示，KS A接受短链至中链的底物，而KS C接受中链至长链的底物。出乎意料的是，从C 18到C的冷凝图20是EPA生物合成中的最后一个延伸步骤，是由EPA和DHA合酶中的KS A结构域催化的。相反，DHA合酶中的KS C结构域催化了DHA生物合成的最后一个延伸步骤C 20至C 22的缩合。因此，KS C域决定了链的长度。
• Toxic effects of Gymnodinium cf. mikimotoi unsaturated fatty acids to gametes and embryos of the sea urchin Paracentrotus lividus
  作者：F Sellem

  DOI：10.1016/s0043-1354(99)00181-5

  日期：2000.2

  The toxicity of the main Gymnodinium cf. mikimotoi polyunsaturated fatty acid, has been investigated using the sea urchin gamete and embryo bioassays. The 18:5n3 Fatty acid delays or inhibits first cleavage of Paracentrotus lividus eggs and provokes abnormalities in the embryonic development. These effects were compared with those of other polyunsaturated fatty acids, 18:4n3, 20:5n3 and 22:6n3, which are also present in this al a. A classification of the different fatty acids, based on their effects on sea urchin egg cleavage and thee determination of the half inhibiting concentrations (IC(50)) is proposed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NICHOLS, PETER D.;VOLKMAN, JOHN K.;EVERITT, DAVID A., OCEANOL. ACTA, 12,(1989) N, C. 393-403
  作者：NICHOLS, PETER D.、VOLKMAN, JOHN K.、EVERITT, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• PHOSPHOLIPID COMPOSITIONS
  申请人：MACHAVERT PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：US20180000850A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions involving a modified egg yolk extract for use as an effective anti-cancer agent are described. The modified egg yolk extract involves specific fractions of phosphatidylcholines and sphingomyelins modified and produced from a chemical synthesis applied to the extract that produce a beneficial effect on the inhibition of cancerous cell growth. Methods of administering these compositions are also described.