2,3,5,6-tetrabromonorbornadiene | 355852-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrabromonorbornadiene
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrabromobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 355852-29-8
• 化学式: C₇H₄Br₄
• 分子量: 407.725
• InChiKey: XAROCGHWBLSPRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrabromonorbornadiene 在 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1S,3R,4R)-3,5,6-tribromobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过二溴代烯烃的不对称化制备降冰片烷类手性酮

  摘要：

  新型的光学活性多环酮6a - 6d适用于多种合成应用，它是由现成的2,3-二溴降冰片烯和类似物（方案2）通过（-）-麻黄碱去对称化，然后在弱酸性条件下水解而制得的情况。与底物4a - 4d不同，空间受阻的降冰片烯衍生物4e与溶剂N-甲基吡咯烷酮-2-酮（NMP）反应，导致形成异常的环丙烷产物8a和8b。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300191
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrabromononorbornane 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,5,6-tetrabromonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  通过光溴化将高度溴化的降冰片烷作为前体用于方便合成 2,3,5,6-四溴和 2,3,5,6-四甲氧基取代的降冰片二烯

  摘要：

  描述了一种通过降冰片二烯的光溴化作用合成六溴单降冰片烷的有效方法。通过 t-BuOK 对六溴化物进行双脱溴化氢以高产率提供 2,3,5,6-四溴单降冰片二烯，其铜辅助甲醇钠处理产生 2,3,5,6-四甲氧基衍生物。四溴化物构成制备官能化四取代降冰片二烯的有价值的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19330

文献信息

• Highly Brominated Norbornanes by Photobromination as Precursors for the Convenient Synthesis of 2,3,5,6-Tetrabromo- and 2,3,5,6-Tetramethoxy-substituted Norbornadienes
  作者：Waldemar Adam、Osman Cakmak、Chantu R. Saha-Möller、Ahmet Tutar

  DOI：10.1055/s-2002-19330

  日期：——

  An efficient synthesis is described for hexabromonor-bornane by photobromination of norbornadiene. Double dehydrobromination of the hexabromide by t-BuOK affords in high yield 2,3,5,6-tetrabromonorbornadiene, its copper-assisted treatment with sodium methoxide leads to the 2,3,5,6-tetramethoxy derivative. The tetrabromide constitutes a valuable precursor for the preparation of functionalized tetrasubstituted

  描述了一种通过降冰片二烯的光溴化作用合成六溴单降冰片烷的有效方法。通过 t-BuOK 对六溴化物进行双脱溴化氢以高产率提供 2,3,5,6-四溴单降冰片二烯，其铜辅助甲醇钠处理产生 2,3,5,6-四甲氧基衍生物。四溴化物构成制备官能化四取代降冰片二烯的有价值的前体。
• Norbornanoid Chiral Ketones by Desymmetrization of Dibromoalkenes
  作者：Ramazan Koçak、Giuseppe Borsato、Ottorino De Lucchi、Arif Daştan

  DOI：10.1002/hlca.201300191

  日期：2014.4

  New optically active polycyclic ketones 6a–6d, amenable to a large variety of synthetic applications, have been prepared from readily available 2,3‐dibromonorbornene and analogs (Scheme 2) via desymmetrization with (−)‐ephedrine, followed by hydrolysis under mild acidic conditions. At variance with substrates 4a–4d, the sterically hindered norbornene derivative 4e reacts with the solvent N‐methylpyrrolidin‐2‐one

  新型的光学活性多环酮6a - 6d适用于多种合成应用，它是由现成的2,3-二溴降冰片烯和类似物（方案2）通过（-）-麻黄碱去对称化，然后在弱酸性条件下水解而制得的情况。与底物4a - 4d不同，空间受阻的降冰片烯衍生物4e与溶剂N-甲基吡咯烷酮-2-酮（NMP）反应，导致形成异常的环丙烷产物8a和8b。