N-methyl-(4S)-methyl-(5R)-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine S-oxide | 1091606-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-(4S)-methyl-(5R)-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine S-oxide
• 英文别名: (4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2-oxide；1,2,3-Oxathiazolidine, 3,4-dimethyl-5-phenyl-, 2-oxide, (4S,5R)-；(4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyloxathiazolidine 2-oxide
• CAS: 1091606-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: PZBAGMAGEKJAHG-MYWFGVANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-(4S)-methyl-(5R)-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine S-oxide 在 calcium fluoride 、 ruthenium trichloride 、 potassium fluoride 、 sodium periodate 、 硫酸 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,2S)-(+)-1-fluoro-1-deoxypseudoephedrine
  参考文献：
  名称：

  氟用于生物胺中的羟基取代：作为模型系统的氟18标记的β-氟苯基烷基胺的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  这项工作探索[18F]氟仿生潜力的β-苯乙醇胺中的羟基取代，作为开发体内成像放射性示踪剂的可能策略。两种模型化合物（1R，2S）-1- [18F]氟-1-脱氧麻黄碱（[18F] FDE）和（1S，2S）-1- [18F]氟-1-脱氧伪麻黄碱（[18F]）的立体定向合成FDP）是通过[18F]氟离子与适当的手性环状氨基磺酸酯前体反应，以高放射化学收率（62％，衰减校正）和高比活（> 2500 Ci / mmol）获得的。两种示踪剂均表现出对体内代谢脱氟的良好稳定性。在小鼠中静脉注射后观察到高均匀的脑摄取（约占注射剂量的8％），与报道的与结构相关的类似物[11C]甲基苯丙胺相似。1R 与1S，2S异构体（FDP）相比，2S异构体（FDE）在全脑中的放射性浓度高3倍。这些结果表明该策略可能对生物上重要的苯乙醇胺和儿茶酚胺进行手性放射性标记。

  DOI：

  10.1021/jm00005a008
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到N-methyl-(4S)-methyl-(5R)-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine S-oxide
  参考文献：
  名称：

  氟用于生物胺中的羟基取代：作为模型系统的氟18标记的β-氟苯基烷基胺的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  这项工作探索[18F]氟仿生潜力的β-苯乙醇胺中的羟基取代，作为开发体内成像放射性示踪剂的可能策略。两种模型化合物（1R，2S）-1- [18F]氟-1-脱氧麻黄碱（[18F] FDE）和（1S，2S）-1- [18F]氟-1-脱氧伪麻黄碱（[18F]）的立体定向合成FDP）是通过[18F]氟离子与适当的手性环状氨基磺酸酯前体反应，以高放射化学收率（62％，衰减校正）和高比活（> 2500 Ci / mmol）获得的。两种示踪剂均表现出对体内代谢脱氟的良好稳定性。在小鼠中静脉注射后观察到高均匀的脑摄取（约占注射剂量的8％），与报道的与结构相关的类似物[11C]甲基苯丙胺相似。1R 与1S，2S异构体（FDP）相比，2S异构体（FDE）在全脑中的放射性浓度高3倍。这些结果表明该策略可能对生物上重要的苯乙醇胺和儿茶酚胺进行手性放射性标记。

  DOI：

  10.1021/jm00005a008

文献信息

• The Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement: Development of Widely Applicable Pentaphenylferrocenyl Palladacycle Catalysts
  作者：Daniel F. Fischer、Assem Barakat、Zhuo-qun Xin、Matthias E. Weiss、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900712

  日期：2009.9.7

  has a broader substrate tolerance than all previously known catalyst systems for asymmetric aza‐Claisen rearrangements. Our investigations also reveal that subtle changes can have a big impact on the activity. With the enhanced catalyst activity, the asymmetric aza‐Claisen rearrangement has a very broad scope: the methodology not only allows the formation of highly enantioenriched primary allylic amines

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。
• Optically pure chiral sulfoxides using ephedrine as a chiral auxiliary
  作者：Scott C. Benson、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79417-2

  日期：1991.10

  Optically pure chiral sulfoxides can be formed in good to excellent yields by sequential displacement reactions of organometallic reagents on the 1,2,3-oxathiazolidine-S-oxide formed from ephedrine and thionyl chloride, a modification of the Wudl and Lee procedure.
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF AMINOPHOSPHINE LIGANDS AND THEIR USE IN METAL CATALYSTS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE LIGANDS DE TYPE AMINOPHOSPHINE ET LEUR UTILISATION COMME CATALYSEURS MÉTALLIQUES
  申请人：KANATA CHEMICAL TECHNOLOGIES I

  公开号：WO2008148202A8

  公开（公告）日：2009-07-23
• Preparation and Diastereoselective <i>O</i><i>rtho</i>-Metalation of Chiral Ferrocenyl Imidazolines:  Remarkable Influence of LDA as Metalation Additive
  作者：René Peters、Daniel F. Fischer

  DOI：10.1021/ol051437k

  日期：2005.9.1

  The preparation of optically pure ferrocenyl imidazolines starting from ferrocenecarboxylic acid and the application to diastereoselective ortho-metalations is described highlighting the remarkable influence of lithium dialkylamides, especially LDA, as metalation additives (in combination with tert-butyllithium) on the diastereoselectivity.
• AMIDINE-CONTAINING COMPOUNDS USEFUL AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Theravance, Inc.

  公开号：EP2222637A1

  公开（公告）日：2010-09-01