3-((5-bromopyridin-2-yl)oxy)-5,5-dimethyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)furan-2(5H)-one | 189954-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((5-bromopyridin-2-yl)oxy)-5,5-dimethyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-[(5-bromo-2-pyridinyl)oxy]-5,5-dimethyl-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2(5H)-furanone；2Y89Bqt8CV；3-(5-bromopyridin-2-yl)oxy-5,5-dimethyl-4-(4-methylsulfonylphenyl)furan-2-one
• CAS: 189954-65-2
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₅S
• 分子量: 438.299
• InChiKey: XCNHDBDVIVAJHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-194 °C
• 沸点：
  618.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((5-bromopyridin-2-yl)oxy)-5,5-dimethyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)furan-2(5H)-one 在 tritium oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基砜的碱催化氘和氚标记

  摘要：

  提出了一种用于方便地氚化被鉴定为人 Cox-2 的有效和选择性抑制剂和 DP 受体拮抗剂的化合物的芳基甲基砜的方法。用氘水进行碱催化交换反应，并使用质谱法计算出总氘掺入量，范围为 46% 至 99%。这些交换的结果被用作氚标记的指南，给出 28–120 mCi/mmol (1.03–4.43 GBq/mmol) 范围内的特定放射性。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.880
• 作为产物：
  描述：

  非罗考昔中间体 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-((5-bromopyridin-2-yl)oxy)-5,5-dimethyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 3-heteroaryloxy-4-phenyl-2(5H)-furanones as selective COX-2 inhibitors

  摘要：

  A series of 3-heteroaryloxy-4-phenyl-2-(5H)-furanones were prepared and evaluated for their potency and selectivity as COX-2 inhibitors. This led to the identification of L-778,736 as a potent, orally active and selective inhibitor of the COX-2 enzyme. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00560-0

文献信息

• Sustainable ppm level palladium-catalyzed aminations in nanoreactors under mild, aqueous conditions
  作者：Yitao Zhang、Balaram S. Takale、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c9sc03710a

  日期：——

  Greening-up aminations: a well-defined palladium pre-catalyst enables ppm-level Pd-catalyzed C–N cross couplings in water under very mild conditions. Comparisons using this protocol vs. traditional amination conditions for preparing key medicinal intermediates are demonstrated.

  绿色氨化：一个明确定义的钯前驱催化剂使得在非常温和的条件下，水中进行ppm级钯催化的C-N交叉偶联成为可能。使用这种方案与传统的氨化条件进行比较，以制备关键的药用中间体。
• Synthesis of Complex Druglike Molecules by the Use of Highly Functionalized Bench-Stable Organozinc Reagents
  作者：Thomas J. Greshock、Keith P. Moore、Ray T. McClain、Ana Bellomo、Cheol K. Chung、Spencer D. Dreher、Peter S. Kutchukian、Zhengwei Peng、Ian W. Davies、Petr Vachal、Mario Ellwart、Sophia M. Manolikakes、Paul Knochel、Philippe G. Nantermet

  DOI：10.1002/anie.201604652

  日期：2016.10.24

  representative set of 17 organozinc pivalates with 18 polyfunctional druglike electrophiles (informers) in Negishi cross‐coupling reactions was evaluated by high‐throughput experimentation protocols. The high‐fidelity scaleup of successful reactions in parallel enabled the isolation of sufficient material for biological testing, thus demonstrating the high value of these new solid zinc reagents in a drug‐discovery

  通过高通量实验方案评估了代表性的17种有机新戊酸酯与18种多官能药物样亲电试剂（告密者）在Negishi交叉偶联反应中的反应性。并行成功地进行反应的高保真度放大使得能够分离出足够的材料进行生物学测试，从而证明了这些新的固体锌试剂在药物发现环境中以及在化学中的许多其他应用中具有很高的价值。主成分分析（PCA）清楚地定义了锌酸盐和告密者对药物可及性空间覆盖的独立作用。
• Rapid access to diverse, trifluoromethyl-substituted alkenes using complementary strategies
  作者：James P. Phelan、Rebecca J. Wiles、Simon B. Lang、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc05420c

  日期：——

  alkenes, cross-coupling or related functionalization processes at distal electrophilic sites can be executed without inducing Peterson elimination. Subsequent Lewis acidic activation affords functionalized α-trifluoromethyl alkenes. Likewise, the development of a novel α-trifluoromethylvinyl trifluoroborate reagent complements this approach and allows a one-step cross-coupling of (hetero)aryl halides to

  描述了两种简单的方法来轻松组装复杂的α-三氟甲基烯烃。使用α-三氟甲基-β-甲硅烷基醇作为掩蔽的三氟甲基烯烃，可以在不引起彼得森消除的情况下在远端亲电部位进行交叉偶联或相关的官能化过程。随后的路易斯酸性活化得到官能化的α-三氟甲基烯烃。同样，新型α-三氟甲基乙烯基三氟硼酸酯试剂的开发对这种方法进行了补充，并且允许（杂）芳基卤化物的一步式交叉偶联来获得各种各样的复杂α-三氟甲基烯烃。
• Tyrosine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030100567A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention relates to compounds which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及抑制、调节和/或调节酪氨酸激酶信号传导的化合物，包含这些化合物的组合物，以及使用它们治疗酪氨酸激酶依赖性疾病和情况的方法，例如在哺乳动物中的血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、年龄相关性黄斑变性、糖尿病性视网膜病变、炎症性疾病等。
• Mechanistic Analysis of Metallaphotoredox C–N Coupling: Photocatalysis Initiates and Perpetuates Ni(I)/Ni(III) Coupling Activity
  作者：Nicholas A. Till、Lei Tian、Zhe Dong、Gregory D. Scholes、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.0c05901

  日期：2020.9.16

  and uncover the photochemical mechanism for reductive activation of the nickel co- catalyst. Stoichiometric organometallic studies along with a comprehensive kinetic study of the reaction, including rate-driving force analysis, unveiled the crucial role of photocatalysis in both initiating and sustaining a Ni(I)/Ni(III) cross-coupling mechanism. The insights gleaned from this study further enabled

  反应动力学分析、超快光谱和化学计量有机金属研究的结合使用，能够阐明光催化 CN 交叉偶联反应的机理基础。稳态和超快光谱技术用于跟踪所用铱光催化剂的激发态演化，确定铱和镍催化剂的静止状态，并揭示镍助催化剂还原活化的光化学机制。化学计量有机金属研究以及反应的综合动力学研究，包括速率驱动力分析，揭示了光催化在引发和维持 Ni(I)/Ni(III) 交叉偶联机制中的关键作用。