N-((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylpicolinamide | 1186336-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylpicolinamide
• 英文别名: N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1186336-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: NUYOSZVUBKDFIO-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 麻黄素 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以82%的产率得到N-((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  第一个通用的高对映选择性路易斯碱有机催化苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的氢硅烷化反应

  摘要：

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000274
• 作为试剂：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 在 N-((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylpicolinamide 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 ethyl 3-(((S)-1-(allyloxy)-3-phenylpropan-2-yl)amino)-4,4,4-trifluorobutanoate
  参考文献：
  名称：

  对立体选择性合成 Retro-Thiorphan 的氟化类似物的批量和流入合成策略的评价

  摘要：

  已经分批研究了一种立体选择性合成策略，用于制备三氟甲胺模拟物的三氟甲胺模拟物，涉及非对映选择性、无金属催化步骤，并以良好的收率和高非对映选择性提供目标分子。合成顺序的一个关键点是在手性路易斯碱的存在下用三氯硅烷作为还原剂催化还原氟化烯胺。通过 X 射线分析明确指定了关键中间体的绝对构型。还研究了利用连续流动反应的合成；也就是说，目标分子的高级中间体仅在两个流入合成模块中合成，避免了中间体的分离和纯化，

  DOI：

  10.3390/molecules24122260

文献信息

• The First General, Highly Enantioselective Lewis Base Organo- catalyzed Hydrosilylation of Benzoxazinones and Quinoxalinones
  作者：Zhou-Yang Xue、Yan Jiang、Xiao-Zhi Peng、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000274

  日期：2010.9.10

  The first general, highly enantioselective hydrosilylation of benzoxazinones and quinoxalinones has been developed. The chiral Lewis base organocatalysts that are readily accessible from (1S,2R)‐ephedrine and (1R,2S)‐ephedrine promoted the title reaction to afford various chiral dihydrobenzoxazinones and dihydroquinoxalinones with good yields as well as good enantioselectivities.

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。
• Evaluation of In-Batch and In-Flow Synthetic Strategies towards the Stereoselective Synthesis of a Fluorinated Analogue of Retro-Thiorphan
  作者：Margherita Pirola、Alessandra Puglisi、Laura Raimondi、Alessandra Forni、Maurizio Benaglia

  DOI：10.3390/molecules24122260

  日期：——

  agent in the presence of a chiral Lewis base. The absolute configuration of the key intermediate was unambiguously assigned by X-ray analysis. The synthesis was also investigated exploiting continuous flow reactions; that is, an advanced intermediate of the target molecule was synthesized in only two in-flow synthetic modules, avoiding isolation and purifications of intermediates, leading to the isolation

  已经分批研究了一种立体选择性合成策略，用于制备三氟甲胺模拟物的三氟甲胺模拟物，涉及非对映选择性、无金属催化步骤，并以良好的收率和高非对映选择性提供目标分子。合成顺序的一个关键点是在手性路易斯碱的存在下用三氯硅烷作为还原剂催化还原氟化烯胺。通过 X 射线分析明确指定了关键中间体的绝对构型。还研究了利用连续流动反应的合成；也就是说，目标分子的高级中间体仅在两个流入合成模块中合成，避免了中间体的分离和纯化，