2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile | 76635-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (R/S)-hydroxy-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-acetonitrile；α-cyano-(6-methoxy-2-naphthyl)methanol
• CAS: 76635-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• mdl: MFCD12169358
• 分子量: 213.236
• InChiKey: PYUDSHIPXQMQPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile 、 反-苯乙烯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 PHOME
  参考文献：
  名称：

  一种sEH抑制剂或其药学上可接受的组合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种sEH抑制剂或其药学上可接受的组合物及其制备方法和应用，属于医药技术领域。本发明提供的sEH抑制剂或其药学上可接受的组合物，所述sEH抑制剂具有式I所示的结构。本发明提供的sEH抑制剂可以稳定具有广泛生理活性的内源性物质环氧脂肪酸，对人重组sEH具有很强的抑制作用，能够通过调节多种促炎性细胞因子的生成、减轻内质网应激、预防或逆转内皮功能紊乱、稳定线粒体功能多种作用机制来显著缓解神经病理性疼痛，还可以有效避免靶点相关的不良反应。而且，本发明提供的sEH抑制剂结构中不含游离的羧基，可以避免口服给药导致的胃肠道刺激等不良反应，不良反应小，生物利用度高，镇痛效果优异且给药剂量小。

  公开号：

  CN113402447B
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane carboxylic acid esters and cyclopropane(thio)-carboxylic

  摘要：

  本文揭示了环丙烷羧酸酯和环丙烷（硫）羧酸酯的制备方法，以及含有这些酯类化合物作为活性成分的杀虫剂配方和使用这些杀虫剂配方的方法。

  公开号：

  US04276305A1

文献信息

• Cyclopropan(thiol)carbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung, Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend solche Verbindungen, sowie Verwendung solcher Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0014455A2

  公开（公告）日：1980-08-20

  Die Erfindung betrifft Cyclopropan(thiol)carbonsäureester der allgemeinen Formel worin R1 nieder Alkyl, mit Halogen substituiertes nieder Alkyl, nieder Alkenyl, nieder Alkinyl, Cyan oder Phenyl, wobei der Phenylrest gegebenenfalls mit Halogen, Methyl, Aethyl, Methoxy, Aethoxy und/oder Nitro substituiert sein kann; R1 Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 3Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit3 oder4 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxy mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen oder Nitro; R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen; X Sauerstoff oder Schwefel; m dieZahl 0,1,2 oder3; und n dieZahl0 oder 1; bedeuten und einer der beiden Ringe A und B oder beide auch gesättigt sein können; wobei jedoch die beiden Symbole m und n aber nicht gleichzeitig dieZahl O darstellen; mit der Massgabe, dass die beiden Symbole R2 und R3 nicht gleichzeitig Wasserstoff sind, wenn X Sauerstoff und m die Zahl 1 darstellen und die den Cyclopropan(thiol)carbonsäure- rest tragende Methylengruppe mit der ß-Stellung des Naphthalinrestes verknüpft ist, Verfahren zu deren Herstellung, Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie die Verwendung solcher Verbindungen und Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen.

  本发明涉及通式如下的环丙烷（硫醇）羧酸酯 其中 R1 是低级烷基、被卤素取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、氰基或苯基，苯基可选择被卤素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基和/或硝基取代；R1 是氢、卤素、具有 1 至 3 个碳原子的烷基、具有 1 至 3 个碳原子的烷氧基、具有 3 或 4 个碳原子的烯氧基、具有 3 或 4 个碳原子的炔氧基或硝基；R3 是氢、具有 1 至 3 个碳原子的烷基或具有 1 至 3 个碳原子的烷氧基；X 是氧或硫；m 是数字 0、1、2 或 3；n 是数字 0 或 1；两个环 A 和 B 中的一个或两个也可以是饱和环；但两个符号 m 和 n 不能同时代表数字 O；但当 X 代表氧，m 代表数字 1，且携带环丙烷（硫醇）羧酸自由基的亚甲基与萘自由基的 β 位相连时，R2 和 R3 这两个符号不能同时为氢。
• [EN] SEH INHIBITOR OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE COMPOSITION THEREOF, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE SEH OU COMPOSITION PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种sEH抑制剂或其药学上可接受的组合物及其制备方法和应用
  申请人：[en]SHENYANG PHARMACEUTICAL UNIVERSITY;[zh]沈阳药科大学

  公开号：WO2022267470A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  本发明提供了一种sEH抑制剂或其药学上可接受的组合物及其制备方法和应用，属于医药技术领域。本发明提供的sEH抑制剂或其药学上可接受的组合物，所述sEH抑制剂具有式I所示的结构。本发明提供的sEH抑制剂可以稳定具有广泛生理活性的内源性物质环氧脂肪酸，对人重组sEH具有很强的抑制作用，能够通过调节多种促炎性细胞因子的生成、减轻内质网应激、预防或逆转内皮功能紊乱、稳定线粒体功能多种作用机制来显著缓解神经病理性疼痛，还可以有效避免靶点相关的不良反应。而且，本发明提供的sEH抑制剂结构中不含游离的羧基，可以避免口服给药导致的胃肠道刺激等不良反应，不良反应小，生物利用度高，镇痛效果优异且给药剂量小。
• Prunus armeniaca hydroxynitrile lyase (ParsHNL)-catalyzed asymmetric synthesis of cyanohydrins from sterically demanding aromatic aldehydes
  作者：Rajib Bhunya、Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.022

  日期：2009.7

  Herein we report the biocatalytic asymmetric synthesis of cyanohydrins by using a new (R)-HNL from Prunus armeniaca. Several sterically demanding aromatic aldehydes which have never been used as substrates for any known HNLs are employed for the new (R)-HNL from A armeniaca, The cyanohydrins synthesized are obtained in good chemical yield with excellent enantioselectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyanohydrin ethers and esters as high-sensitivity enzyme substrates
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20030207344A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Ethers and esters of cyanohydrins that contain optically detectable moieties are highly effective for detecting, monitoring, and measuring the activity of enzymes that cause the cleavage of certain types of substrates. The cyanohydrins function as proaldehydes and proketones, spontaneously converting to aldehydes and ketones, respectively, which provide a large increase in optical detectability relative to both the starting esters and ethers and the cyanohydrins.
• MODIFIED PEPTIDE SUBSTRATE
  申请人：Berry Leslie R.

  公开号：US20120208225A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention provides novel reagents and methodologies for detecting free versus bound enzyme. It is particularly useful to detect thrombin when it is not bound to A2M in the presence of thrombin bound to A2M by using a modified substrate that is sterically hindered from reacting with the bound thrombin.