5-(4'-甲基-3'-戊烯基)-2,3-二氢呋喃 | 118495-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-(4'-甲基-3'-戊烯基)-2,3-二氢呋喃
• 英文名称: 5-(4'-methyl-3'-pentenyl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 5-(4-methylpent-3-enyl)-2,3-dihydrofuran；5-(4-Methyl-3-pentenyl)-2,3-dihydrofuran
• CAS: 118495-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: PQAYYOABTJUTKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-甲基-3'-戊烯基)-2,3-二氢呋喃 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 反应 40.0h， 生成 (3E,7E,11E)-4,8,12,16-tetramethylheptadeca-3,7,11,15-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective and iterative approach to isoprenoid chains: synthesis of homogeraniol, homofarnesol, and homogeranylgeraniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a047
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 alkali metal iodide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 5-(4'-甲基-3'-戊烯基)-2,3-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过钒催化的拆分/氧化环化反应对环醚的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503852

文献信息

• Access to enantioenriched 2,3- and 2,5-dihydrofurans with a fully substituted C2 stereocenter by Pd-catalyzed asymmetric intermolecular Heck reaction
  作者：Gustavo M. Borrajo-Calleja、Vincent Bizet、Thomas Bürgi、Clément Mazet

  DOI：10.1039/c5sc01460c

  日期：——

  A palladium catalyzed intermolecular asymmetric Heck reaction provides access to valuable 2,3- and 2,5-dihydrofurans with a fully substituted C2 stereocenter with high levels of regio- and enantiocontrol.

  钯催化的分子间不对称Heck反应可制备具有完全取代的C2立体中心的宝贵2,3-和2,5-二氢呋喃，具有高水平的区域和对映选择性。
• Process for the Preparation of (3E, 7E)-Homofarnesol
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130273619A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to new types of processes for the improved preparation of homofarnesol, in particular of (3E,7E)-homofarnesol and homofarnesol preparations with an increased content of (3E,7E)-homofarnesol (also referred to as all E-homofarnesol).

  本发明涉及一种改进的制备同方萜醇的新型工艺，特别是(3E,7E)-同方萜醇和含有增加量(3E,7E)-同方萜醇的同方萜醇制备方法（也称为全E-同方萜醇）。
• Enantioselective synthesis of γ-cyclohomocitral, pallescensone, and ancistrodial
  作者：Giovanni Vidari、Gianluigi Lanfranchi、Francesca Masciaga、Jean-Dominique Moriggi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00391-6

  日期：1996.10

  A simple and efficient enantioselective synthesis of γ-cyclohomocitral, a key and versatile intermediate for the synthesis of some monocyclofarnesane terpenoids, is described. This features a highly sitoselective Sharpless asymmetric didydroxylation of a homomonoterpene diolefin. The first enantioselective synthesis of (−)-ancistrodial and (−)-pallescensone were accomplished. The (S)- configuration

  描述了一种简单而有效的对映选择性合成γ-环苯甲醛，γ-环苯甲醛是合成某些单环法呢烷萜类化合物的关键且通用的中间体。其特征在于高单萜二烯烃的高位置选择性Sharpless不对称二乙氧基化。（-）顺式和（-）-pallescensone的第一个对映选择性合成完成。然后将（S）-构型分配给天然pallescensone。
• Efficient Synthesis of (±)-Dihydrorhipocephalin,a Bioactive Terpenoid from Caribbean Marine Algae of the Genera<i>Penicillus</i>and<i>Udotea</i>
  作者：Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras、Robert Valls、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-2003-41008

  日期：——

  The first total synthesis of (±)-dihydrorhipocephalin fromCaribbean marine algae of the genera Penicillus and Udotea was accomplished, in few steps,controlling the construction of 2-substituted 1,4-diacetoxybutadienemoiety and the configuration of the central double bond.

  通过控制 2-取代的 1,4-二乙酰氧基丁二烯分子的结构和中心双键的构型，首次从加勒比海海藻青霉属和 Udotea 属中完全合成了 (±)-dihydrorhipocephalin 。
• KOCIENSKI, PHILIP;WADMAN, SJOERD;COOPER, KELVIN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1215-1217
  作者：KOCIENSKI, PHILIP、WADMAN, SJOERD、COOPER, KELVIN

  DOI：——

  日期：——