S-[(α,α-Dimethyl-4-isopropyl)benzyl]-L-cysteine hydrochloride | 204695-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-[(α,α-Dimethyl-4-isopropyl)benzyl]-L-cysteine hydrochloride
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[2-(4-propan-2-ylphenyl)propan-2-ylsulfanyl]propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 204695-04-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S*ClH
• 分子量: 317.88
• InChiKey: BCUGFLROYBFRPD-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(α,α-Dimethyl-4-isopropyl)benzyl]-L-cysteine hydrochloride 、 4-nitrophenyl (2S)-3-benzoylthio-2-methylpropionate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-巯基半胱氨酸衍生物作为白三烯A 4水解酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.042
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(2-(4-isopropylphenyl)propan-2-yl)-L-cysteine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-[(α,α-Dimethyl-4-isopropyl)benzyl]-L-cysteine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-巯基半胱氨酸衍生物作为白三烯A 4水解酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.042

文献信息

• Sulfur-containing amino acid derivatives
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06046235A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  A sulfur-containing amino acid compound having a high inhibitory activity on LTA.sub.4 hydrolase which is represented by the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents H, alkyl, optionally substituted phenyl alkyl, alkanoyl or optionally substituted benzoyl; R.sup.2 represents ester, amide or carboxyl; R.sup.3 represents hydroxyl, alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylthio, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted phenylthio, halogen atom, alkylsulfonyl, halogenoalkylsulfonyl, nitro or cyano; R.sup.4 represents alkyl; A.sup.1 represents alkylene; and A.sup.2 represents alkylene.

  一种含硫氨基酸化合物，具有对LTA.sub.4水解酶高抑制活性，其化学式如下：##STR1## 其中，R.sup.1代表氢、烷基、可选取代苯基烷基、酰基或可选取代苯甲酰基；R.sup.2代表酯基、酰胺基或羧基；R.sup.3代表羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、可选取代苯基、可选取代苯氧基、可选取代苯基硫基、卤原子、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、硝基或氰基；R.sup.4代表烷基；A.sup.1代表亚烷基；A.sup.2代表亚烷基。
• US6046235A
  申请人：——

  公开号：US6046235A

  公开（公告）日：2000-04-04
• Synthesis and biological evaluation of N-mercaptoacylcysteine derivatives as leukotriene A4 hydrolase inhibitors
  作者：Hiroshi Enomoto、Yuko Morikawa、Yurika Miyake、Fumio Tsuji、Maki Mizuchi、Hiroshi Suhara、Ken-ichi Fujimura、Masato Horiuchi、Masakazu Ban

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.042

  日期：2009.1

  We studied synthetic modifications of N-mercaptoacylamino acid derivatives to develop a new class of leukotriene A4 (LTA4) hydrolase inhibitors. S-(4-Dimethylamino)benzyl-l-cysteine derivative 2a (SA6541) showed inhibitory activity against LTA4 hydrolase (IC50, 270 nM) and selectivity over other metallopeptidases except angiotensin-converting enzyme (ACE, IC50, 520 nM). Modification at the para-substituent

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。